(2,3,4-三羟基-5-氧代戊基)磷酸二氢酯 | 4300-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,3,4-三羟基-5-氧代戊基)磷酸二氢酯
• 英文名称: D-ribose 5-phosphate
• 英文别名: ribose 5-phosphate；R5P；Ribose phosphate；Ribose-5-phosphate；[(2R,3R,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-oxopentyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 4300-28-1；3615-55-2
• 化学式: C₅H₁₁O₈P
• 分子量: 230.111
• InChiKey: PPQRONHOSHZGFQ-LMVFSUKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  141.66 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

D-Ribose 5-phosphate 是戊糖磷酸途径 (PPP) 氧化分支的中间产物，也是 PPP 非氧化分支的最终产物。它用于核苷酸和核酸的合成。

体外研究

一般认为，Ribose-5-phosphate 主要通过氧化和非氧化戊糖磷酸途径产生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4-三羟基-5-氧代戊基)磷酸二氢酯 在 Acinetobacter baumannii recombinant acid phosphatase 、 nickel dichloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-核糖
  参考文献：
  名称：

  来自鲍曼不动杆菌的重组酸性磷酸酶的生化表征。

  摘要：

  鲍曼不动杆菌的基因组序列分析显示存在推定的酸性磷酸酶 (AcpA；EC 3.1.3.2)。制备质粒构建体，并在大肠杆菌中表达重组蛋白 (rAcpA)。镍亲和纯化蛋白的 PAGE 分析（在变性/还原条件下进行）显示存在大约 37 kDa 的近均质条带。37 kDa 物种的身份通过蛋白质组学分析证实为 rAcpA，其分子量为 34.6 kDa，来自推导的序列。底物水解对 pH 值的依赖性很广，观察到的最佳值在 6.0。动力学分析显示对 PNPP (Km = 90 μM) 的亲和力相对较高，Vmax、kcat 和 Kcat/Km 值为 19.2 pmoles s-1、4.80 s-1（基于 37 kDa 计算）和 5.30 x 104 M -1s-1，分别。除了评估许多磷酸化化合物的水解外，还检查了对各种试剂的敏感性，即去污剂、还原剂和螯合剂以及经典的酸性磷酸酶抑制剂。从不同的磷酸化化合物中去除

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0252377
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 Ammonium 9,10-Dihydro-9,10-phenanthrenediol Cyclic Phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2,3,4-三羟基-5-氧代戊基)磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Ukita,T.; Takeshita,R., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 606 - 613

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  7-氨基-1,3-二甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 、 正戊酸 在 (2,3,4-三羟基-5-氧代戊基)磷酸二氢酯 作用下， 反应 2.5h， 以92%的产率得到7-valerylaminotheophyllin
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和基于它们的浓缩系统。3. 7,8-二氨基茶碱

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476545

文献信息

• Thermostable Transketolase from<i>Geobacillus stearothermophilus:</i>Characterization and Catalytic Properties
  作者：Juliane Abdoul-Zabar、Isabelle Sorel、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Titu Devamani、Dong Yi、Véronique de Berardinis、Dominique Louis、Philippe Marlière、Wolf-Dieter Fessner、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/adsc.201200590

  日期：2013.1.14

  Here we have characterized the first transketolase (TK) from a thermophilic microorganism, Geobacillus stearothermophilus, which was expressed from a synthetic gene in Escherichia coli. The G. stearothermophilus TK (mTKgst) retained 100% activity for one week at 50 °C and for 3 days at 65 °C, and has an optimum temperature range around 60–70 °C, which will be useful for preparative applications and

