(3β,22S)-cholest-5-ene-3,22-25-triol 3,22-diacetate | 79435-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,22S)-cholest-5-ene-3,22-25-triol 3,22-diacetate
• 英文别名: (22S)-3β,22-diacetoxycholest-5-en-25-ol；cholest-5-ene-3,22(S),25-triol 3,22-diacetate；3,22(S)-diacetyloxycholest-5-ene-25-ol
• CAS: 79435-62-4
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: NHIYCAXBNGJZCH-GAXAMQPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,22S)-cholest-5-ene-3,22-25-triol 3,22-diacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到cholest-5-ene-3,22,25-triol
  参考文献：
  名称：

  Hedgehog 信号通路侧链氧甾醇激动剂的构效关系

  摘要：

  氧固醇 (OHC) 是胆固醇氧化的副产物，已知可激活 Hedeghog (Hh) 信号通路。虽然在整个支架中包含羟基的 OHC 是已知的，但那些充当 Hh 信号传导激动剂的 OHC 主要在烷基侧链上包含一个羟基。我们试图通过对一系列合成 OHC 进行构效关系研究，进一步探索侧链羟基化模式如何影响氧甾醇介导的 Hh 活化。最活跃的类似物 23( R )-OHC ( 35 ) 在两个依赖于 Hh 的细胞系中证明了 Hh 信号传导的有效激活（EC 50值 0.54–0.65 μM）。此外，OHC 35与肝脏 X 受体（一种也被内源性 OHC 激活的核受体）相比，对 Hh 途径的选择性约为 3 倍。最后，35在培养的细胞中诱导成骨分化和成骨细胞形成，表明 Hh 途径的功能激动。

  DOI：

  10.1021/ml300192k
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3β,22S)-cholest-5-ene-3,22-25-triol 3,22-diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃衍生物合成蜕皮激素侧链的新方法

  摘要：

  描述了通过烯键式呋喃衍生物（2）的立体选择性加氢由孕烯醇酮合成（22 R）-22,25-二羟基胆固醇（6）及其6-氧代衍生物（18）的新反应。

  DOI：

  10.1039/p19810003077

文献信息

• A FACILE PREPARATION OF ECDYSONE SIDE CHAIN BY UTILIZING FURAN DERIVATIVE
  作者：Tetsuji Kametani、Tadashi Katoh、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1246/cl.1985.485

  日期：1985.4.5

  Construction of the ecdysone side chain starting from pregnenolone was achieved via a furan derivative. Reduction of the olefinic-furan over palladium–carbon afforded the hydrogenated furan derivative with the desired stereochemistry at C-20, exclusively, whose subsequent reduction over rhodium–alumina, followed by ruthenium tetroxide oxidation, gave the lactones in a ratio of ca. 1:1. Grignard reaction

  从孕烯醇酮开始构建蜕皮激素侧链是通过呋喃衍生物实现的。烯烃-呋喃在钯-碳上的还原提供了在 C-20 处具有所需立体化学的氢化呋喃衍生物，排他性地，其随后在铑-氧化铝上的还原，然后是四氧化钌的氧化，得到比例约为 20 的内酯。1:1。两种内酯与甲基溴化镁的格氏反应导致分别合成具有蜕皮激素型侧链的三醇。
• Stereocontrolled construction of oxygenated steroidal side chains. Synthesis and stereochemistry of depresosterol
  作者：Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00293a051

  日期：1985.4

  On prepare le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20. On confirme la stereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24). On prepare egalement des precurseurs de l'ecdysone et du dimethylgorgosterol

  在制备 le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20。在confirme lastereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24)。关于制备蜕皮激素和二甲基戈尔甾醇的前体
• 22-Hydroxycholesterol derivatives as HMG CoA reductase suppressors and serum cholesterol lowering agents
  作者：Robert J. Chorvat、Bipin N. Desai、Suzanne Evans Radak、Kathleen T. Perko、James E. Miller、Charlene Jett、Elaine Rohrbacher

  DOI：10.1021/jm00380a008

  日期：1985.2

  A series of 22-hydroxycholesterol derivatives with a modified side chain terminus was prepared. These agents were evaluated in vitro and in vivo for their ability to suppress HMG CoA reductase, the rate-limiting enzyme of cholesterol biosynthesis. In tissue culture assays, 22-hydroxycholesterol as well as the side chain modified analogues were potent inhibitors of HMG CoA reductase. However, only those

