(1R,2S,S_S)-3-exo-(prop-2'-enylsulfinyl)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 105631-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,S_S)-3-exo-(prop-2'-enylsulfinyl)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,S_S)-3-exo-(prop-2'-enylsulfinyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；(1R,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 105631-56-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂S
• 分子量: 242.382
• InChiKey: BLCZQQPEMXPUGM-SBEUVNLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,S_S)-3-exo-(prop-2'-enylsulfinyl)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-3-[(E)-3-((R)-(1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfinyl)-allyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的樟脑衍生的旋光烯丙基亚砜

  摘要：

  （+）-Camphor已通过三步立体定向转化为单一的异冰片烯丙基亚砜衍生物，加热至145°后，定量地转化为其亚砜差向异构体；这些化合物的阴离子经过立体有择的共轭加成至环戊-2-en-1-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84604-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-exo-3-(prop-2'-enylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(1R,2S,S_S)-3-exo-(prop-2'-enylsulfinyl)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的樟脑衍生的旋光烯丙基亚砜

  摘要：

  （+）-Camphor已通过三步立体定向转化为单一的异冰片烯丙基亚砜衍生物，加热至145°后，定量地转化为其亚砜差向异构体；这些化合物的阴离子经过立体有择的共轭加成至环戊-2-en-1-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84604-9

文献信息

• Preparation of stable, camphor-derived, optically active allyl and alkyl sulfoxides and thermal epimerization of the allyl sulfoxides
  作者：Richard J. Goodridge、Trevor W. Hambley、Richard K. Haynes、Damon D. Ridley

  DOI：10.1021/jo00248a001

  日期：1988.6
• GOODRIDGE, RICHARD J.;HAMBLEY, TREVOR W.;HAYNES, RICHARD K.;RIDLEY, DAMON+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2881-2889
  作者：GOODRIDGE, RICHARD J.、HAMBLEY, TREVOR W.、HAYNES, RICHARD K.、RIDLEY, DAMON+

  DOI：——

  日期：——