3-{1-[7-(toluene-4-sulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-yl]-piperidin-3-yl}-phenylamine | 1271808-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-{1-[7-(toluene-4-sulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-yl]-piperidin-3-yl}-phenylamine
• 英文别名: 3-{1-[7-(toluene-4-sulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-piperidin-3-yl}-phenylamine；3-(1-(7-Tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-3-yl)aniline；3-[1-[7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-3-yl]aniline
• CAS: 1271808-48-0
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₂S
• 分子量: 447.561
• InChiKey: INYDHGGOQBSFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[7-(toluene-4-sulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-yl]-piperidin-3-yl}-phenylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Anilino-4-[3-[1-[7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-3-yl]anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本发明提供了用作Btk抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2011029046A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧羰基苯硼酸频哪醇酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 3-{1-[7-(toluene-4-sulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-yl]-piperidin-3-yl}-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel reversible Bruton’s tyrosine kinase inhibitors identified using Tethering-fragment-based screens

  摘要：

  Since the approval of ibrutinib for the treatment of B-cell malignancies in 2012, numerous clinical trials have been reported using covalent inhibitors to target Bruton's tyrosine kinase (BTK) for oncology indications. However, a formidable challenge for the pharmaceutical industry has been the identification of reversible, selective, potent molecules for inhibition of BTK. Herein, we report application of Tethering-fragment-based screens to identify low molecular weight fragments which were further optimized to improve on-target potency and ADME properties leading to the discovery of reversible, selective, potent BTK inhibitors suitable for preclinical proof-of-concept studies.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.021

文献信息

• BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Bui Minna

  公开号：US20120157443A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了一种作为Btk抑制剂有用的化合物，以及其组成物和使用相应的方法。
• Bruton's tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Sunesis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10577374B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作 Btk 抑制剂的化合物、其组合物及其使用方法。
• US8785440B2
  申请人：——

  公开号：US8785440B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• US9249146B2
  申请人：——

  公开号：US9249146B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• US9790229B2
  申请人：——

  公开号：US9790229B2

  公开（公告）日：2017-10-17