dimethyl 2,4,11-trimethyl-7-propan-2-yltricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate | 147164-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2,4,11-trimethyl-7-propan-2-yltricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 147164-00-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: DTWPEOKROHZUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,4,11-trimethyl-7-propan-2-yltricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以17%的产率得到dimethyl 9-isopropyl-2,4,11-trimethyltricyclo<6.2.2.0^1.5>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  愈创唑及其3-甲基衍生物与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  7-异丙基-1,3,4-三甲基az（3-甲基愈创木酚; 2）与过量的乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下热反应导致形成相应的庚烯-（5a / 5b和6a /参见图6b；参见方案3）和1，2，2，5-二氮杂环戊烯-1，2-二羧酸酯（分别为7和8）。这些化合物与少量相应的四环化合物（“抗” -13）一起通过重排（5a / 5b和6a / 6b），逆-狄尔斯-阿尔德反应（7和8）以及Diels - Alder与两个主要三环中间体（14和15；参见方案5）与ADM（' anti' - 13）的反应，这是通过将ADM选择性地加成到五元化合物上而形成的响2。在一个竞争的狄尔斯-阿尔德反应，ADM也被添加到的七元环2，导致三环化合物的形成9和10和的狄尔斯-阿德耳加合物“抗9和第三三环中间体16的“ -11”和“抗” -12分别与9和10处于200°热平衡（参见方案6）。己二烯基羧酸盐5a

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750804
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基愈创葵 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 萘烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 2,4,11-trimethyl-7-propan-2-yltricyclo[6.2.2.01,5]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  愈创唑及其3-甲基衍生物与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  7-异丙基-1,3,4-三甲基az（3-甲基愈创木酚; 2）与过量的乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下热反应导致形成相应的庚烯-（5a / 5b和6a /参见图6b；参见方案3）和1，2，2，5-二氮杂环戊烯-1，2-二羧酸酯（分别为7和8）。这些化合物与少量相应的四环化合物（“抗” -13）一起通过重排（5a / 5b和6a / 6b），逆-狄尔斯-阿尔德反应（7和8）以及Diels - Alder与两个主要三环中间体（14和15；参见方案5）与ADM（' anti' - 13）的反应，这是通过将ADM选择性地加成到五元化合物上而形成的响2。在一个竞争的狄尔斯-阿尔德反应，ADM也被添加到的七元环2，导致三环化合物的形成9和10和的狄尔斯-阿德耳加合物“抗9和第三三环中间体16的“ -11”和“抗” -12分别与9和10处于200°热平衡（参见方案6）。己二烯基羧酸盐5a

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750804