3β-acetoxy-20(S)-20-(2-furyl)pregn-5-ene | 98087-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-20(S)-20-(2-furyl)pregn-5-ene
• CAS: 98087-15-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.597
• InChiKey: IVORTPPRVCIWFP-PHCSLUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-20(S)-20-(2-furyl)pregn-5-ene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 Rh/Al₂O₃ 、 四氧化钌 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3β,22S)-cholest-5-ene-3,22-25-triol 3,22-diacetate
  参考文献：
  名称：

  利用呋喃衍生物简便制备蜕皮激素侧链

  摘要：

  从孕烯醇酮开始构建蜕皮激素侧链是通过呋喃衍生物实现的。烯烃-呋喃在钯-碳上的还原提供了在 C-20 处具有所需立体化学的氢化呋喃衍生物，排他性地，其随后在铑-氧化铝上的还原，然后是四氧化钌的氧化，得到比例约为 20 的内酯。1:1。两种内酯与甲基溴化镁的格氏反应导致分别合成具有蜕皮激素型侧链的三醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.485
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3β-acetoxy-20(S)-20-(2-furyl)pregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  甾族化合物侧链中C-20（H）立体异构中心的离子加氢定向立体选择性构建：范围和局限性

  摘要：

  用甾族C-20叔醇的立体选择性合成Ñ丁基，乙烯基，呋喃基，噻吩基，噻唑基，芳基和吡啶基的侧链通过从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始已经实现了格氏反应或有机锂试剂。具有呋喃基，甲基呋喃基，噻吩基，苯基和4-甲氧基苯基侧链的甾族C-20叔醇的离子加氢，以优异的产率得到具有C-20天然构型的脱氧产物。然而，在相同反应条件下，烷基，噻唑基和吡啶基并入的甾族C-20叔醇失败。通过用呋喃基，噻吩基和4-甲氧基苯基侧链将甾体C-20，21-烯化合物立体选择性还原，得到具有C-20天然构型的饱和化合物，可以进一步突出离子氢化的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.029