4-chloromethyl-2-cyclohexyl-5-methyl-oxazole | 136058-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-cyclohexyl-5-methyl-oxazole
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-4-chloromethyl-5-methyloxazole；4-(chloromethyl)-2-cyclohexyl-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 136058-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO
• 分子量: 213.707
• InChiKey: RRFFJNNSNUTPTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-cyclohexyl-5-methyl-oxazole 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2-cyclohexyl-5-methyl-oxazol-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinedione hypoglycemic agents

  摘要：

  式##STR1##中R为环烷基或芳基；R.sub.1为烷基，X为O或C.dbd.O；A为O或S；B为N或CH的化合物可用作降糖药。

  公开号：

  US05498621A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-chloromethyl-2-cyclohexyl-5-methyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  作为选择性过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 部分激动剂的一系列新型 2,7-取代-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00841

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• Studies on antidiabetic agents. VII Synthesis and hypoglycemic activity of 4-oxazoleacetic acid derivatives.
  作者：KANJI MEGURO、HIROYUKI TAWADA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.34.2840

  日期：——

  As part of a search for new antidiabetic agents, 4-oxazolealkanoic acid derivatives (III) were synthesized and tested for hypoglycemic activity in mice. 4-Oxazoleacetic acids (IIIb) bearing a styryl or a suitable aliphatic hydrocarbon moiety at the 2-position showed potent activity. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are presented.

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。
• Novel substituted oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040157898A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 to R 8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)1的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗糖尿病等疾病。
• Substituted oxazole derivatives
  申请人：Hofmann-la Roche Inc.

  公开号：US07109225B2

  公开（公告）日：2006-09-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物对于治疗糖尿病等疾病是有用的。
• SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1572203A1

  公开（公告）日：2005-09-14