25-chloro-22(S)-hydroxycholesterol | 93404-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-chloro-22(S)-hydroxycholesterol
• CAS: 93404-42-3
• 化学式: C₂₇H₄₅ClO₂
• 分子量: 437.106
• InChiKey: PMXIIPKRWSYLTI-LQRJMIEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cholest-5-ene-3,22-diol, 25-chloro-, diacetate, (3b,22S)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 25-chloro-22(S)-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  22-羟基胆固醇衍生物，用作HMG CoA还原酶抑制剂和血清胆固醇降低剂。

  摘要：

  制备了一系列具有修饰的侧链末端的22-羟基胆固醇衍生物。在体外和体内评估了这些药物抑制HMG CoA还原酶（胆固醇生物合成的限速酶）的能力。在组织培养测定中，22-羟基胆固醇以及侧链修饰的类似物是HMG CoA还原酶的有效抑制剂。但是，当对大鼠进行ig给药时，只有那些具有修饰的侧链末端的甾醇才是肝还原酶的有效抑制剂。当给灵长类动物服用ig时，22-羟基-25-甲基胆固醇（4a）和25-氟-22-羟基胆固醇（15a）显着降低了血清胆固醇水平。25-氯-22-羟基胆固醇（15b）和带有环丙基末端的类似物20b无效。降低胆固醇的固醇不会显着改变脂蛋白水平。但是，在组织培养研究中，这两种化合物已显示出抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00380a008