1-Acetyl-3-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione | 709615-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 709615-08-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: ZBORKKXACMENHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-3-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-acetyl-7,8,10-trimethoxy-6-phenyl-3,6,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-芳基甲基哌嗪-2,5-二酮中的Pictet Spengler型反应。吡嗪四氢异喹啉的合成

  摘要：

  研究了醛和缩醛作为1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2，5-二酮的N-烷基化剂的行为以及随后N-烷基化产物的环化。在不同的反应条件下使用低聚甲醛得到6-未取代的3,6,11,11a-四氢-2 H-吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮，在某些情况下还会得到苯并[ f ]吡嗪并[1,2 - c ] 1,3-氧杂氮杂-1,4-二酮。与苯甲醛的成功反应需要首先活化内酰胺功能，并用醛二甲基乙缩醛催化N-烷基化。孤立的O，N将如此获得的酰胺基乙缩醛进行非对映选择性的Pictet Spengler型反应，该反应与在几个环活化度的芳烃和噻吩一起产生6-苯基吡嗪并异喹啉二酮和相应的噻吩类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.073
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1-Acetyl-3-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines

  摘要：

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120030746

文献信息

• Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1081/scc-120030746

  日期：2004.12.31

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.
• Pictet Spengler-type reactions in 3-arylmethylpiperazine-2,5-diones. Synthesis of pyrazinotetrahydroisoquinolines
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.073

  日期：2004.7

  of aldehydes and acetals as N-alkylating agents of 1-acetyl-3-arylmethylpiperazine-2,5-diones and the subsequent cyclization of the N-alkylated products was studied. Use of paraformaldehyde in different reaction conditions gave 6-unsubstituted 3,6,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones and, in some cases, benzo[f]pyrazino[1,2-c]1,3-oxazepine-1,4-diones. Succesful reactions with

  研究了醛和缩醛作为1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2，5-二酮的N-烷基化剂的行为以及随后N-烷基化产物的环化。在不同的反应条件下使用低聚甲醛得到6-未取代的3,6,11,11a-四氢-2 H-吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮，在某些情况下还会得到苯并[ f ]吡嗪并[1,2 - c ] 1,3-氧杂氮杂-1,4-二酮。与苯甲醛的成功反应需要首先活化内酰胺功能，并用醛二甲基乙缩醛催化N-烷基化。孤立的O，N将如此获得的酰胺基乙缩醛进行非对映选择性的Pictet Spengler型反应，该反应与在几个环活化度的芳烃和噻吩一起产生6-苯基吡嗪并异喹啉二酮和相应的噻吩类似物。