3-(7,8-dihydroquinolin-5-yl)propionitrile | 273930-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(7,8-dihydroquinolin-5-yl)propionitrile
• 英文别名: 3-(7,8-Dihydroquinolin-5-yl)propanenitrile
• CAS: 273930-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: UEYFHQZDCXMMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7,8-dihydroquinolin-5-yl)propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(7,8-dihydroquinolin-5-yl) propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-咪唑基（烷基）取代的二氢和四氢喹啉及其类似物：血栓烷A（2）合酶和芳香酶的双重抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  一系列的1-咪唑基（烷基）取代的喹啉，异喹啉，萘，苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物被合成为血栓烷A（2）合酶的双重抑制剂（P450 TxA（2））和芳香化酶（P450 arom）。对这些酶的双重抑制可能是治疗乳腺肿瘤和预防转移的新策略。最有效的双重抑制剂5-（2-咪唑-1-基乙基）-7,8-二氢喹啉（31）（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.29 microM; P450 arom：IC（50）= 0.50 microM）及其5、6饱和类似物30（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.68 microM; P450 arom：IC（50）= 0.38 microM）对两种目标酶的抑制作用均比参考化合物强（dazoxiben：IC（50）= 1.1 microM；氨基谷氨酰胺：IC（50）= 18.5 microM）。为了确定体内活性，在大鼠中检查了所选化合物对血清TxB（2）浓度的影响。化合物30（8

  DOI：

  10.1021/jm991180u
• 作为产物：
  描述：

  2-(7,8-二氢-5-喹啉基)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(7,8-dihydroquinolin-5-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  1-咪唑基（烷基）取代的二氢和四氢喹啉及其类似物：血栓烷A（2）合酶和芳香酶的双重抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  一系列的1-咪唑基（烷基）取代的喹啉，异喹啉，萘，苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物被合成为血栓烷A（2）合酶的双重抑制剂（P450 TxA（2））和芳香化酶（P450 arom）。对这些酶的双重抑制可能是治疗乳腺肿瘤和预防转移的新策略。最有效的双重抑制剂5-（2-咪唑-1-基乙基）-7,8-二氢喹啉（31）（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.29 microM; P450 arom：IC（50）= 0.50 microM）及其5、6饱和类似物30（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.68 microM; P450 arom：IC（50）= 0.38 microM）对两种目标酶的抑制作用均比参考化合物强（dazoxiben：IC（50）= 1.1 microM；氨基谷氨酰胺：IC（50）= 18.5 microM）。为了确定体内活性，在大鼠中检查了所选化合物对血清TxB（2）浓度的影响。化合物30（8

  DOI：

  10.1021/jm991180u

文献信息

• Copper-promoted cyanoalkylation/ring-expansion of vinylcyclopropanes with α-C–H bonds in alkylnitriles toward 3,4-dihydronaphthalenes
  作者：Zan Chen、Quan Zhou、Qing-Nan Chen、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Yun Liang、Ke-Wen Tang、Jun Xie、Yu Liu

  DOI：10.1039/d0ob01864c

  日期：——

  A copper-promoted oxidative cyanomethylation/ring-expansion of vinylcyclopropanes with α-C(sp3)–H bonds in alkyl nitriles is established for the generation of 1-cyanoethylated 3,4-dihydronaphthalenes. This cyanomethylation/ring-expansion involves a radical pathway and proceeds via cyanomethyl radical formation, radical addition and ring-expansion. This ring-expansion strategy offers a highly atom-economical

  建立了铜促进的烷基腈中具有 α-C(sp 3 )-H 键的乙烯基环丙烷的氧化氰甲基化/扩环，用于生成 1-氰乙基化 3,4-二氢萘。这种氰甲基化/扩环涉及自由基途径，并通过氰甲基自由基形成、自由基加成和扩环进行。这种扩环策略为构建含腈的 3,4-二氢萘提供了一条高度原子经济的路线，可以在简单的条件下将其转化为其他有用的产品。
• 1-Imidazolyl(alkyl)-Substituted Di- and Tetrahydroquinolines and Analogues:  Syntheses and Evaluation of Dual Inhibitors of Thromboxane A₂ Synthase and Aromatase
  作者：Christoph Jacobs、Martin Frotscher、Gerd Dannhardt、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm991180u

  日期：2000.5.1

  derivatives was synthesized as dual inhibitors of thromboxane A(2) synthase (P450 TxA(2)) and aromatase (P450 arom). Dual inhibition of these enzymes could be a novel strategy for the treatment of mammary tumors and the prophylaxis of metastases. The most potent dual inhibitors, 5-(2-imidazol-1-ylethyl)-7,8-dihydroquinoline (31) (P450 TxA(2): IC(50) = 0.29 microM; P450 arom: IC(50) = 0.50 microM) and its

  一系列的1-咪唑基（烷基）取代的喹啉，异喹啉，萘，苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物被合成为血栓烷A（2）合酶的双重抑制剂（P450 TxA（2））和芳香化酶（P450 arom）。对这些酶的双重抑制可能是治疗乳腺肿瘤和预防转移的新策略。最有效的双重抑制剂5-（2-咪唑-1-基乙基）-7,8-二氢喹啉（31）（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.29 microM; P450 arom：IC（50）= 0.50 microM）及其5、6饱和类似物30（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.68 microM; P450 arom：IC（50）= 0.38 microM）对两种目标酶的抑制作用均比参考化合物强（dazoxiben：IC（50）= 1.1 microM；氨基谷氨酰胺：IC（50）= 18.5 microM）。为了确定体内活性，在大鼠中检查了所选化合物对血清TxB（2）浓度的影响。化合物30（8