3-oxo-7β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-7β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,6S,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-6-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: BNWISXWFKXYXBT-SLGGYDDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-7β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 在 circinella muscae CGMCC 3.2695 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 192.0h， 以18.5 mg的产率得到3-oxo-7β-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Circinella muscae CGMCC 3.2695 对白桦酸的微生物转化及产品的抗神经炎症活性

  摘要：

  用 Circinella muscae CGMCC 3.2695 对白桦膦酸进行微生物转化，产生了 9 种未描述的代谢物和 8 种已知化合物。代谢物的结构是根据广泛的 NMR 和 HR-ESI-MS 数据分析建立的。结果表明，麝香芽孢菌可以催化 C-2、C-7、C-15、C-16、C-21 和 C-30 的区域选择性羟基化以及 C-2 和 C-21 位点的羰基化。此外，在脂多糖诱导的 BV-2 细胞中测试了在 NO 产生中获得的化合物的潜在抗神经炎症活性。一些代谢物表现出明显的抑制活性，IC50 值为 4.27-16.68 μM。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113431
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 288.0h， 以31 mg的产率得到2α,7β-dihydroxybetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformations of betulinic and betulonic acids

  摘要：

  Enzymatic transformation of betulinic acid by growing cells of microorganisms provided several hydroxylated and oxidized products. Bacillus megaterium SC16644 gave 7 beta,15 alpha-dihydroxybetulinic acid, 7 beta,15 alpha-dihydroxybetulonic acid, and a new compound 7 beta,15 alpha,23-trihydroxybetulinic acid [3 beta,7 beta,15 alpha,23-tetrahydroxy-lup-20(29)en-28-oic acid]. Another strain of B. megaterium SC6394 produced 30-oxobetulonic acid, and a mixture of 30-hydroxybetulonic acid and a new compound 7 beta-hydroxy-30-oxobetulonic acid [7 beta-hydroxy-3,30-dioxo-lup-20(29)en-28-oic acid]. Three products were obtained from the biotransformation of betulinic acid by Streptomyces frag-ilis SC16401: 7 beta-hydroxybetulonic acid, and two new compounds 2 alpha,7 beta-dihydroxybetulinic acid [2 alpha,3 beta,7 beta-trihydroxy-lup-20(29)en-28-oic acid] and 2-oxo-7 beta-hydroxy-betulinic acid [2-oxo-3 beta,7 beta-dihydroxy-lup-20(29)en-28-oic acid]. Cunninghamella elegans SC16025 gave 25-hydroxybetulinic acid from betulinic acid. Oxidation of betulinic acid by Aspergillus terreus SC16513 led to two A-ring fission products: 4-hydroxy-3,4-seco-lup-20(29)-en-3,2b-dioic acid and 3,4-seco-lup-20(29), 4(23)-dien-3,28-dioic acid. B. megaterium SC16644 catalyzed transformation of betulonic acid provided 7 beta-hydroxybetulonic acid, 7 beta,15 alpha-dihydroxybetulonic acid, and a new compound 7 beta,15 alpha,30-trihydroxybetulonic acid [3-oxo-7 beta,15 alpha,30-trihydroxy-lup-20(29)en-28-oic acid]. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.04.012