4-氯-2-三氟甲基苯甲腈 | 320-41-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-三氟甲基苯甲腈
• 中文别名: 4-氯-2-三氟甲基苯腈；4-氯-2-(三氟甲基)苯腈；2-三氟甲基-4-氯苯腈
• 英文名称: 4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Chlor-2-trifluormethyl-benzonitril；3-(trifluoromethyl)-4-cyano chloro benzene
• CAS: 320-41-2
• 化学式: C₈H₃ClF₃N
• 分子量: 205.567
• InChiKey: GRNQHTXPUDZMGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109/10mm
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3276
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P309,P310
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

4-氯-2-三氟甲基苯腈(1)是合成比卡鲁胺的重要中间体，此外因其具有多个反应位点，在医药化工中间体的制备中广泛应用。

合成方法

以3-三氟甲基氯苯为原料的合成工艺利用了溴化试剂、格式试剂和甲酰化试剂等，避免了使用铁粉和氰化亚铜，操作更安全环保。该路线原料易得、条件温和、操作简单、收率高、环境友好，适合工业化生产。4-氯-2-三氟甲基苯腈的合成反应式如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-三氟甲基苯甲腈 在 氨 作用下， 生成 4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Attachment Behaviors, Depression, and Anxiety in Nonoffending Mothers of Child Sexual Abuse Victims

  摘要：

  本研究的目的是研究未参与虐待的儿童性侵受害者（CSAVs）的母亲的心理幸福感和依恋行为。这个主题很重要，因为通常是母亲最经常为年幼的受害儿童提供支持。分析了关于母亲抑郁症、状态和特质焦虑以及Ainsworth母亲依恋行为的两组数据。首先，根据母亲是否有虐待史，比较了38位CSAVs的母亲。其次，从最初的38位CSAVs的母亲中，比较了27位母亲与一组非受虐儿童的母亲。两组数据中的儿童年龄为6至48个月。在第一组数据中，根据母亲个人虐待史，抑郁症、焦虑和依恋行为没有显著差异。然而，在第二组数据中，CSAVs的母亲抑郁和焦虑水平升高，母亲依恋行为减弱。

  DOI：

  10.1177/1077559501006004009
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tetracyanonickelate(II) 作用下， 生成 4-氯-2-三氟甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Attachment Behaviors, Depression, and Anxiety in Nonoffending Mothers of Child Sexual Abuse Victims

  摘要：

  本研究的目的是研究未参与虐待的儿童性侵受害者（CSAVs）的母亲的心理幸福感和依恋行为。这个主题很重要，因为通常是母亲最经常为年幼的受害儿童提供支持。分析了关于母亲抑郁症、状态和特质焦虑以及Ainsworth母亲依恋行为的两组数据。首先，根据母亲是否有虐待史，比较了38位CSAVs的母亲。其次，从最初的38位CSAVs的母亲中，比较了27位母亲与一组非受虐儿童的母亲。两组数据中的儿童年龄为6至48个月。在第一组数据中，根据母亲个人虐待史，抑郁症、焦虑和依恋行为没有显著差异。然而，在第二组数据中，CSAVs的母亲抑郁和焦虑水平升高，母亲依恋行为减弱。

  DOI：

  10.1177/1077559501006004009

文献信息

• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• Phenylimidazolidine preparation process
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US06107488A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  A subject of the invention is a preparation process for the products of formula (I): ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 represent in particular hydrogen, cyano, halogen or amino,R.sub.3 represents in particular hydrogen or hydroxyl alkyl, R.sub.4 and R.sub.5 represent in particular optionally substituted alkyl, X and y represent oxygen or sulphur, characterized in that a product of formula (A): ##STR2## is prepared in which W represents a halogen atom or a hydantoin derivative, which is subjected to various reactions in order to obtain the products of formula (I), all their isomers and their salts.

  发明的一个主题是一种用于制备式(I)产品的制备过程：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2特指氢、氰基、卤素或氨基，R.sub.3特指氢或羟基烷基，R.sub.4和R.sub.5特指可选择取代的烷基，X和y代表氧或硫，其特征在于制备式(A)的产物：##STR2##其中W代表卤素原子或嗪二酮衍生物，经过各种反应以获得式(I)产品，其所有异构体及其盐。
• Substituted quinolones II
  申请人：Schohe-Loop Rudolf

  公开号：US20080261964A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention relates to substituted quinolones of formula (I) and to methods for their preparation as well as their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for use as antiviral agents, in particular against cytomegaloviruses.

  这项发明涉及公式（I）的取代喹诺酮，以及它们的制备方法以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒的用途。
• Synergistic Photo-Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides with Molecular Oxygen
  作者：Xin Zhang、Ge Wu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03840

  日期：2018.2.2

  Photoredox-mediated copper-catalyzed hydroxylation of (hetero)aryl halides (including chlorides, bromides, and iodides) with O2 at room temperature has been developed. Preliminary mechanistic studies indicate no arylcopper intermediate and that aryl radicals are involved in this procedure. 18O-labeling experiments confirm the hydroxyl oxygen atom originated from molecular oxygen.

  在室温下用O 2光氧化还原介导的铜催化（杂）芳基卤化物（包括氯化物，溴化物和碘化物）的铜催化羟基化作用。初步的机理研究表明，没有芳基铜中间体，并且芳基自由基也参与了该程序。18个O标记实验证实了羟基氧原子起源于分子氧。
• [DE] SUBSTITUIERTE CHINOLONE<br/>[EN] SUBSTITUTED QUINOLONES<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2006008046A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Die Erfindung betrifft substituierte Chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  该发明涉及取代喹啉并其制备方法以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的使用，特别是用作抗病毒药物，特别是用于对抗巨细胞病毒。