4-(4-amino-3-formyl-5-methylphenyl)-1,2,4-triazole | 121375-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-amino-3-formyl-5-methylphenyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-amino-3-methyl-5-(1,2,4-triazol-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 121375-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: UIKUJTQGSVGAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-amino-3-formyl-5-methylphenyl)-1,2,4-triazole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl N-<<2-amino-3-methyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl>methyl>glycinate
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的7-杂芳基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2（1H）-一衍生物。

  摘要：

  合成了一系列7-杂芳基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉++ + -2（1H）-，并在犬中评估了其心脏刺激活性。化合物是通过杂芳基氯化锌与7-碘-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2（1H）-之间的钯催化的交叉偶联反应或通过环化反应制得的N-[（2-氨基苯基）甲基]甘氨酸盐与溴化氰。与母环系统（3）相比，引入了2,6-二甲基吡啶-3-基（6），2,4-二甲基咪唑-1-基（7）或1,2,4-三唑-1-在7位的yl（8）部分导致麻醉犬的正性肌力活动增加13-17倍（dP / dtmax百分比增加）。用9-甲基取代基（10-12）可以进一步增强效力。该系列中最有效的成员7-（2,4-二甲基咪唑-1-基）-9-甲基-1,2,3，5-tetrahydroimidaz o [2,1-b] quinazolin-2（1H）-one（11）（dP / dtmax增加23％，2微克/

  DOI：

  10.1021/jm00129a005
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-amino-3-iodo-5-methylphenyl)-1,2,4-triazole 在 四(三苯基膦)钯 aluminum oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4-(4-amino-3-formyl-5-methylphenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的7-杂芳基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2（1H）-一衍生物。

  摘要：

  合成了一系列7-杂芳基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉++ + -2（1H）-，并在犬中评估了其心脏刺激活性。化合物是通过杂芳基氯化锌与7-碘-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2（1H）-之间的钯催化的交叉偶联反应或通过环化反应制得的N-[（2-氨基苯基）甲基]甘氨酸盐与溴化氰。与母环系统（3）相比，引入了2,6-二甲基吡啶-3-基（6），2,4-二甲基咪唑-1-基（7）或1,2,4-三唑-1-在7位的yl（8）部分导致麻醉犬的正性肌力活动增加13-17倍（dP / dtmax百分比增加）。用9-甲基取代基（10-12）可以进一步增强效力。该系列中最有效的成员7-（2,4-二甲基咪唑-1-基）-9-甲基-1,2,3，5-tetrahydroimidaz o [2,1-b] quinazolin-2（1H）-one（11）（dP / dtmax增加23％，2微克/

  DOI：

  10.1021/jm00129a005

文献信息

• Tetrahydroimidazoquinazolinone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04783467A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  A series of novel heterocyclic-substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo(2,1-b)quinazolin-2-(1H)-one compounds have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts, wherein the heterocyclic ring moiety is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group attached to the 6-, 7-, 8- or 9-positions of the aforesaid tetrahydroquinaxolinone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent inotropic and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Preferred member compounds include 7-(2,4-dimethylimidaxol-1-yl)-9-methyl-1,2,4,5,-tetrahydroimidazo (2,1-b)quinazolin-2-(1H)-one, 3,9-dimethyl-7-(2,4-dimethylimidazol-1-yl) -1,2,3,5-tetrahydroimidazo(2,1-b)quinazolin-2-(1H)-one and 9-methyl-7 -(1,2,4-triazol-4-yl)-1,2,3,5-tetrahydroimidazo(2,1-b)quinazolin-2-(1H)-on e, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型杂环取代的1,2,3,5-四氢咪唑并(2,1-b)喹唑啉-2-(1H)-酮化合物已经制备出来，包括它们的药用可接受的盐。其中，杂环环基是一个可选取代的5-或6-成员芳香杂环基，附加在上述四氢喹唑啉酮环的6、7、8或9位。这些特定的化合物在治疗中非常有效，因此对于治疗各种心脏病有价值。首选的成员化合物包括7-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-9-甲基-1,2,4,5-四氢咪唑并(2,1-b)喹唑啉-2-(1H)-酮、3,9-二甲基-7-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-1,2,3,5-四氢咪唑并(2,1-b)喹唑啉-2-(1H)-酮和9-甲基-7-(1,2,4-三唑-4-基)-1,2,3,5-四氢咪唑并(2,1-b)喹唑啉-2-(1H)-酮。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Tetrahydroimidazoquinazolinone cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0205280A2

  公开（公告）日：1986-12-17

  1,2,3,5-Tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazotin-2-(1H)-one cardiac stimulants, and their pharmaceutically acceptable salts, of the formula:- or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein "Het" is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group attached to the 6-, 7-, 8-, or 9-position of said 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2-(1H)-one; R, which is attached to the 6-, 7-, 8-, or 9-position, is hydrogen, C1-C4 alkyl, C,-C4 alkoxy, hydroxy, hydroxymethyl, halo or CF3; and R1, R2, R3, R4 and R5 are each H or C1-C4 alkyl.

  1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-(1H)-酮强心剂及其药学上可接受的盐，其式如下： - 或其药学上可接受的盐，其中 "Het "是连接在所述 1，2，3，5-四氢咪唑并[2，1-b]喹唑啉-2-(1H)-酮的 6-、7-、8-或 9-位上的任选取代的 5-或 6-元芳香杂环基团； 连接到 6-、7-、8-或 9-位的 R 是氢、C1-C4 烷基、C,-C4 烷氧基、羟基、羟甲基、卤素或 CF3；以及 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自是 H 或 C1-C4 烷基。
• US4783467A
  申请人：——

  公开号：US4783467A

  公开（公告）日：1988-11-08
• 7-Heteroaryl-1,2,3,5-tetrahydroimidazol[2,1-b]quinazolin-2(1H)-one derivatives with cardiac stimulant activity
  作者：Andrew S. Bell、Simon F. Campbell、David A. Roberts、Keith S. Ruddock

  DOI：10.1021/jm00129a005

  日期：1989.9

  5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin++ +-2 (1H)-ones was synthesized and evaluated in dogs for cardiac stimulant activity. Compounds were obtained by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between a heteroarylzinc chloride and a 7-iodo-1,2,3,5-tetrahydroimidazo [2,1-b]quinazolin-2(1H)-one or by cyclization of an N-[(2-aminophenyl)methyl]glycinate with cyanogen bromide. Compared to the parent ring system

  合成了一系列7-杂芳基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉++ + -2（1H）-，并在犬中评估了其心脏刺激活性。化合物是通过杂芳基氯化锌与7-碘-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2（1H）-之间的钯催化的交叉偶联反应或通过环化反应制得的N-[（2-氨基苯基）甲基]甘氨酸盐与溴化氰。与母环系统（3）相比，引入了2,6-二甲基吡啶-3-基（6），2,4-二甲基咪唑-1-基（7）或1,2,4-三唑-1-在7位的yl（8）部分导致麻醉犬的正性肌力活动增加13-17倍（dP / dtmax百分比增加）。用9-甲基取代基（10-12）可以进一步增强效力。该系列中最有效的成员7-（2,4-二甲基咪唑-1-基）-9-甲基-1,2,3，5-tetrahydroimidaz o [2,1-b] quinazolin-2（1H）-one（11）（dP / dtmax增加23％，2微克/