4-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-3-methoxyphenyl]butyronitrile | 178610-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-3-methoxyphenyl]butyronitrile
• 英文别名: 4-[4-[2-(furan-2-yl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-3-methoxyphenyl]butyronitrile；4-[4-[[2-(Furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-3-methoxyphenyl]butanenitrile
• CAS: 178610-74-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: YPGRCCAGNXCXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-3-methoxyphenyl]butyronitrile 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 isopropyl 5-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-3-methoxyphenyl]-2-hydroxyvalerate
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-3-methoxyphenyl]propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-3-methoxyphenyl]butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l

文献信息

• Oxazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0710659A1

  公开（公告）日：1996-05-08

  2,4-Oxazolidinedione derivative represented by the formula: wherein R stands for an optionally substituted hydrocarbon residue or heterocyclic group; Y stands for a group represented by -CO-, -CH(OH)- or -NR3- (wherein R3 stands for an optionally substituted alkyl group); m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; A stands for a C1-7 divalent aliphatic hydrocarbon group; R1 stands for hydrogen or an alkyl group; ring E stands for a benzene ring having 1 or 2 substituents; L and M respectively stand for hydrogen, or L and M may optionally be combined with each other to form a bond; with a proviso that the partial formula: does not include the formula: wherein R' stands for an alkyl group; or a salt thereof, which has excellent actions of lowering blood sugar and lipid in blood.

  2,4-噁唑烷二酮衍生物，由式表示： 其中 R 代表任选取代的烃残基或杂环基；Y 代表由 -CO-、-CH(OH)- 或 -NR3- 所代表的基团（其中 R3 代表任选取代的烷基）；m 为 0 或 1；n 为 0、1 或 2；A 代表 C1-7 二价脂肪族烃基；R1 代表氢或烷基；环 E 代表具有 1 或 2 个取代基的苯环；L 和 M 分别代表氢，或 L 和 M 可选择彼此结合形成键；但部分式： 不包括以下式子 其中 R' 代表烷基；或其盐，具有良好的降血糖和血脂作用。