4-氯-2-三氟甲基苯甲酸 | 98187-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-三氟甲基苯甲酸
• 中文别名: 2-氯-3-三氟甲基苯甲酰氯；4-氯-2-三氟甲基苯甲酰氯；5-氯-2-三氟甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-chloro-2-trifluoromethylbenzoyl chloride
• 英文别名: 4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
• CAS: 98187-13-4
• 化学式: C₈H₃Cl₂F₃O
• 分子量: 243.012
• InChiKey: SBWSLWFNEXVAAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231℃
• 密度：
  1.506
• 闪点：
  94℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P312,P321,P322,P330,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H312,H314,H332
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-哌嗪酮 、 4-氯-2-三氟甲基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]carbonyl}-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINE COMME MODULATEURS DE P2X7

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其中A为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基C1-4烷基、C1-2氟烷基、卤素、NR6 R7、任选取代的杂芳基(Het)或任选取代的苯基，且R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如说明书中所定义。这些化合物或盐被认为能够调节P2X7受体功能，并能拮抗ATP在P2X7受体上的作用。本发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防例如炎症性疼痛、神经性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎、骨关节炎或神经退行性疾病中的用途。

  公开号：

  WO2010125102A1
• 作为产物：
  描述：

  o-trifluoromethyl-4-chloro-α,α-dichlorotoluene 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-氯-2-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-苯甲酰丙二酸酯类化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种2‑苯甲酰丙二酸酯类化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式III所示的乙酰苯类化合物的制备方法，其包括如下步骤，在有机溶剂中，在酸和水存在下，将如式I所示的2‑苯甲酰丙二酸酯类化合物和/或其互变异构体进行如下所示的脱酯基化反应，得到所述的如式III所示的乙酰苯类化合物，即可；其中，X为F、Cl、Br或I；R1和R2各自独立地为C1～C4烷基。采用本发明的2‑苯甲酰丙二酸酯类化合物，可一步反应制得4‑卤代‑2‑三氟甲基苯乙酮，操作简便。

  公开号：

  CN111348996B

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉCYCLIQUES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES ROR-GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015008234A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as modulator of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated disease, disorder, syndrome or condition such as pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, neurodegenerative diseases or cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗由RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或状况，如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿关节炎、结肠炎、多发性硬化、神经退行性疾病或癌症方面具有用处。
• Pyrrolo(oxo)isoquinolines as 5HT ligands
  申请人：Fevig M. John

  公开号：US20060014777A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions, comprising at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent and methods of treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impared glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using compounds according to Formula I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein A, B, D, E, m, n, R 3 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are described herein.

  本申请描述了根据式I的化合物，包括至少一种根据式I的化合物和可选地至少一种额外的治疗剂的药物组合物，以及治疗与调节5-羟色胺受体相关的各种疾病、症状和紊乱的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁症、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用根据式I的化合物或其药用盐形式治疗胃肠道紊乱，其中A、B、D、E、m、n、R3、R7、R8、R9、R10、R11和X在此处描述。
• Inhibitors of NF-κB and AP-1 Gene Expression:  SAR Studies on the Pyrimidine Portion of 2-Chloro-4-trifluoromethylpyrimidine-5-[<i>N</i>-(3‘,5‘-bis(trifluoromethyl)phenyl)carboxamide]
  作者：Moorthy S. S. Palanki、Paul E. Erdman、Leah M. Gayo-Fung、Graziella I. Shevlin、Robert W. Sullivan、Mark E. Goldman、Lynn J. Ransone、Brydon L. Bennett、Anthony M. Manning、Mark J. Suto

  DOI：10.1021/jm0001626

  日期：2000.10.1

  We investigated the structure-activity relationship studies of N-[3, 5-bis(trifluoromethyl)phenyl][2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-5 -yl]carboxamide (1), an inhibitor of transcription mediated by both NF-kappaB and AP-1 transcription factors, with the goal of improving its potential oral bioavailability. Compounds were examined for cell-based activity, were fit to Lipinski's rule of 5, and were

  我们研究了N- [3,5-双（三氟甲基）苯基] [2-氯-4-（三氟甲基）嘧啶-5-基]羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。 NF-kappaB和AP-1转录因子，旨在提高其潜在的口服生物利用度。检查化合物的基于细胞的活性，符合Lipinski的5法则，并使用肠上皮细胞系Caco-2检查潜在的胃肠道通透性。使用溶液相组合方法，将选定的基团在嘧啶环的2-，4-和5-位取代。用氟代替2-氯为1可以得到活性相当的化合物。然而，在2-位的其他取代导致活性丧失。在4-位的三氟甲基基团可以被甲基，乙基，氯或苯基取代，而没有实质性的活性损失。位于5位的羧酰胺基对于活性至关重要。如果将其移动到6位，则活动丢失。1的2-甲基类似物（81）与1相比显示出可比的体外活性并改善了Caco-2的渗透性。
• 一种制备4-氯-2-三氟甲基-苯乙酮的中间体化合物、其制备方法及应用
  申请人：江苏丰山集团股份有限公司

  公开号：CN113968775A

  公开（公告）日：2022-01-25

  一种制备4‑氯‑2‑三氟甲基‑苯乙酮的中间体化合物、其制备方法及应用，该中间体化合物为2‑(4‑氯‑2‑(三氟甲基)苯甲酰基)丙二酸酯，以3,4‑二甲基氯苯为起始原料，经过氯化、氟氯交换反应、水解、继续氯化、与丙二酸酯偶联而得到，该中间体化合物2‑(4‑氯‑2‑(三氟甲基)苯甲酰基)丙二酸酯经水解脱羧可得到4‑氯‑2‑三氟甲基‑苯乙酮，此路线原料易得，避免了硝化、格氏化等危险反应，适合工业化生产。
• 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Dean David Kenneth

  公开号：US20120157436A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is hydrogen, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkoxy C 1-4 alkyl, C 1-2 -fluoroalkyl, halogen, NR 6 R 7 , optionally substituted heteroaryl, or optionally substituted phenyl, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the description. The compounds or salts are thought to modulate P2X7 receptor function and to be capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor. The invention also provides the use of the compound or salt in the treatment or prophylaxis of, for example, inflammatory pain, neuropathic pain, visceral pain, rheumatoid arthritis, osteoarthritis or neurodegenerative disorders.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，A为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基C1-4烷基、C1-2氟代烷基、卤素、NR6R7、可选取代杂环芳基或可选取代苯基；R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义。 这些化合物或盐被认为可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗P2X7受体上ATP的作用。本发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防炎症性疼痛、神经病理性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎、骨关节炎或神经退行性疾病中的应用。