4-methyl-7-p-toluenesulfonyl-7H-pyrrole[2.3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-p-toluenesulfonyl-7H-pyrrole[2.3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-Methyl-7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: LZOCPWZESKDIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-p-toluenesulfonyl-7H-pyrrole[2.3-d]pyrimidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81.8%的产率得到4-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种JAK抑制剂关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种JAK抑制剂关键中间体的制备方法，包括以下步骤：步骤a、将原料4‑氯‑7H‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶的氨基进行保护合成4‑氯‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶；步骤b、将4‑氯‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶与甲基化试剂反应合成4‑甲基‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶；步骤c、将4‑甲基‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶进行脱保护合成4‑甲基‑7H‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶。根据本发明实施例的JAK抑制剂关键中间体的制备方法，原料市场价格价廉且易得，生产成本低，而且该合成方法的每一步都是常规反应，不使用高危险性的试剂，操作简单，由于先进行保护，减少了格式试剂的用量及避免了C‑N双分子偶联杂质的生成，提高了产品纯度，使后处理更容易。

  公开号：

  CN113336761B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-甲苯磺酰基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶 、 甲基溴化镁 在 iron acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.26%的产率得到4-methyl-7-p-toluenesulfonyl-7H-pyrrole[2.3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种JAK抑制剂关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种JAK抑制剂关键中间体的制备方法，包括以下步骤：步骤a、将原料4‑氯‑7H‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶的氨基进行保护合成4‑氯‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶；步骤b、将4‑氯‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶与甲基化试剂反应合成4‑甲基‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶；步骤c、将4‑甲基‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶进行脱保护合成4‑甲基‑7H‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶。根据本发明实施例的JAK抑制剂关键中间体的制备方法，原料市场价格价廉且易得，生产成本低，而且该合成方法的每一步都是常规反应，不使用高危险性的试剂，操作简单，由于先进行保护，减少了格式试剂的用量及避免了C‑N双分子偶联杂质的生成，提高了产品纯度，使后处理更容易。

  公开号：

  CN113336761B

文献信息

• [EN] PYRROLO[2,3-D] PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011045702A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Described herein are pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds, their use as Janus Kinase (JAK) inhibitors, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their preparation.

  本文描述了吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物，它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010020905A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Described herein is pyrrolo2,3-d}pyrimidine compounds, their use as Janus Kinase (JAK) inhibitors, pharmaceutical compositions containing this compounds, and methods for the preparation of these compounds.

  本文描述了吡咯2,3-d}嘧啶化合物，它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。
• Pyrrolopyrimidines useful as inhibitors of protein kinase
  申请人：Ledeboer Mark

  公开号：US20070004762A9

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并使用这些组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。
• PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Mitton-Fry Mark J.

  公开号：US20120122901A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Described herein is pyrrolo2,3-d}pyrimidine compounds, their use as Janus Kinase (JAK) inhibitors, pharmaceutical compositions containing this compounds, and methods for the preparation of these compounds.

  本文描述了吡咯2,3-d}嘧啶化合物，它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂的用途，含有这些化合物的制药组合物，以及制备这些化合物的方法。
• Substituted Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as Inhibitors of Protein Kinases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140171454A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供了包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。