  制备了一系列具有修饰的侧链末端的22-羟基胆固醇衍生物。在体外和体内评估了这些药物抑制HMG CoA还原酶（胆固醇生物合成的限速酶）的能力。在组织培养测定中，22-羟基胆固醇以及侧链修饰的类似物是HMG CoA还原酶的有效抑制剂。但是，当对大鼠进行ig给药时，只有那些具有修饰的侧链末端的甾醇才是肝还原酶的有效抑制剂。当给灵长类动物服用ig时，22-羟基-25-甲基胆固醇（4a）和25-氟-22-羟基胆固醇（15a）显着降低了血清胆固醇水平。25-氯-22-羟基胆固醇（15b）和带有环丙基末端的类似物20b无效。降低胆固醇的固醇不会显着改变脂蛋白水平。但是，在组织培养研究中，这两种化合物已显示出抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的作用。
• Synthesis of (22R)- and (22S)-22,25-dihydroxyvitamin D3 and determination of their biological activity.
  作者：YUTAKA HIRANO、NOBUO IKEKAWA、YOKO TANAKA、HECTOR F. DELUCA

  DOI：10.1248/cpb.29.2254

  日期：——

  Bisnorcholenal 3-tetrahydropyranyl ether (1), obtained from bisnorcholenic acid in 3 steps, was coupled with lithium acetylide derived from 2-methyl-3-butyn-2-ol tetrahydropyranyl ether to give in 74% yield a 1 : 1 mixture of the cholest-5-ene-3β, 22, 25-trihydroxy-23-yne 3, 25-bis (tetrahydropyranyl) ethers, 2a and 2b. After resolution of the C-22 epimers and determination of their conflgurations, both isomers were converted to 22, 25-dihydroxycholesterol 3, 22-diacetates, 5a and 5b, and to 25-hydroxy-22-methoxycholesterol 3-acetate, 8a and 8b. These compounds were converted to (22R)-and (22S)-22, 25-dihydroxyvitamin D3, 12a and 12b, and to 25-hydroxy-22-methoxyvitamin D3, 14a and 14b, through the corresponding cholest-5, 7-diene-3β, 22, 25-triol 3, 22-diacetates (9a and 9b) and cholest-5, 7-diene-22-methoxy-3β, 25-diol 3-acetates (10a and 10b). According to preliminary biological testes, 22, 25-(OH)2D3 and 22-CH3O-25-OH-D3 have neither vitamin D activity nor antivitamin D activity.

  双去氢胆固醇烯-3-四氢吡喃醚（1）通过三步反应从双去氢胆固醇酸中得到，与由2-甲基-3-丁炔-2-醇四氢吡喃醚衍生的锂乙炔化物偶联，产率为74%，得到胆固醇-5-烯-3β, 22, 25-三羟基-23-炔的1:1混合物，即3, 25-双（四氢吡喃）醚2a和2b。在分离C-22表异构体并确定其构型后，两种异构体均转化为22, 25-二羟基胆固醇-3, 22-二乙酸酯5a和5b，以及25-羟基-22-甲氧基胆固醇-3-乙酸酯8a和8b。这些化合物进一步转化为（22R）-和（22S）-22, 25-二羟基维生素D3（12a和12b）以及25-羟基-22-甲氧基维生素D3（14a和14b），通过相应的胆固醇-5, 7-二烯-3β, 22, 25-三醇-3, 22-二乙酸酯（9a和9b）以及胆固醇-5, 7-二烯-22-甲氧基-3β, 25-二醇-3-乙酸酯（10a和10b）。根据初步生物检测，22, 25-(OH)2D3和22-CH3O-25-OH-D3均不具有维生素D活性或抗维生素D活性。
• A novel synthetic approach to the ecdysone side chain via furan derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Masayoshi Tsubuki、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82910-5

  日期：1981.1

  A New type of synthesis of (22R)-22,25-dihydroxycholesterol and its 22S isomer from pregnenolone by using furan derivatives is reported.

  报道了使用呋喃衍生物从孕烯醇酮合成（22R）-22,25-二羟基胆固醇及其22S异构体的新型方法。