α-(dimethylamino)nonyl cyanide | 909281-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-(dimethylamino)nonyl cyanide
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)decanenitrile
• CAS: 909281-83-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂
• 分子量: 196.336
• InChiKey: ODHRPTKYFBJXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(dimethylamino)nonyl cyanide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种作为 TRPV1 受体激动剂的辣椒素类化合物的有效和简便合成

  摘要：

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600135
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 氰化钠 、 二甲胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到α-(dimethylamino)nonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  一种作为 TRPV1 受体激动剂的辣椒素类化合物的有效和简便合成

  摘要：

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600135

文献信息

• DIMETHYLAMINO-HYDROXY-ALKAN DIPHOSPHONIC ACIDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：INSTITUTO GENTILI S.P.A.

  公开号：EP0592488A1

  公开（公告）日：1994-04-20
• [EN] DIMETHYLAMINO-HYDROXY-ALKAN DIPHOSPHONIC ACIDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ISTITUTO GENTILI S.P.A.

  公开号：WO1993000348A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  (EN) Dimethylamino-1-hydroxy-alkan-1,1-diphosphonic acids of formula (I), wherein n = 4 or 5 and a process for their production, as well as use for the treatment of diseases associated with disturbances of bone metabolism.(FR) Acides diméthylamino-1-hydroxy-alcane-1,1-diphosphoniques répondant à la formule (I), dans laquelle n vaut 4 ou 5, leur procédé de production, et leur utilisation pour le traitement des maladies liées aux troubles du métabolisme osseux.
• An Efficient and Facile Synthesis of Capsaicin-Like Compounds as Agonists of the TRPV1 Receptor
  作者：Van H. Tran、Ravi Kantharaj、Basil D. Roufogalis、Colin C. Duke

  DOI：10.1002/ejoc.200600135

  日期：2006.7

  this synthesis was the formation of α-(dimethylamino)alkanenitriles as intermediates. These nitriles were successfully prepared from both aliphatic and aromatic aldehydes by reaction with dimethylamine and aqueous sodium cyanide. Treatment of the nitriles with lithium diisopropylamide (LDA) followed by reaction with various aldehydes led to the formation of α-hydroxy ketone compounds, examples of which

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451