4-(naphthalen-2-yloxy)benzonitrile | 214268-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Naphthyloxy)benzonitrile；4-naphthalen-2-yloxybenzonitrile
• CAS: 214268-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: NSJUWPAVSSARDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  423.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yloxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-naphthyloxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  EP2248423

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 2-萘酚 在 palladium diacetate 4 A molecular sieve 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-(naphthalen-2-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化下联苯-2-醇、萘酚和苄基化合物与芳基卤化物的区域选择性芳基化反应

  摘要：

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2239

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides Using Formamide and Cyanuric Chloride as a New “CN” Source
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/ejoc.202000117

  日期：2020.5.14

  Combination of formamide and cyanuric chloride afforded a new combined “CN” source which is highly stable and safe and can be used in organic cyanation transformation reactions instead of common cyanide sources. This study unfolds the efficient Pd‐catalyzed cyanation of aryl halides using TCT‐formamide reagent as a new combined “CN” source.

  甲酰胺和氰尿酰氯的组合提供了一种新的组合“ CN”源，该源高度稳定且安全，可代替常规氰化物源用于有机氰化转化反应中。这项研究利用TCT-甲酰胺试剂作为新的组合“ CN”源，揭示了钯在芳基卤化物上的高效钯催化氰化反应。
• Immobilized palladium nanoparticles on MNPs@A-<i>N</i> -AEB as an efficient catalyst for C-O bond formation in water as a green Solvent
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Eslami

  DOI：10.1002/aoc.4463

  日期：2018.9

  presented as an efficient, and reusable magnetically heterogeneous catalyst for the C‐O coupling reaction, namely Ullmann condensation reactions in an aqueous medium. This heterogeneous catalyst shows superior reactivity for the C‐O arylation of different aryl halide (chloride, bromide, and iodide) with phenol derivatives to afford the desired products in good to excellent yields within short reaction

  固定在磁性纳米颗粒钯纳米@ 2-氨基- ñ - （2-氨基乙基）苯甲酰胺（的MNP @ A- Ñ -AEB.Pd 0）已经被提出作为用于C-O耦合一个高效，和可重复使用磁力的非均相催化剂反应，即在水性介质中的乌尔曼缩合反应。这种非均相催化剂对不同的芳基卤化物（氯化物，溴化物和碘化物）与酚衍生物的C-O芳基化反应显示出优异的反应活性，从而在较短的反应时间内以良好的产率提供所需的产物。而且，该催化剂可以容易地回收并重复使用七次而不会损失催化活性。通过多种技术对催化剂进行了表征，例如FT-IR，SEM，TEM，EDS，XRD，TGA和ICP-OES。
• A novel magnetic polyacrylonotrile-based palladium Core−Shell complex: A highly efficientcatalyst for Synthesis of Diaryl ethers
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atefeh Jarahiyan、Mohammad Eslami、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121266

  日期：2020.6

  The present article describes the synthesis of a new magnetic polyacrylonitrile-based Pd catalyst involving polyacrylonitrile modified via 2-aminopyridine as an efficient support to immobilize Pd nanoparticles. The simple reusability, easy separation and high stability of this Pd complex make it an excellent candidate to generate a C–O bond via Ph-X activation which is a really important subject in

  本文介绍了一种新型的基于磁性聚丙烯腈的Pd催化剂的合成方法，该催化剂涉及通过2-氨基吡啶修饰的聚丙烯腈，作为固定Pd纳米颗粒的有效载体。这种Pd配合物的简单可重复使用性，易分离性和高稳定性使其成为通过Ph-X活化生成C-O键的极佳候选者，这对于获得生物活性化合物而言确实是重要的课题。值得一提的是，这种催化剂配合物具有出色的反应活性，因此可获得高，高收率以及广泛的底物范围。此外，磁性聚丙烯腈基非均相催化剂的结构通过傅立叶透射红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行表征，X射线衍射（XRD）。此外，还通过热重分析（TGA）研究了其热性能。
• Nickel-catalyzed denitrative etherification of activated nitrobenzenes
  作者：Fatemeh Zamiran、Arash Ghaderi

  DOI：10.1007/s13738-018-1510-0

  日期：2019.2

  Electron-deficient nitrobenzenes were coupled with phenols/alcohols to form diaryl/alkyl aryl ethers by the aid of NiCl2 as the catalyst. The reactions were conducted under ligand- and oxidant-free conditions without the exclusion of air or moisture. The initial studies upon the mechanism of the reaction revealed two solvent-dependent approaches. In molten TBAB, SNAr mechanism seems to be predominated

  缺电子的硝基苯借助NiCl 2作为催化剂与酚/醇偶联形成二芳基/烷基芳基醚。反应在无配体和无氧化剂的条件下进行，不排除空气或湿气。对反应机理的初步研究揭示了两种溶剂依赖性方法。在熔融TBAB，S Ñ氩机制似乎是占主导地位，而在DMF，反应可能包括自由基种。
• COMPOSITION FOR AGRICULTURAL USE FOR CONTROLLING OR PREVENTING PLANT DISEASES CAUSED BY PLANT PATHOGENS
  申请人：Matsuzaki Yuichi

  公开号：US20110009454A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Disclosed is a composition for agricultural use, which is used for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens. The composition for agricultural use contains a compound represented by formula (1), a salt thereof or a hydrate of the compound or the salt. (1) [In the formula, Z represents an oxygen atom, a sulfur atom or NR Z ; and E represents a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a phenyl group or the like.]

  本发明公开了一种用于农业用途的组合物，用于控制或预防由植物病原体引起的植物病害。该农业用组合物含有由式（1）表示的化合物，其盐或该化合物或盐的水合物。（1）[在该式中，Z代表氧原子、硫原子或NRZ；E代表呋喃基、噻吩基、吡咯基、四唑基、噻唑基、吡唑基、苯基或类似基团。]