8,10-dimethyl-12-(2-nitrophenyl)-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione | 1187642-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,10-dimethyl-12-(2-nitrophenyl)-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione
• 英文别名: 8,10-dimethyl-12-(2-nitrophenyl)-8,12-dihydro-7-oxa-8,10-diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione；13,15-Dimethyl-18-(2-nitrophenyl)-11-oxa-13,15-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17)-hexaene-14,16-dione
• CAS: 1187642-17-6
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 415.405
• InChiKey: TZAKWHQOTNKQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2-萘酚 、 邻硝基苯甲醛 在 乳酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到8,10-dimethyl-12-(2-nitrophenyl)-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下乳酸催化制备萘并吡喃嘧啶的有效途径

  摘要：

  多组分反应 (MCR) 是关键，因为它们在生成有趣的杂环支架和生物活性分子库方面具有多功能性。它们具有几个显着的优点，例如灵活性、操作简单、产品纯化简单、反应步骤最少、节省时间和能源以及高度的原子经济性。为了避免使用有机溶剂，无溶剂系统对于绿色化学合成也很重要。无溶剂反应还具有其他优点，包括操作简单、反应时间减少以及由于试剂的相容性而提高产率。萘并吡喃嘧啶是制备生物活性产品的关键组成部分，具有抗菌、抗惊厥、抗菌、和抗真菌活性。最近，Marugan 报道了治疗睡眠和焦虑症的新药（图 1）。以前用于通过醛与 b-萘酚（或 2,7-二羟基萘）和 1,3-二甲基巴比妥酸的缩合制备萘并吡喃嘧啶的催化剂包括 InCl3 和 P2O5、15 I2/HOAC、16 I2、17 明矾（KAl（ SO4)2.12H2O)、18 和 ZnO 纳米颗粒。

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1260395

文献信息

• Molecular iodine-catalyzed one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives under microwave irradiation
  作者：X. J. Sun、J. F. Zhou、P. S. Zhao

  DOI：10.1002/jhet.742

  日期：2011.11

  An efficient one‐pot condensation of β‐naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds has been achieved with molecular iodine as a catalyst under microwave irradiation, thus a variety of tetrahydrobenzo[a]xanthene‐11‐one and diazabenzo[a]anthracene‐9,11‐dione derivatives were prepared in good yields. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在微波辐射下，以分子碘为催化剂，可以实现β-萘酚，醛和环状1,3-二羰基化合物的高效单锅缩合反应，因此可以制得各种四氢苯并[ a ]蒽并十一酮和重氮苯并[以高收率制备了]蒽-9,11-二酮衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。
• An efficient one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives under solvent free condition
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.024

  日期：2009.8

  Indium(III) chloride catalyzed one-pot synthesis of 12-aryl/alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and 8,10-dimethyl-12-aryl-8,12-dihydro-7-oxa-8,10-diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives have been achieved by three component cyclocondensation of aldehydes, β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds under solvent free condition in high yields. P2O5 too has been found as an effective

  氯化铟（III）催化一锅合成12-芳基/烷基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]氧杂蒽-11-one和8,10-二甲基-12-芳基-8,12-二氢通过醛，β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物在无溶剂条件下的三组分环缩合，可以高产率获得-7-氧杂-8,10-二氮杂苯并[ a ]蒽-9,11-二酮衍生物。还发现P 2 O 5是实现该转化的有效催化剂。
• Al(H₂PO₄)₃ as an efficient and recyclable catalyst for the one-pot synthesis of naphthopyranopyrimidines
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1039/c5ra00679a

  日期：——

  An efficient one-pot protocol has been developed for the synthesis of naphthopyranopyrimidine derivatives via a three-component reaction of aromatic aldehydes, β-naphthol and 6-amino-1,3-dimethyl uracil in the presence of Al(H₂PO₄)₃.

  已开发出一种高效的一锅法合成萘吡喹嘧啶衍生物的方案，通过芳香醛、β-萘酚和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在Al(H₂PO₄)₃存在下进行三组分反应。
• First InCl3-Catalyzed, Three-Component Coupling of Aldehydes, β-Naphthol, and 6-Amino-1,3-dimethyluracil to Functionalized Naphthopyranopyrimidines
  作者：M. Singh、Ganesh Nandi、Subhasis Samai

  DOI：10.1055/s-0029-1219574

  日期：2010.4

  Indium(III) chloride was found to be a highly effective and efficient catalyst for the three-component, one-pot coupling of aldehydes, β-naphthol, and 6-amino-1,3-dimethyluracil under solvent-free conditions to give 8,10-dimethyl-12-aryl-12H-naphtho[1′,2′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-diones in high yields for the first time. No co-catalyst or activator is required. Water and ammonia are the only byproducts in the reactions.

  铟(III)氯化物被发现是一种高效且有效的催化剂，能够在无溶剂条件下实现醛、β-萘酚和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的三组分、一锅反应的偶联，首次高产率地合成8,10-二甲基-12-芳基-12H-萘[1′,2′:5,6]吡喃[2,3-d]嘧啶-9,11-二酮。反应中不需要任何共催化剂或活化剂。水和氨是反应中的唯一副产物。
• Unleashing naphthopyranopyrimidine's anticancer potential: a deep eutectic solvent (DES) study
  作者：Arindam Das、Sovan Dey、Ram Naresh Yadav、Prajna Dutta、Shubham Dhiman、Palash Jyoti Boruah、Koushik Sarkar、Abhishek Sahu、Anupam Jana、Amit Kumar Paul、Md. Firoj Hossain

  DOI：10.1039/d4nj00796d

  日期：2024.4.29

  aldehydes, β-naphthol, and 6-amino-1,3-dimethyl uracil in a deep eutectic solvent (DES) has been developed as a highly efficient and selective method for the expedient synthesis of the densely functionalized 8,10-dimethyl-12-phenyl-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione framework in synthetically pleasing yield. The devised protocol adeptly harnesses the versatility of DESs, resulting

  芳香醛、β-萘酚和 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在低共熔溶剂 (DES) 中的新型一锅三组分偶联 (3-CCR) 反应已被开发为一种高度共熔溶剂。一种高效、选择性的方法，用于快速合成密集功能化的8,10-二甲基-12-苯基-8,12-二氢-9 H-苯并[5,6]色并[2,3- d ]嘧啶-9,11 (10 H )-二酮骨架的合成产率令人满意。设计的方案巧妙地利用了 DES 的多功能性，从而产生了一种简单、经济高效、有弹性且环境可持续的合成方法。所得级联加合物对多种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，从而有望成为乳腺癌和肝细胞癌的潜在抗癌候选药物，具有中等至良好的 IC 50值。合成文库中最有效的化合物4m和4l对 HepG2 和 MCF7 癌细胞系表现出高效的细胞毒性，显着的 IC 50值分别为 46.39 和 28.21 μM。目前的发现得到了计算和分子对接研究的证实。密度泛函理论 (DFT)