cholest-5-ene-3β,22(S),25-triol | 63163-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,22(S),25-triol
• 英文别名: (22S)-cholest-5-ene-3β,22,25-triol；(5S,6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptane-2,5-diol
• CAS: 63163-38-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: UUOLNXWPAFDHLX-LQRJMIEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,22(S),25-triol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 25-chloro-22(S)-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  22-羟基胆固醇衍生物，用作HMG CoA还原酶抑制剂和血清胆固醇降低剂。

  摘要：

  制备了一系列具有修饰的侧链末端的22-羟基胆固醇衍生物。在体外和体内评估了这些药物抑制HMG CoA还原酶（胆固醇生物合成的限速酶）的能力。在组织培养测定中，22-羟基胆固醇以及侧链修饰的类似物是HMG CoA还原酶的有效抑制剂。但是，当对大鼠进行ig给药时，只有那些具有修饰的侧链末端的甾醇才是肝还原酶的有效抑制剂。当给灵长类动物服用ig时，22-羟基-25-甲基胆固醇（4a）和25-氟-22-羟基胆固醇（15a）显着降低了血清胆固醇水平。25-氯-22-羟基胆固醇（15b）和带有环丙基末端的类似物20b无效。降低胆固醇的固醇不会显着改变脂蛋白水平。但是，在组织培养研究中，这两种化合物已显示出抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00380a008
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Rh/Al₂O₃ 、 四氧化钌 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cholest-5-ene-3β,22(S),25-triol
  参考文献：
  名称：

  利用呋喃衍生物简便制备蜕皮激素侧链

  摘要：

  从孕烯醇酮开始构建蜕皮激素侧链是通过呋喃衍生物实现的。烯烃-呋喃在钯-碳上的还原提供了在 C-20 处具有所需立体化学的氢化呋喃衍生物，排他性地，其随后在铑-氧化铝上的还原，然后是四氧化钌的氧化，得到比例约为 20 的内酯。1:1。两种内酯与甲基溴化镁的格氏反应导致分别合成具有蜕皮激素型侧链的三醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.485

文献信息

• Stereocontrolled construction of oxygenated steroidal side chains. Synthesis and stereochemistry of depresosterol
  作者：Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00293a051

  日期：1985.4

  On prepare le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20. On confirme la stereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24). On prepare egalement des precurseurs de l'ecdysone et du dimethylgorgosterol

  在制备 le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20。在confirme lastereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24)。关于制备蜕皮激素和二甲基戈尔甾醇的前体
• Synthesis of (22R)- and (22S)-22,25-dihydroxyvitamin D3 and determination of their biological activity.
  作者：YUTAKA HIRANO、NOBUO IKEKAWA、YOKO TANAKA、HECTOR F. DELUCA

  DOI：10.1248/cpb.29.2254

  日期：——

  Bisnorcholenal 3-tetrahydropyranyl ether (1), obtained from bisnorcholenic acid in 3 steps, was coupled with lithium acetylide derived from 2-methyl-3-butyn-2-ol tetrahydropyranyl ether to give in 74% yield a 1 : 1 mixture of the cholest-5-ene-3β, 22, 25-trihydroxy-23-yne 3, 25-bis (tetrahydropyranyl) ethers, 2a and 2b. After resolution of the C-22 epimers and determination of their conflgurations, both isomers were converted to 22, 25-dihydroxycholesterol 3, 22-diacetates, 5a and 5b, and to 25-hydroxy-22-methoxycholesterol 3-acetate, 8a and 8b. These compounds were converted to (22R)-and (22S)-22, 25-dihydroxyvitamin D3, 12a and 12b, and to 25-hydroxy-22-methoxyvitamin D3, 14a and 14b, through the corresponding cholest-5, 7-diene-3β, 22, 25-triol 3, 22-diacetates (9a and 9b) and cholest-5, 7-diene-22-methoxy-3β, 25-diol 3-acetates (10a and 10b). According to preliminary biological testes, 22, 25-(OH)2D3 and 22-CH3O-25-OH-D3 have neither vitamin D activity nor antivitamin D activity.

