4-(4-amino-3-cyano-5-methylphenyl)-1,2,4-triazole | 121375-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-amino-3-cyano-5-methylphenyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-Amino-3-methyl-5-(1,2,4-triazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 121375-14-2
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: JIYZJPGPTQJASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-amino-3-cyano-5-methylphenyl)-1,2,4-triazole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以12%的产率得到4-(4-amino-3-formyl-5-methylphenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的7-杂芳基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2（1H）-一衍生物。

  摘要：

  合成了一系列7-杂芳基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉++ + -2（1H）-，并在犬中评估了其心脏刺激活性。化合物是通过杂芳基氯化锌与7-碘-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2（1H）-之间的钯催化的交叉偶联反应或通过环化反应制得的N-[（2-氨基苯基）甲基]甘氨酸盐与溴化氰。与母环系统（3）相比，引入了2,6-二甲基吡啶-3-基（6），2,4-二甲基咪唑-1-基（7）或1,2,4-三唑-1-在7位的yl（8）部分导致麻醉犬的正性肌力活动增加13-17倍（dP / dtmax百分比增加）。用9-甲基取代基（10-12）可以进一步增强效力。该系列中最有效的成员7-（2,4-二甲基咪唑-1-基）-9-甲基-1,2,3，5-tetrahydroimidaz o [2,1-b] quinazolin-2（1H）-one（11）（dP / dtmax增加23％，2微克/

  DOI：

  10.1021/jm00129a005
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Amino-3-methylphenyl)-1,2,4-triazole 在 四(三苯基膦)钯 aluminum oxide 、 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(4-amino-3-cyano-5-methylphenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的7-杂芳基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2（1H）-一衍生物。

  摘要：

  合成了一系列7-杂芳基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉++ + -2（1H）-，并在犬中评估了其心脏刺激活性。化合物是通过杂芳基氯化锌与7-碘-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2（1H）-之间的钯催化的交叉偶联反应或通过环化反应制得的N-[（2-氨基苯基）甲基]甘氨酸盐与溴化氰。与母环系统（3）相比，引入了2,6-二甲基吡啶-3-基（6），2,4-二甲基咪唑-1-基（7）或1,2,4-三唑-1-在7位的yl（8）部分导致麻醉犬的正性肌力活动增加13-17倍（dP / dtmax百分比增加）。用9-甲基取代基（10-12）可以进一步增强效力。该系列中最有效的成员7-（2,4-二甲基咪唑-1-基）-9-甲基-1,2,3，5-tetrahydroimidaz o [2,1-b] quinazolin-2（1H）-one（11）（dP / dtmax增加23％，2微克/

  DOI：

  10.1021/jm00129a005

文献信息

• Tetrahydroimidazoquinazolinone cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0205280A2

  公开（公告）日：1986-12-17

  1,2,3,5-Tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazotin-2-(1H)-one cardiac stimulants, and their pharmaceutically acceptable salts, of the formula:- or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein "Het" is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group attached to the 6-, 7-, 8-, or 9-position of said 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2-(1H)-one; R, which is attached to the 6-, 7-, 8-, or 9-position, is hydrogen, C1-C4 alkyl, C,-C4 alkoxy, hydroxy, hydroxymethyl, halo or CF3; and R1, R2, R3, R4 and R5 are each H or C1-C4 alkyl.

  1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-(1H)-酮强心剂及其药学上可接受的盐，其式如下： - 或其药学上可接受的盐，其中 "Het "是连接在所述 1，2，3，5-四氢咪唑并[2，1-b]喹唑啉-2-(1H)-酮的 6-、7-、8-或 9-位上的任选取代的 5-或 6-元芳香杂环基团； 连接到 6-、7-、8-或 9-位的 R 是氢、C1-C4 烷基、C,-C4 烷氧基、羟基、羟甲基、卤素或 CF3；以及 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自是 H 或 C1-C4 烷基。
• US4783467A
  申请人：——

  公开号：US4783467A

  公开（公告）日：1988-11-08
• 7-Heteroaryl-1,2,3,5-tetrahydroimidazol[2,1-b]quinazolin-2(1H)-one derivatives with cardiac stimulant activity
  作者：Andrew S. Bell、Simon F. Campbell、David A. Roberts、Keith S. Ruddock

  DOI：10.1021/jm00129a005

  日期：1989.9

  5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin++ +-2 (1H)-ones was synthesized and evaluated in dogs for cardiac stimulant activity. Compounds were obtained by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between a heteroarylzinc chloride and a 7-iodo-1,2,3,5-tetrahydroimidazo [2,1-b]quinazolin-2(1H)-one or by cyclization of an N-[(2-aminophenyl)methyl]glycinate with cyanogen bromide. Compared to the parent ring system

  合成了一系列7-杂芳基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉++ + -2（1H）-，并在犬中评估了其心脏刺激活性。化合物是通过杂芳基氯化锌与7-碘-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2（1H）-之间的钯催化的交叉偶联反应或通过环化反应制得的N-[（2-氨基苯基）甲基]甘氨酸盐与溴化氰。与母环系统（3）相比，引入了2,6-二甲基吡啶-3-基（6），2,4-二甲基咪唑-1-基（7）或1,2,4-三唑-1-在7位的yl（8）部分导致麻醉犬的正性肌力活动增加13-17倍（dP / dtmax百分比增加）。用9-甲基取代基（10-12）可以进一步增强效力。该系列中最有效的成员7-（2,4-二甲基咪唑-1-基）-9-甲基-1,2,3，5-tetrahydroimidaz o [2,1-b] quinazolin-2（1H）-one（11）（dP / dtmax增加23％，2微克/