(2,3,4,5,7-五羟基-6-氧代庚基)磷酸二氢酯 | 2646-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,3,4,5,7-五羟基-6-氧代庚基)磷酸二氢酯
• 英文名称: D-sedoheptulose 7-phosphate
• 英文别名: sedoheptulose-7-phosphate；Sedoheptulose 7-phosphate；[(2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,7-pentahydroxy-6-oxoheptyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 2646-35-7
• 化学式: C₇H₁₅O₁₀P
• 分子量: 290.164
• InChiKey: JDTUMPKOJBQPKX-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

D-Sedoheptulose 7-phosphate 是 septacidin 和 hygromycin B 等七肽的共同前体。它通过类似的生物合成途径转化为可进一步转化为 NDP-heptoses 的物质。

目标

Human Endogenous Metabolite

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体外研究

Sedoheptulose 7-phosphate 可以由 SepB、SepL 和 SepC 转化为 ADP-l-glycero-β-d-manno-heptose，这一过程涉及微生物天然产物生物合成中的 ADP-sugar 生物化学。SepB 是一种 S-7-P 异构酶，而 SepL 参与大肠杆菌 LPS 核心区七肽的生物合成，并催化将 S-7-P 转化为 ADP-d-glycero-β-d-manno-heptose 的四个反应序列。Septacidin 和其类似物是潜在的抗肿瘤和镇痛剂，而 hygromycin B 是一种在猪和家禽养殖中实际使用的驱虫药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,7-五羟基-6-氧代庚基)磷酸二氢酯 在 Val A protein 、 Val D protein, 51.8 kDa, His₆-tagged 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium fluoride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-epi-valiolone
  参考文献：
  名称：

  Alternative Epimerization in C7N-Aminocyclitol Biosynthesis Is Catalyzed by ValD, A Large Protein of the Vicinal Oxygen Chelate Superfamily

  摘要：

  Gene valD, encodes a large vicinal oxygen chelate (VOC) superfamily protein, has been identified in the validamycin biosynthetic gene cluster. Inactivation of valD significantly reduced validamycin A production, which was fully restored with the full-length valD and partially restored with either N-terminal or C-terminal half by complementation. Heterologously expressed ValD catalyzed the epimerization of 2-epi-5-epi-valiolone to 5-epi-valiolone. This metalloenzyme is a homodimer with a metal ion-binding ratio of 0.73 mol/mole protein toward Fe2+, Mn2+, Ni2+, and Zn2+. Individual and combined site-directed mutations of eight putative active site residues revealed that the N-terminal H44/E107 and the C-terminal H315/E366 are more critical for the activity than the internal H130, E183, H229, and E291. Our data have established ValD as one of the largest proteins of the VOC superfamily, catalyzing an alternative epimerization for C7N-aminocyclitol biosynthesis.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2009.04.006
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 (2,3,4-三羟基-5-氧代戊基)磷酸二氢酯 生成 (2,3,4,5,7-五羟基-6-氧代庚基)磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Condensation of nitroethanol and d-ribose 5-phosphate A novel route to sedoheptulose 7-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85009-0

文献信息

• Thermostable Transketolase from<i>Geobacillus stearothermophilus:</i>Characterization and Catalytic Properties
  作者：Juliane Abdoul-Zabar、Isabelle Sorel、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Titu Devamani、Dong Yi、Véronique de Berardinis、Dominique Louis、Philippe Marlière、Wolf-Dieter Fessner、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/adsc.201200590

  日期：2013.1.14

  Here we have characterized the first transketolase (TK) from a thermophilic microorganism, Geobacillus stearothermophilus, which was expressed from a synthetic gene in Escherichia coli. The G. stearothermophilus TK (mTKgst) retained 100% activity for one week at 50 °C and for 3 days at 65 °C, and has an optimum temperature range around 60–70 °C, which will be useful for preparative applications and

  在这里，我们表征了嗜热微生物嗜热脂肪地芽孢杆菌的第一个转酮酶（TK），该酶是由大肠杆菌中的合成基因表达的。在G.嗜热脂肪TK（MTK GST）保持100％活性一周，在50℃，并在65℃下3天，并且具有最佳温度范围约60-70℃，这将是制备应用和有用用于未来的生物催化剂开发。mTK gst的热稳定性使我们能够通过在65°C的温度下对粗细胞提取物进行热激处理45分钟，轻松地进行一步纯化，从而从1 L培养物中直接产生132 mg的纯mTK gst。mTK的反应速率GST与乙醇醛高出14倍，在70℃比在20℃下，和高4倍，在50℃时相比，大肠杆菌相同的条件下TK。当在50°C下用其他醛作为受体进行测试时，mTK gst活性比在20°C下获得的mTK gst活性高约3倍。这项新的传统知识在生物催化中的应用是以羟基丙酮酸为供体，三种醛为受体，分别是乙醇醛，D-甘油醛和丁醛，其中相应的产物L-赤藓糖1，D-木酮糖2和1
• Chiral Polyol Synthesis Catalyzed by a Thermostable Transketolase Immobilized on Layered Double Hydroxides in Ionic liquids
  作者：Ghina Ali、Thomas Moreau、Claude Forano、Christine Mousty、Vanessa Prevot、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/cctc.201500524

