4-氯-7-甲苯磺酰基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶 | 479633-63-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-7-甲苯磺酰基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶
• 中文别名: 4-氯-7-对甲苯磺酰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶；7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶,4-氯-7-[(4-甲基苯基)磺酰基]；托法替尼中间体1；托法替尼intB2；4-氯-7-对甲苯磺酰基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶；((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-碘代烯丙基)八氢吡喃[3,2-b]吡喃-2-基)乙醛”
• 英文名称: 4-chloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-7-(p-toluenesulfonyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-(p-toluenesulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-tosyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 479633-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 307.76
• InChiKey: BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.0 to 149.0 °C
• 沸点：
  505.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

简介

4-氯-7-甲苯磺酰基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶是一种白色粉末物质，常被用作托法替尼的中间体。

用途

在生化研究中，4-氯-7-甲苯磺酰基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶可用作杂质对照品。此外，它还用于药品申报检测等场合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-甲苯磺酰基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 磷酸鲁索替尼
  参考文献：
  名称：

  一种JAK抑制剂的制备方法

  摘要：

  本发明医药技术领域，具体涉及一种磷酸芦可替尼制备方法，包括以下步骤：化合物2与化合物3在催化剂的作用下进行偶联反应生成化合物4；在一定溶剂中，化合物4与二苯甲酰酒石酸成盐拆分得到化合物5；化合物5经游离脱保护、成盐到化合物1。其中化合物4和5未见文献报道，且通过拆分所得化合物5手性纯度优异，该法操作简单，条件温和，收率良好，目标产物1化学纯度和光学纯度均较高，ee值大于99.5％，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN113292569A
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以85%的产率得到4-氯-7-甲苯磺酰基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  WO2007/117494

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design of a Janus Kinase 3 (JAK3) Specific Inhibitor 1-((2<i>S</i>,5<i>R</i>)-5-((7<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-yl)amino)-2-methylpiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one (PF-06651600) Allowing for the Interrogation of JAK3 Signaling in Humans
  作者：Atli Thorarensen、Martin E. Dowty、Mary Ellen Banker、Brian Juba、Jason Jussif、Tsung Lin、Fabien Vincent、Robert M. Czerwinski、Agustin Casimiro-Garcia、Ray Unwalla、John I. Trujillo、Sidney Liang、Paul Balbo、Ye Che、Adam M. Gilbert、Matthew F. Brown、Matthew Hayward、Justin Montgomery、Louis Leung、Xin Yang、Sarah Soucy、Martin Hegen、Jotham Coe、Jonathan Langille、Felix Vajdos、Jill Chrencik、Jean-Baptiste Telliez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01694

  日期：2017.3.9

  kinase inhibitors resulting in several compounds entering clinical development and two FDA approved NMEs. However, despite significant effort during the past 2 decades, identification of highly selective JAK3 inhibitors has eluded the scientific community. A significant effort within our research organization has resulted in the identification of the first orally active JAK3 specific inhibitor, which

  致力于发现JAK激酶抑制剂的重要工作导致了几种化合物进入临床开发阶段，以及两个FDA批准的NME。然而，尽管在过去的20年中付出了巨大的努力，但高度选择性的JAK3抑制剂的鉴定仍未引起科学界的重视。我们研究机构的一项重大工作已导致鉴定出第一种口服活性JAK3特异性抑制剂，该抑制剂通过与独特的JAK3残基Cys-909共价相互作用而达到JAK同工型特异性。JAK3酶的相对较快的再合成速率在设计具有适当药效学性质以及有限的不需要的脱靶反应性的共价抑制剂时，提出了独特的挑战。经过努力，确定了11个（PF-06651600）是一种有效的低清除率化合物，具有体内功效。此JAK3特异性抑制剂11的良好疗效和安全性导致了其在多项人类临床研究中的评估。
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011029046A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了用作Btk抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] 3,3-DIFLUOROPIPERIDINE CARBAMATE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES 3,3-DIFLUOROPIPÉRIDINE CARBAMATE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B
  申请人：RUGEN HOLDINGS (CAYMAN) LTD

  公开号：WO2016196513A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are chemical entities of Formula (I), wherein R1 and Z are defined herein, as NR2B subtype selective receptor antagonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of Formula (I), and methods of treating various diseases and disorders associated with NR2B antagonism, e.g., diseases and disorders of the CNS, such as depression, by administering a chemical entity of Formula (I).

  本文披露了化学实体的化学式（I），其中R1和Z如本文所定义，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还披露了包括化学实体的化学式（I）的药物组合物，以及通过给予化学实体的化学式（I）来治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和疾病的方法，例如中枢神经系统疾病和疾病，如抑郁症。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR GCRP
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009080682A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to novel compounds that are CGRP receptor antagonists, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of migraine, headache, and cluster headache.

  本发明涉及新型化合物，这些化合物是CGRP受体拮抗剂，涉及它们的制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗偏头痛、头痛和丛集性头痛中的应用。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITING JANUS KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE UTILES POUR INHIBER LA JANUS KINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016024185A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are pyrrolo2,3-d}pyrimidine derivatives, their use as Janus Kinase (JAK) inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and therapeutic uses thereof.

  本文描述了吡咯2,3-d}嘧啶衍生物，它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及它们的治疗用途。