(E)-N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 42817-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-3-phenyl-2-propen-1-amine；N,N-Dimethylcinnamylamine
• CAS: 42817-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: SYUYXOYNRMMOGW-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 air 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Light-induced, iodine-catalyzed aerobic oxidation of unsaturated tertiary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a061
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methyl-3-phenyl-acrylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内苯乙烯-胺激发复合物的光物理和光化学行为

  摘要：

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响

  DOI：

  10.1021/ja00009a041

文献信息

• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• 一种光催化分解取代甲酰胺制备叔胺类有机化合物的方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN112174762A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种醛和取代甲酰胺在光催化剂作用下生成叔胺类化合物的方法，其特征是在无氢气、无还原剂的情况下仅需光照即可发生反应。本发明可以适用于多种醛类包括芳香醛、脂肪醛等，并且都具有副产物少，产物收率高的特点，反应中不需要使用氢气，避免了贵金属加氢催化剂的使用，具有显著的技术经济效果和应用前景。
• One-pot synthesis of secondary or tertiary amines from alcohols and amines via alkoxyphosphonium salts
  作者：Paul Frøyen、Paul Juvvik

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02046-2

  日期：1995.12

  Secondary or tertiary amines may be prepared from primary alcohols and primary or secondary amines by treating triphenylphosphine with N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of the alcohol at low temperature, followed by addition of the amine and heating for about 1 h. The yield of amine is good to fair, decreasing sharply with sterically congested alcohols and starting amines.

  可以通过在醇的存在下在低温下用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）处理三苯基膦，然后由胺和加热约1小时，来从伯醇和伯胺或仲胺制备仲胺或叔胺。胺的收率相当好，随着空间拥挤的醇和起始胺的出现，收率急剧下降。
• Development of a New Lewis Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangement:  The Allenoate-Claisen Rearrangement
  作者：Tristan H. Lambert、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja028090q

  日期：2002.11.1

  A new Lewis acid-catalyzed Claisen rearrangement has been developed that allows the stereoselective construction of beta-amino-alpha,beta,epsilon,zeta-unsaturated-gamma,delta-disubstituted esters from simple allylic amines and allenoate esters. This reaction, which is contingent upon the use of Lewis acid, can be conducted with a range of metal salts (Yb(OTf)3, AlCl3, Sn(OTf)2, Cu(OTf)2, MgBr2.Et2O

  已开发出一种新的路易斯酸催化克莱森重排，它允许从简单的烯丙胺和烯丙酸酯中立体选择性地构建 β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯。该反应取决于使用路易斯酸，可以使用一系列金属盐（Yb(OTf)3、AlCl3、Sn(OTf)2、Cu(OTf)2、MgBr2.Et2O、FeCl3、Zn (OTf)2) 的催化剂负载量低至 5 mol%。这种催化过程可以高产率地获得各种β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯，并且对一系列烯丙基吡咯烷（R1 = H， Me、i-Pr、Ph、NR2 = 吡咯烷、哌啶、NMe2；>/=81% 产率，>/=94:6 顺式：抗）和烯丙酸酯（R2 = H、Me、i-Pr、Ph、烯丙基, NPht, Cl; >/=75% 的产率，>/=91:9 同步：反）。这种新的克莱森重排为难以捉摸的结构基序提供催化途径的能力也已在由香叶基和橙花基吡咯烷