(22S)-3β,25-bis(tetrahydropyranyloxy)-cholest-5-en-23-yn-22-ol | 80320-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S)-3β,25-bis(tetrahydropyranyloxy)-cholest-5-en-23-yn-22-ol
• CAS: 80320-60-1
• 化学式: C₃₇H₅₈O₅
• 分子量: 582.865
• InChiKey: UUUAKJHSDHUYSZ-JYOFWKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S)-3β,25-bis(tetrahydropyranyloxy)-cholest-5-en-23-yn-22-ol 在 铂 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (22S)-3β-acetoxycholest-5,7-dien-25-ol
  参考文献：
  名称：

  （22R）-和（22S）-22,25-二羟基维生素D3的合成及其生物学活性的测定。

  摘要：

  双去氢胆固醇烯-3-四氢吡喃醚（1）通过三步反应从双去氢胆固醇酸中得到，与由2-甲基-3-丁炔-2-醇四氢吡喃醚衍生的锂乙炔化物偶联，产率为74%，得到胆固醇-5-烯-3β, 22, 25-三羟基-23-炔的1:1混合物，即3, 25-双（四氢吡喃）醚2a和2b。在分离C-22表异构体并确定其构型后，两种异构体均转化为22, 25-二羟基胆固醇-3, 22-二乙酸酯5a和5b，以及25-羟基-22-甲氧基胆固醇-3-乙酸酯8a和8b。这些化合物进一步转化为（22R）-和（22S）-22, 25-二羟基维生素D3（12a和12b）以及25-羟基-22-甲氧基维生素D3（14a和14b），通过相应的胆固醇-5, 7-二烯-3β, 22, 25-三醇-3, 22-二乙酸酯（9a和9b）以及胆固醇-5, 7-二烯-22-甲氧基-3β, 25-二醇-3-乙酸酯（10a和10b）。根据初步生物检测，22, 25-(OH)2D3和22-CH3O-25-OH-D3均不具有维生素D活性或抗维生素D活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2254
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-2-四氢吡喃酯 、 3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-dinorchol-5-en-22-al 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (22R)-3β,25-bis(tetrahydropyranyloxy)-cholest-5-en-23-yn-22-ol 、 (22S)-3β,25-bis(tetrahydropyranyloxy)-cholest-5-en-23-yn-22-ol
  参考文献：
  名称：

  （22R）-和（22S）-22,25-二羟基维生素D3的合成及其生物学活性的测定。

  摘要：

  双去氢胆固醇烯-3-四氢吡喃醚（1）通过三步反应从双去氢胆固醇酸中得到，与由2-甲基-3-丁炔-2-醇四氢吡喃醚衍生的锂乙炔化物偶联，产率为74%，得到胆固醇-5-烯-3β, 22, 25-三羟基-23-炔的1:1混合物，即3, 25-双（四氢吡喃）醚2a和2b。在分离C-22表异构体并确定其构型后，两种异构体均转化为22, 25-二羟基胆固醇-3, 22-二乙酸酯5a和5b，以及25-羟基-22-甲氧基胆固醇-3-乙酸酯8a和8b。这些化合物进一步转化为（22R）-和（22S）-22, 25-二羟基维生素D3（12a和12b）以及25-羟基-22-甲氧基维生素D3（14a和14b），通过相应的胆固醇-5, 7-二烯-3β, 22, 25-三醇-3, 22-二乙酸酯（9a和9b）以及胆固醇-5, 7-二烯-22-甲氧基-3β, 25-二醇-3-乙酸酯（10a和10b）。根据初步生物检测，22, 25-(OH)2D3和22-CH3O-25-OH-D3均不具有维生素D活性或抗维生素D活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2254