  双去氢胆固醇烯-3-四氢吡喃醚（1）通过三步反应从双去氢胆固醇酸中得到，与由2-甲基-3-丁炔-2-醇四氢吡喃醚衍生的锂乙炔化物偶联，产率为74%，得到胆固醇-5-烯-3β, 22, 25-三羟基-23-炔的1:1混合物，即3, 25-双（四氢吡喃）醚2a和2b。在分离C-22表异构体并确定其构型后，两种异构体均转化为22, 25-二羟基胆固醇-3, 22-二乙酸酯5a和5b，以及25-羟基-22-甲氧基胆固醇-3-乙酸酯8a和8b。这些化合物进一步转化为（22R）-和（22S）-22, 25-二羟基维生素D3（12a和12b）以及25-羟基-22-甲氧基维生素D3（14a和14b），通过相应的胆固醇-5, 7-二烯-3β, 22, 25-三醇-3, 22-二乙酸酯（9a和9b）以及胆固醇-5, 7-二烯-22-甲氧基-3β, 25-二醇-3-乙酸酯（10a和10b）。根据初步生物检测，22, 25-(OH)2D3和22-CH3O-25-OH-D3均不具有维生素D活性或抗维生素D活性。
• A novel synthetic approach to the ecdysone side chain via furan derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Masayoshi Tsubuki、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82910-5

  日期：1981.1

  A New type of synthesis of (22R)-22,25-dihydroxycholesterol and its 22S isomer from pregnenolone by using furan derivatives is reported.

  报道了使用呋喃衍生物从孕烯醇酮合成（22R）-22,25-二羟基胆固醇及其22S异构体的新型方法。
• A Total of Eight Novel Steroidal Glycosides Based on Spirostan, Furostan, Pseudofurostan, and Cholestane from the Leaves of Cestrum newellii
  作者：Tomoki Iguchi、Naoki Takahashi、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.3390/molecules25194462

  日期：——

  steroidal glycosides (1–8), which were classified into three spirostanol glycosides (1–3), two furostanol glycosides (4 and 5), two pseudofurostanol glycosides (6 and 7), and one cholestane glycoside (8). In addition, three known cholestane glycosides (9–11) were isolated and identified. The structures of the new compounds were determined based on spectroscopic data and chemical transformations. Compounds

  以前，从 Cestrum 物种的植物中报道了各种甾体糖苷。然而，尚未对 Cestrum newellii 进行植物化学研究。对 C. newellii 叶子的系统植物化学研究导致分离出八种新型甾体糖苷 (1-8)，它们被分为三种螺甾醇糖苷 (1-3)、两种呋甾醇糖苷 (4 和 5)、两种假呋喃甾醇糖苷苷（6​​ 和 7）和一种胆甾烷苷（8）。此外，还分离并鉴定了三种已知的胆甾烷苷 (9-11)。新化合物的结构是根据光谱数据和化学转化确定的。化合物1和2是在苷元部分的C-2、C-3、C-12和C-24处具有羟基的螺甾醇糖苷。虽然 C. newellii 被认为是一种有毒植物，
• A FACILE PREPARATION OF ECDYSONE SIDE CHAIN BY UTILIZING FURAN DERIVATIVE
  作者：Tetsuji Kametani、Tadashi Katoh、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1246/cl.1985.485

  日期：1985.4.5

  Construction of the ecdysone side chain starting from pregnenolone was achieved via a furan derivative. Reduction of the olefinic-furan over palladium–carbon afforded the hydrogenated furan derivative with the desired stereochemistry at C-20, exclusively, whose subsequent reduction over rhodium–alumina, followed by ruthenium tetroxide oxidation, gave the lactones in a ratio of ca. 1:1. Grignard reaction

  从孕烯醇酮开始构建蜕皮激素侧链是通过呋喃衍生物实现的。烯烃-呋喃在钯-碳上的还原提供了在 C-20 处具有所需立体化学的氢化呋喃衍生物，排他性地，其随后在铑-氧化铝上的还原，然后是四氧化钌的氧化，得到比例约为 20 的内酯。1:1。两种内酯与甲基溴化镁的格氏反应导致分别合成具有蜕皮激素型侧链的三醇。