methyl-2α-acetoxy-3-oxolup-20(29)-en-28-oate | 35011-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl-2α-acetoxy-3-oxolup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,10R,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 35011-94-0
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅
• 分子量: 526.757
• InChiKey: OYBCFUFBWNNLDR-CHFRQUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2α-acetoxy-3-oxolup-20(29)-en-28-oate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以18 mg的产率得到methyl betulonate
  参考文献：
  名称：

  来自 Euonymus revolutus 的羽扇豆二醇

  摘要：

  摘要 基于化学互变和光谱数据，已确定一种从 Euonymus revolutus (Celastraceae) 中分离出的新型羽扇豆衍生物为 2α,3α-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81128-0
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl-2α-acetoxy-3-oxolup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  来自 Euonymus revolutus 的羽扇豆二醇

  摘要：

  摘要 基于化学互变和光谱数据，已确定一种从 Euonymus revolutus (Celastraceae) 中分离出的新型羽扇豆衍生物为 2α,3α-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81128-0

文献信息

• Direct microbial-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of betulonic acid by Nocardia sp. NRRL 5646
  作者：Li-Wu Qian、Jian Zhang、Ji-Hua Liu、Bo-Yang Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.137

  日期：2009.5

  Microbial transformation of betulonic acid by Nocardia sp. NRRL 5646 in preparative scale resulted in the isolation of one unexpected asymmetric alpha-hydroxylation product, methyl 2 alpha-acetoxy-3-oxo-lup-20(29)-en-28-oate, and one known compound methyl 3-oxo-lup-20(29)-en-28-oate. The structures of metabolites were elucidated unambiguously by ESI-MS, 2D-NMR spectroscopy. This is the first successful microbial transformation of ketone alpha-hydroxylation of lupane-type pentacyclic triterpenes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.