  日期：2015.10

  was tested in 30 % [BMIm][Cl] for the synthesis of a rare, very costly commercially available sugar, d‐sedoheptulose, which was obtained in one step from d‐ribose with an isolated yield of 82 %. This biohybrid was reusable over four cycles with no loss of enzymatic activity. The particular activity of free and immobilized TKgst in [BMIm][Cl] holds promise to extend the applications of TKgst in other ionic

  在这项工作中，我们着手研究在离子液体中作为助溶剂的嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的热稳定转酮醇酶（TK）的活性，该酶以前从未进行过研究。在水中30–50％范围内的1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[BMIm] [Cl]）保持TK gst的总活性，并在存在戊糖作为受体底物（尤其是d-核糖）的情况下提高了反应速率。为了改善合成工艺，TK gst被固定在无机载体层状双氢氧化物（LDHs）上，采用简单，生态兼容，有效的共沉淀程序，具有优异的固定产率和催化活性。生物杂合MgAl @ TKgst在30％[BMIm] [Cl]中进行了测试，用于合成稀有的，非常昂贵的市售糖d-七羟庚糖，该糖是从d-核糖一步获得的，分离产率为82％。该生物杂交体可在四个周期内重复使用，而不会丧失酶活性。[BMIm] [Cl]中游离的固定化TK gst的特殊活性有望扩展TK gst在其他离子液体和生物催化中非常规介质中的应用。
• [EN] NOVEL PYRIDYLOXYACETYL TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PYRIDYLOXYACÉTYL TÉTRAHYDROISOQUINOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2015054060A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention provides novel pyridyloxyacetyl tetrahydroisoquinoline compounds that inhibit NAMPT and may be useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种新型的吡啶氧乙酰四氢异喹啉化合物，可以抑制NAMPT，并可能在癌症治疗中有用。
• New monosaccharide derivatives and biological applications thereof
  申请人：LABORATOIRE BIODIM

  公开号：EP2669288A1

  公开（公告）日：2013-12-04

  The invention relates to monosaccharide derivatives of formula (I) wherein the dotted line represents a possible second bond, X is CH2, CHF, CF2, CHOH, O, S or NH, Y is P(O) (ORa) (ORb) or P(O) (ORa) (NRaRb), A1 is O, S, NRa, N(CO)Ra, N(SO)Ra or N(SO2)Ra, A2 and A3 are H, F, NRcRd, NRc(CO)Rd, NRc(SO)Rd, NRc(SO2)Rd and ORc and A2 may also be an oxime NORc, A4 is H, F or OH, W1 and W2 are as defined in the application, as are Ra, Rb, Rc and Rd, and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity, and pharmaceutical compositions and associations containing them.

  该发明涉及公式(I)的单糖衍生物，其中虚线代表可能的第二键，X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S或NH，Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)，A1为O、S、NRa、N(CO)Ra、N(SO)Ra或N(SO2)Ra，A2和A3为H、F、NRcRd、NRc(CO)Rd、NRc(SO)Rd、NRc(SO2)Rd和ORc，A2也可以是肟NORc，A4为H、F或OH，W1和W2如申请中定义，Ra、Rb、Rc和Rd及其与酸和碱的加合盐，它们的制备及其在抗菌预防和治疗中的使用，单独使用或与抗菌药物、抗毒力剂或增强宿主固有免疫力的药物联合使用，以及含有它们的药物组合物和配方。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF 4-HYDROXYBUTYRATE, 1,4-BUTANEDIOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20150148513A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product pathway and being capable of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product, wherein the microbial organism comprises one or more genetic modifications. The invention additionally provides methods of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product or related products using the microbial organisms.

  该发明提供了具有4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物途径并能够产生4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物的非自然微生物生物体，其中该微生物生物体包括一个或多个基因修饰。该发明还提供了利用这些微生物生物体生产4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物或相关产品的方法。