  在这里，我们表征了嗜热微生物嗜热脂肪地芽孢杆菌的第一个转酮酶（TK），该酶是由大肠杆菌中的合成基因表达的。在G.嗜热脂肪TK（MTK GST）保持100％活性一周，在50℃，并在65℃下3天，并且具有最佳温度范围约60-70℃，这将是制备应用和有用用于未来的生物催化剂开发。mTK gst的热稳定性使我们能够通过在65°C的温度下对粗细胞提取物进行热激处理45分钟，轻松地进行一步纯化，从而从1 L培养物中直接产生132 mg的纯mTK gst。mTK的反应速率GST与乙醇醛高出14倍，在70℃比在20℃下，和高4倍，在50℃时相比，大肠杆菌相同的条件下TK。当在50°C下用其他醛作为受体进行测试时，mTK gst活性比在20°C下获得的mTK gst活性高约3倍。这项新的传统知识在生物催化中的应用是以羟基丙酮酸为供体，三种醛为受体，分别是乙醇醛，D-甘油醛和丁醛，其中相应的产物L-赤藓糖1，D-木酮糖2和1
• Simultaneous Quantification of Metabolites Involved in Central Carbon and Energy Metabolism Using Reversed-Phase Liquid Chromatography−Mass Spectrometry and in Vitro ¹³C Labeling
  作者：Wen-Chu Yang、Miroslav Sedlak、Fred E. Regnier、Nathan Mosier、Nancy Ho、Jiri Adamec

  DOI：10.1021/ac801693c

  日期：2008.12.15

  Comprehensive analysis of intracellular metabolites is a critical component of elucidating cellular processes. Although the resolution and flexibility of reversed-phase liquid chromatography−mass spectrometry (RPLC−MS) makes it one of the most powerful analytical tools for metabolite analysis, the structural diversity of even the simplest metabolome provides a formidable analytical challenge. Here we describe a robust RPLC−MS method for identification and quantification of a diverse group of metabolites ranging from sugars, phosphosugars, and carboxylic acids to phosphocarboxylics acids, nucleotides, and coenzymes. This method is based on in vitro derivatization with a 13C-labeled tag that allows internal standard based quantification and enables separation of structural isomer pairs like glucose 6-phosphate and fructose 6-phosphate in a single chromatographic run. Calibration curves for individual metabolites showed linearity ranging over more than 2 orders of magnitude with correlation coefficients of R2 > 0.9975. The detection limits at a signal-to-noise ratio of 3 were below 1.0 μM (20 pmol) for most compounds. Thirty common metabolites involved in glycolysis, the pentose phosphate pathway, and tricarboxylic acid cycle were identified and quantified from yeast lysate with a relative standard deviation of less than 10%.

  详细分析细胞内代谢物是阐明细胞过程的关键组成部分。尽管反相液相色谱-质谱联用（RPLC-MS）的分辨率和灵活性使其成为代谢物分析中最强大的分析工具之一，但即使是简单的代谢组，其结构的多样性也带来了巨大的分析挑战。本文描述了一种稳健的RPLC-MS方法，用于鉴定和定量一系列广泛的代谢物，包括糖类、磷酸糖、羧酸、磷酸羧酸、核苷酸和辅酶。该方法基于使用13C标记标签的体外衍生化，允许基于内标的定量，并能在单次色谱运行中分离结构异构体对，如葡萄糖6-磷酸和果糖6-磷酸。单个代谢物的校准曲线显示线性范围超过两个数量级，相关系数R² > 0.9975。大多数化合物的信噪比为3的检测限低于1.0 μM（20 pmol）。从酵母裂解液中鉴定和定量了涉及糖酵解、戊糖磷酸途径和三羧酸循环的30种常见代谢物，相对标准偏差小于10%。
• Chemoselective and Highly Sensitive Quantification of Gut Microbiome and Human Metabolites
  作者：Weifeng Lin、Louis P. Conway、Miroslav Vujasinovic、J.‐Matthias Löhr、Daniel Globisch

  DOI：10.1002/anie.202107101

  日期：2021.10.18

  The microbiome has a fundamental impact on the human host's physiology through the production of highly reactive compounds that can lead to disease development. One class of such compounds are carbonyl-containing metabolites, which are involved in diverse biochemical processes. Mass spectrometry is the method of choice for analysis of metabolites but carbonyls are analytically challenging. Herein,

