6-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-yne | 34520-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-yne
• 英文别名: 2-[(6-Chlorohex-2-YN-1-YL)oxy]oxane；2-(6-chlorohex-2-ynoxy)oxane
• CAS: 34520-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: KTMCDKJJPANSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-114 °C(Press: 0.14 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-yne 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arachidonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a019
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 6-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 28. A selective synthesis of a mixture of C-15 epimers of (.+-.)-11-deoxyprostaglandin E2 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a021

文献信息

• Process for the preparation of pgd2 antagonist
  申请人：——

  公开号：US20030199702A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention provides an efficient process for the preparation of benzothiophenecarboxamide PGD2 antagonist, S-5751.

  本发明提供了一种高效的制备苯并噻吩羧酰胺PGD2拮抗剂S-5751的方法。
• One-step chemoselective conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl-protected alcohols
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1039/c4ra00655k

  日期：——

  Aluminium trichloride catalyses the expeditious direct conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl ethers. This one-step transformation is chemoselective versus deprotection of the acetal and hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, and can also be applied to linear acetals. A possible mechanism is tentatively proposed.

  三氯化铝催化四氢吡喃基醚快速直接转化为甲硅烷基醚。这种一步转化是对乙缩醛的化学选择性与脱保护以及不饱和碳-碳键的硅氢加成反应，也可以应用于线性乙缩醛。初步提出了一种可能的机制。
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。
• A Simplified Synthesis of the Diastereomers of Levuglandin E₂
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、Tina Masterson、Sean Davies、L. Jackson Roberts

  DOI：10.1081/scc-200048945

  日期：2005.1.1

  report a synthesis of Levuglandin E2, as a mixture of easily separable diastereomers (15‐E2‐isoketals). The key feature is the protection of its reactive aldehyde as dimethyl acetal, which is introduced with 2,2‐dimethoxyethanal and removed in minutes with Montmorillonite K‐10. The synthesis could be modified to the preparation of 15‐E2‐isoketals with stable isotopes or with radiolabels.

  摘要 我们报告了 Levuglandin E2 的合成，作为易于分离的非对映异构体 (15-E2-isoketals) 的混合物。关键特征是将其反应性醛保护为二甲基乙缩醛，通过 2,2-二甲氧基乙醛引入，并在几分钟内用蒙脱石 K-10 去除。合成可以修改为具有稳定同位素或放射性标记的 15-E2-isoketals 的制备。
• 1,2-Disubstituted oxo triazolidine
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04294972A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein n is 3 to 5; Y is --CH.sub.2 --CH.sub.2, --CH.dbd.CH-- or C.tbd.C--; L is O or S; R.sub.1 is C.sub.1-4 alkyl; R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or phenyl; R.sub.3 is hydroxy or protected hydroxy; R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-9 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, any of which phenyl moieties or naphthyl moieties may be substituted by one or more halogen, trifluoromethyl, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy, phenyl C.sub.1-6 alkoxy or nitro groups; or R.sub.2 and R.sub.4 taken with the carbon atom to which they are joined represent a C.sub.5-8 cycloalkyl group; and R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl, having similar activity to natural prostaglandins, a process for their preparation, intermediates useful in that process and pharmaceutical compositions containing them.

  该公式（I）的化合物：其中n为3至5；Y为--CH.sub.2 --CH.sub.2，--CH.dbd.CH--或C.tbd.C--；L为O或S；R.sub.1为C.sub.1-4烷基；R.sub.2为氢，C.sub.1-4烷基或苯基；R.sub.3为羟基或保护羟基；R.sub.4为氢，C.sub.1-9烷基，C.sub.3-8环烷基，苯基，萘基，其中苯基或萘基可以被一个或多个卤素，三氟甲基，C.sub.1-6烷基，羟基，C.sub.1-6烷氧基，苯基C.sub.1-6烷氧基或硝基取代；或R.sub.2和R.sub.4与它们连接的碳原子一起表示C.sub.5-8环烷基基团；R.sub.5为C.sub.1-6烷基，具有类似于天然前列腺素的活性，用于它们的制备方法，该方法中有用的中间体以及含有它们的药物组合物。