methyl 2-cyclohexyl-5-methyloxazole-4-carboxylate | 845782-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-cyclohexyl-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-cyclohexyl-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-cyclohexyl-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 845782-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: NOAJYRPJAZBMMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyclohexyl-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl 6-cyano-7-(2-cyclohexyl-5-methyloxazol-4-ylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 部分激动剂的一系列新型 2,7-取代-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00841
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 草酰氯 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-cyclohexyl-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 部分激动剂的一系列新型 2,7-取代-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00841

文献信息

• Fluorinated lysine derivatives as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  申请人：Parker C. Janice

  公开号：US20050043292A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention relates to new therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme dipeptidyl peptidase-IV (“DPP-IV”), pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for treating diseases that are associated with proteins that are subject to processing by DPP-IV, such as Type 2 diabetes, metabolic syndrome (syndrome X or insulin resistance syndrome), hyperglycemia, impaired glucose tolerance, glucosuria, metabolic acidosis, arthritis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, Type 1 diabetes, obesity, conditions exacerbated by obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, infertility due to polycystic ovary syndrome, short bowel syndrome, anxiety, depression, insomnia, chronic fatigue, epilepsy, eating disorders, chronic pain, alcohol addiction, diseases associated with intestinal motility, ulcers, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel syndrome and to prevent disease progression in Type 2 diabetes. The invention also relates to a method of identifying an insulin secretagogue agent for diabetes.

  该发明涉及新的具有治疗活性和选择性的酶二肽基肽酶-IV（“DPP-IV”）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗与受DPP-IV加工的蛋白质相关的疾病，如2型糖尿病、代谢综合征（综合征X或胰岛素抵抗综合征）、高血糖、糖耐量受损、糖尿病、代谢性酸中毒、关节炎、白内障、糖尿病性神经病变、糖尿病性肾病、糖尿病性视网膜病变、糖尿病性心肌病、1型糖尿病、肥胖、由肥胖恶化的疾病、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、脆弱性、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、多囊卵巢综合征导致的不孕症、短肠综合征、焦虑、抑郁症、失眠、慢性疲劳、癫痫、进食障碍、慢性疼痛、酒精成瘾、与肠道蠕动有关的疾病、溃疡、肠易激综合征、炎症性肠病以及预防2型糖尿病疾病进展的方法。该发明还涉及一种用于识别糖尿病胰岛素分泌素的方法。
• Facile Preparation of Oxazole-4-carboxylates and 4-Ketones from Aldehydes using 3-Oxazoline-4-carboxylates as Intermediates
  作者：Kenichi Murai、Yusuke Takahara、Tomoyo Matsushita、Hideyuki Komatsu、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol1012789

  日期：2010.8.6

  A novel 2-step synthesis of oxazole-4-carboxylates from aldehydes was developed, which is characterized by the utilization of 3-oxazoline-4-carboxylates as synthetic intermediates. The facile preparation of 4-keto-oxazole derivatives from 3-oxazoline-4-carboxylates based on their interesting reactivity toward Grignard reagents is also described.

  开发了一种由醛类新的两步合成恶唑-4-羧酸酯的方法，其特征是利用3-恶唑啉-4-羧酸酯作为合成中间体。还描述了基于3-恶唑啉-4-羧酸酯对格氏试剂的有趣反应性，可轻松制备4-酮-恶唑衍生物的方法。
• [EN] FLUORINATED LYSINE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES FLUORES DE LYSINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE IV
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005019168A2

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention relates to new therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme dipeptidyl peptidase-IV ('DPP-IV')of formula (Ia) and (Ib), pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for treating diseases that are associated with proteins that are subject to processing by DPP-IV, such as Type 2 diabetes, metabolic syndrome (syndrome X or insulin resistance syndrome), hyperglycemia, impaired glucose tolerance, glucosuria, metabolic acidosis, arthritis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, Type 1 diabetes, obesity, conditions exacerbated by obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, infertility due to polycystic ovary syndrome, short bowel syndrome, anxiety, depression, insomnia, chronic fatigue, epilepsy, eating disorders, chronic pain, alcohol addiction, diseases associated with intestinal motility, ulcers, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel syndrome and to prevent disease progression in Type 2 diabetes.