  微生物组通过产生可导致疾病发展的高活性化合物，对人类宿主的生理机能产生根本性影响。一类此类化合物是含羰基的代谢物，它们参与多种生化过程。质谱法是分析代谢物的首选方法，但羰基化合物在分析上具有挑战性。在这里，我们开发了一种新的化学生物学工具，利用化学选择性修饰来克服分析限制。两种同位素探针可实现飞摩尔水平的同步半定量分析以及阿托摩尔数量的定性分析，从而检测人类粪便、尿液和血浆样本中的 200 多种代谢物。这种全面的质谱分析扩大了代谢组学驱动的生物标志物发现的范围。我们预计我们的化学生物学工具将广泛用于代谢组学分析，以便更好地了解微生物与人类宿主的相互作用和疾病的发展。
• Genome Mining for Innovative Biocatalysts: New Dihydroxyacetone Aldolases for the Chemist’s Toolbox
  作者：Christine Guérard-Hélaine、Véronique de Berardinis、Marielle Besnard-Gonnet、Ekaterina Darii、Marine Debacker、Adrien Debard、Carlos Fernandes、Virgil Hélaine、Aline Mariage、Virginie Pellouin、Alain Perret、Jean-Louis Petit、Martine Sancelme、Marielle Lemaire、Marcel Salanoubat

  DOI：10.1002/cctc.201500014

  日期：2015.6.15

  Stereoselective carboligating enzymes were discovered by a genome mining approach to extend the biocatalysis toolbox. Seven hundred enzymes were selected by sequence comparison from diverse prokaryotic species as representatives of the aldolase (FSA) family diversity. The aldol reaction tested involved dihydroxyacetone (DHA) and glyceraldehyde‐3‐phosphate. The hexose‐6‐phosphate formation was monitored

  通过基因组挖掘方法发现了立体选择性碳连接酶，以扩展生物催化工具箱。通过序列比较从多种原核物种中选择了700种酶，作为醛缩酶（FSA）家族多样性的代表。测试的醛醇缩合反应涉及二羟基丙酮（DHA）和3-磷酸甘油醛。通过质谱监测己糖-6-磷酸盐的形成。发现标注为反醛糖酶或醛缩酶的十八种酶表现出DHA醛缩酶活性。值得注意的是，其中六个被证明是醛缩酶，而不是醛缩酶，与目前描述的相似性非常有限。对所有酶进行的多序列比对揭示了在FSA大肠杆菌中发现的新DHA醛缩酶中的Tyr而不是通常在转醛酶中发现的Phe。与FSA大肠杆菌相比，这些DHA醛缩醛酶中的4种具有生化特性。特别地，来自单核细胞增生性李斯特菌的醛缩酶表现出令人感兴趣的催化性质。
• Chiral Polyol Synthesis Catalyzed by a Thermostable Transketolase Immobilized on Layered Double Hydroxides in Ionic liquids
  作者：Ghina Ali、Thomas Moreau、Claude Forano、Christine Mousty、Vanessa Prevot、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/cctc.201500524

  日期：2015.10

  was tested in 30 % [BMIm][Cl] for the synthesis of a rare, very costly commercially available sugar, d‐sedoheptulose, which was obtained in one step from d‐ribose with an isolated yield of 82 %. This biohybrid was reusable over four cycles with no loss of enzymatic activity. The particular activity of free and immobilized TKgst in [BMIm][Cl] holds promise to extend the applications of TKgst in other ionic

  在这项工作中，我们着手研究在离子液体中作为助溶剂的嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的热稳定转酮醇酶（TK）的活性，该酶以前从未进行过研究。在水中30–50％范围内的1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[BMIm] [Cl]）保持TK gst的总活性，并在存在戊糖作为受体底物（尤其是d-核糖）的情况下提高了反应速率。为了改善合成工艺，TK gst被固定在无机载体层状双氢氧化物（LDHs）上，采用简单，生态兼容，有效的共沉淀程序，具有优异的固定产率和催化活性。生物杂合MgAl @ TKgst在30％[BMIm] [Cl]中进行了测试，用于合成稀有的，非常昂贵的市售糖d-七羟庚糖，该糖是从d-核糖一步获得的，分离产率为82％。该生物杂交体可在四个周期内重复使用，而不会丧失酶活性。[BMIm] [Cl]中游离的固定化TK gst的特殊活性有望扩展TK gst在其他离子液体和生物催化中非常规介质中的应用。