2-bromo-6-phenoxypyridine | 83247-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-6-phenoxypyridine
• CAS: 83247-00-1
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: JCCHXHXBKRYZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C
• 沸点：
  327.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-phenoxypyridine 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-phenoxy-N-(4-methylpentyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPRISING SAME

  摘要：

  提供的是一种新型化合物，具有优秀的Aβ聚集抑制作用，并可用作药物。一种由化学式（1）表示的酰胺化合物或其盐，其中Z表示CH或N；A和B相同或不同，每个表示—CH2—，—O—，—S—或—NH—；R1和R2相同或不同，每个表示支链烷基基团，支链烯基基团，可选择取代的芳香烃基团，可选择取代的芳基烷基基团，可选择取代的环烷基基团，或可选择取代的芳香杂环基团；而R3表示支链烷基基团，支链烯基基团，可选择取代的环烷基基团，或可选择取代的芳基烷基基团。

  公开号：

  US20160297764A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 吡啶 、 吡啶-N-氧化物 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-bromo-6-phenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  6-卤代 2-吡啶酮部分作为卤素键供体的评价

  摘要：

  6-halo-2-pyridones能形成卤素键吗？如果是这样，它们的互变异构形式是否起作用？DFT 计算预测的内容确实可以通过 X 射线晶体学用四种简单的吡啶酮来证实。然而，卤化物亲和力研究不能将 XB 确定为溶液中的主要相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200211

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Heteroarylation of 2,5-Disubstituted Imidazoles
  作者：Takaya Togo、Youhei Sohma、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1248/cpb.c18-00586

  日期：2019.3.1

  We developed a palladium-catalyzed C-H N-heteroarylation of N-protected-2,5-disubstituted imidazoles at the C4-position using N-heteroaryl halides as a coupling partner. Intensive reaction condition screening led us to identify fluorinated bathophenanthroline 7 as the optimum ligand for the palladium catalyst. This reaction will enhance lead optimization of drug candidates by facilitating the synthesis

  我们使用N-杂芳基卤化物作为偶联伙伴，在C4-位上开发了钯催化的N-保护的2,5-二取代的咪唑的CH N-杂芳基化。通过严格的反应条件筛选，我们确定了氟化邻菲咯啉7是钯催化剂的最佳配体。该反应将通过促进含有咪唑环的杂联芳基化合物的合成来增强候选药物的铅优化。
• Rational Design and Identification of a Non-Peptidic Aggregation Inhibitor of Amyloid-β Based on a Pharmacophore Motif Obtained from<i>cyclo</i>[-Lys-Leu-Val-Phe-Phe-]
  作者：Tadamasa Arai、Takushi Araya、Daisuke Sasaki、Atsuhiko Taniguchi、Takeshi Sato、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201405109

  日期：2014.7.28

  straightforward therapeutic strategy for curing amyloid diseases. Small‐molecule aggregation inhibitors of Alzheimer’s amyloid‐β (Aβ) are extremely scarce, however, and are mainly restricted to dye‐ and polyphenol‐type compounds that lack drug‐likeness. Based on the structure‐activity relationship of cyclic Aβ16–20 (cyclo‐[KLVFF]), we identified unique pharmacophore motifs comprising side‐chains of Leu2, Val3

  抑制病原性蛋白质聚集可能是治愈淀粉样蛋白疾病的重要且直接的治疗策略。但是，阿尔茨海默氏淀粉样β（Aβ）的小分子聚集抑制剂非常稀少，并且主要限于缺乏药物样的染料和多酚类化合物。基于环状Aβ16-20（环-[KLVFF]）的结构-活性关系，我们鉴定出了独特的药效基序，包括Leu 2，Val 3，Phe 4和Phe 5的侧链。残基不涉及主链酰胺键来抑制Aβ聚集。这一发现使我们能够设计具有有效活性的非肽类，小分子聚集抑制剂。基于合理的分子设计，这些分子是第一个成功的成功的非肽类，小分子淀粉样蛋白抑制剂。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 6-PHENOXY-2-PYRIDINECARBALDEHYDE
  作者：Kiyomi Ozawa、Shigeru Ishii、Masataka Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.1985.1803

  日期：1985.12.5

  6-Phenoxy-2-pyridinecarbaldehyde was prepared in good yields through a few reaction steps utilizing Grignard reaction which has been regarded disadvantageous for preparation of pyridinecarbaldehydes.

  6-苯氧基-2-吡啶甲醛通过几个反应步骤以良好的产率制备而成，该方法利用了格林奈反应，而该反应在吡啶甲醛的制备中被认为是一个劣势方法。
• Insecticidal and acaricidal phenoxypyrdinyl esters and intermediates
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04694013A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  Insecticidal and acaricidal organic esters formed from pyrethroid carboxylic acids and phenoxypyridinyltrifluoroethanols, agricultural compositions containing said esters and their use against anthropod pests including soil-dwelling species; also, intermediates for these insecticides and acaricides and a process for the preparation of said intermediates.

  由拟除虫菊酸和苯氧吡啶三氟乙醇形成的杀虫和杀螨有机酯，含有所述酯的农业组合物及其用于对抗包括土壤栖息物种在内的节肢动物害虫的用途; 此外，还提供这些杀虫剂和杀螨剂的中间体以及用于制备所述中间体的过程。
• 1,4-diaryl-1-cyclopropyl-4-substituted butanes as insecticides and
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05223536A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  The 1,4-diaryl-1-cyclopropyl-4-substituted butane pesticides of the following formula are effective as insecticides and acaricides: ##STR1## in which X and Y are independently hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkylalkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trialkylamino, nitro, or cyano; or X and Y together are --OCH.sub.2 O-- or --OCF.sub.2 O-- bridging the 2-3 or 3-4 positions of the phenyl ring; Ar is 3-phenoxyphenyl, 4-fluoro-3-phenoxyphenyl, 6-phenoxypyridin-2-yl, or 2-methyl(1,1'-biphenyl)-3-yl; R is cyano, methyl, trifluoromethyl, alkenyl, alkynyl, or halogen.

  以下配方的1,4-二芳基-1-环丙基-4-取代丁烷农药是有效的杀虫剂和杀螨剂：##STR1## 其中X和Y独立地为氢，卤素，烷基，烷氧基，环烷基氧烷基，烷基羰基，烷氧羰基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷基硫基，卤代烷基硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，三烷基氨基，硝基或氰基; 或X和Y一起是桥接苯环的2-3或3-4位置的--OCH.sub.2 O--或--OCF.sub.2 O--; Ar是3-苯氧基苯基，4-氟-3-苯氧基苯基，6-苯氧基吡啶-2-基或2-甲基（1,1'-联苯）-3-基; R是氰基，甲基，三氟甲基，烯基，炔基或卤素。