(+/-)-<5,5'-Biguaiazulene>-3,3'(5H,5'H)-dione | 165602-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-<5,5'-Biguaiazulene>-3,3'(5H,5'H)-dione
• 英文别名: 5,5'-biguaiazulene-3,3'(5H,5'H)-dione；biguaiazulenone；7-(1,4-dimethyl-3-oxo-7-propan-2-yl-5H-azulen-5-yl)-3,8-dimethyl-5-propan-2-yl-7H-azulen-1-one
• CAS: 165602-68-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₂
• 分子量: 426.599
• InChiKey: MXCKDQCPUDEAEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-<5,5'-Biguaiazulene>-3,3'(5H,5'H)-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到5-isopropylidene-3,8-dimethyl-1(5H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of 5-Isopropylidene-3,8-dimethyl-1(5H)-azulenone and Its Crystal Structure

  摘要：

  在有氧条件下，于 25 °C 的 CH2Cl2 溶液中，用 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化 5,5′-biguazulene-3,3′(5H,5′H)-dione(2)，可迅速得到标题化合物 5-异亚丙基-3,8-二甲基-1(5H)-氮杂烯酮（4），分离收率为 52%。据报道，4 的晶体结构是偶氮喹啉醚类化合物的第一个实例。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.151
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyguaiazulene 生成 (+/-)-<5,5'-Biguaiazulene>-3,3'(5H,5'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  TOYONOBU, ASAO;SHUNJI, ITO;NOBORU, MORITA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6693-6696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure for the “Biguaiazulene-3,3′-dione” and Efficient Preparation of 5-Isopropyl-3,8-dimethyl-1,7-azulenedione
  作者：Yoshiharu Matsubara、Masanori Morita、Shuichi Matsui、Shin-ichi Takekuma、Hiroshi Yamamoto、Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.63.1841

  日期：1990.6

  oxidation of guaiazulene, thus the previous structure of Q2 being revised to be a ca. 1:1 mixture of meso (5R,5′S) and two enantiomeric (5R,5′R and 5S,5′S) forms of [5,5′-biguaiazulene]-3,3′(5H,5′H)-dione. Autoxidation of Q2 in pyridine at 25 °C for 1 d mainly gives the title 1,7-azulenedione.

  已发现由 3-愈创甘油醚形成的二聚化合物与愈创甘油醚过酸氧化的主要产物 (Q2) 相同，因此 Q2 的先前结构被修改为大约 . [5,5'-biguaiazulene]-3,3'(5H,5'H) 内消旋 (5R,5'S) 和两种对映体 (5R,5'R 和 5S,5'S) 形式的 1:1 混合物)-二酮。Q2 在吡啶中在 25 °C 下自氧化 1 天，主要得到标题 1,7-芘二酮。
• X-Ray Crystal Structure of Guaiazulenequinone and the Structures of Two New Guaiazulenone Derivatives
  作者：Hideko Takekuma、Shin-ichi Takekuma、Yoshiharu Matsubara、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1995.465

  日期：1995.6

  The first X-ray crystallographic analysis on azulenequinones is reported for 3,5-guaiazulenedione. Two unique azulenone derivatives, 3a-hydroxy-3(3aH)-guaiazulenone and 2,2′-bi-3,5-guaiazulenedione, are obtained by the autoxidation of 5,5′-biguaiazulene-3,3′(5H,5′H)-dione in pyridine at 25 °C. The possible reaction pathways for these azulenone formation are discussed.

  首次对薁醌进行 X 射线晶体学分析，报道了 3,5-愈创木薁二酮。通过 5,5'-双愈创蓝酮-3,3'(5H,5)的自动氧化获得两种独特的薁酮衍生物，3a-羟基-3(3aH)-愈创蓝酮和 2,2'-双-3,5-愈创蓝二酮'H)-二酮吡啶溶液，25 °C。讨论了这些薁酮形成的可能反应途径。
• A Facile Preparation of 5-Isopropylidene-3,8-dimethyl-1(5<i>H</i>)-azulenone and Its Crystal Structure
  作者：Shin-ichi Takekuma、Syougo Jyoujima、Masato Sasaki、Takuya Matsumoto、Hideo Fukunaga、Hideko Takekuma、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.151

  日期：2002.1

  Oxidation of 5,5′-biguaiazulene-3,3′(5H,5′H)-dione (2) with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) in CH2Cl2 at 25 °C under aerobic conditions rapidly gives the title compound, 5-isopropylidene-3,8-dimethyl-1(5H)-azulenone (4), in 52% isolated yield. The crystal structure of 4 is reported as the first example for azulenequinonemethides.

  在有氧条件下，于 25 °C 的 CH2Cl2 溶液中，用 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化 5,5′-biguazulene-3,3′(5H,5′H)-dione(2)，可迅速得到标题化合物 5-异亚丙基-3,8-二甲基-1(5H)-氮杂烯酮（4），分离收率为 52%。据报道，4 的晶体结构是偶氮喹啉醚类化合物的第一个实例。
• TOYONOBU, ASAO;SHUNJI, ITO;NOBORU, MORITA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6693-6696
  作者：TOYONOBU, ASAO、SHUNJI, ITO、NOBORU, MORITA

  DOI：——

  日期：——