para-methylseleno acetophenone | 1744-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-methylseleno acetophenone
• 英文别名: p-methylselenoacetophenone；1-(4-(methylselanyl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-(methylselenyl)phenyl)ethyl-1-one；p-Acetylselenoanisol；1-(4-(methylselanyl)phenyl)ethanone；1-(4-Methylselanyl-phenyl)-aethanon；4-acetylphenyl methyl selenide；4-Methylseleno-acetophenon；CH3SeC6H4C(O)CH3-p；1-(4-Methylselanylphenyl)ethanone
• CAS: 1744-88-3
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: ZAGKKMQNHMRFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-methylseleno acetophenone 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (RS)-1-(4-(methylselanyl)phenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  ω-转氨酶作为有效的生物催化剂，可获得用于Pd催化的新型手性硒胺配体† ‡

  摘要：

  在有机硒苯乙酮还原胺化为相应的胺以及外消旋有机硒胺的动力学拆分中，ω-转氨酶已被评估为生物催化剂。动力学拆分被证明比不对称还原胺化更有效。通过使用这些方法，我们能够获得高对映体过量（最高99％）的两种胺对映体。所获得的光学纯衍生物邻硒-1-苯乙胺在钯催化的不对称烷基化反应中，将其作为配体进行评估，得到的烷基化产物的ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1039/b920946h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 para-methylseleno acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral organochalcogeno-α-methylbenzyl alcohols via biocatalysis. The role of Daucus carota root

  摘要：

  A series of organochalcogeno acetophenones 3 has been submitted to the action of enzymes from Daucus carota root. Some of the chalcogeno ketones tested afforded the chiral organochalcogeno-alpha-methylbenzyl alcohols 4 in excellent enantiomeric excesses (>99%), under mild and environmentally friendly conditions. The stereoselectivity of the reduction is in accordance with Prelog's rule. Enzymatic kinetic resolution as alternative process was used to obtain the chiral ortho-organochalcogeno-alpha-methylbenzyl alcohols in excellent enantiomeric excess (>99%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.011

文献信息

• Oxidation of organoselenium compounds. A study of chemoselectivity of phenylacetone monooxygenase
  作者：Leandro H. Andrade、Eliane C. Pedrozo、Henrique G. Leite、Patrícia B. Brondani

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.07.018

  日期：2011.12

  Organoselenium acetophenones oxidation using enzymatic reactions has been developed and chemoselectivity of phenylacetone monooxygenase (PAMO) with selenium-containing ketones has been explored. We discovered that this biocatalyst prefers selenium oxidation, which leads to selenoxide in excellent conversion, over Baeyer–Villiger oxidation.

  已开发出利用酶促反应氧化有机硒苯乙酮的方法，并已探索了苯丙酮单加氧酶（PAMO）与含硒酮的化学选择性。我们发现，这种生物催化剂比硒的氧化更喜欢硒的氧化，而硒的氧化可以使硒氧化物具有出色的转化率。
• First dynamic kinetic resolution of selenium-containing chiral amines catalyzed by palladium (Pd/BaSO4) and Candida antartica lipase (CAL-B)
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva、Eliane C. Pedrozo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.022

  日期：2009.7

  chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of selenium-containing chiral amines (organoselenium-1-phenylethanamines) has been developed, leading to the corresponding amides in excellent enantioselectivities and high isolated yields. This one-pot procedure employs two different types of catalysts: Pd on barium sulphate (Pd/BaSO4) as racemization catalyst and lipase (CAL-B) as the resolution catalyst.

  已开发出一种有效的化学方法，用于动态化学拆分含硒的手性胺（有机硒-1-苯基乙胺），从而以优异的对映选择性和高分离产率得到相应的酰胺。这种一锅法使用两种不同类型的催化剂：硫酸钡上的钯（Pd / BaSO 4）作为外消旋催化剂，脂肪酶（CAL-B）作为拆分催化剂。
• 含硒查尔酮衍生物Compound 1和合成方法及 在抗非酒精性脂肪肝炎药物中的应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN110143902B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种含硒查尔酮衍生物Compound 1，所述含硒查尔酮衍生物Compound 1的结构式如下：本含硒查尔酮衍生物Compound 1具有非酒精性脂肪肝炎的药物活性，合成和纯化方法简单，具有非酒精性脂肪肝炎活性，可以用于抗非酒精性脂肪肝炎治疗，可应用于制备非酒精性脂肪肝炎药物中。
• Selenium and tellurium derivatives of π-cyclopentadienylnickel tri-n-butylphosphine
  作者：Masao Sato、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93520-4

  日期：1973.4

  formula π-C5H5Ni[P(n-C4H9)3]SeC6H4X (I) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, m-Cl, mCF3, and p-CH3CO) and π-C5H5Ni-[P(n-C4H9)3]TeC6H4X (II) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, and m-CF3) have been prepared and their NMR spectra recorded. Good correlations exist between the 1H chemical shifts of the π-C5H5 group and the Hammett σ-constants of X for both (I) and (II). The Hammett ϱ values were found to be

  通式的配合物π-C 5 H ^ 5的Ni [P（NC 4 H ^ 9）3 ]秒6 ħ 4 X（I）（其中X是H，p -CH 3 O，p -CH 3，p -Cl ，米-Cl，米CF 3，和p -CH 3 CO）和π-C 5 H ^ 5的Ni-[p（NC 4 H ^ 9）3 ] TEC 6 ħ 4 X（II）（其中X是H，p -CH 3已经制备了O，p- CH 3，p- Cl和m- CF 3），并记录了它们的NMR谱。良好的相关性的存在之间1的π-C h的化学位移5 ħ 5组两个（I）和X的哈米特σ常数和（II）。发现（I）和（II）的Hammett ϱ值分别为-18.7和-19.3（Hz /σ）。将这些值与类似的硫配合物获得的值进行比较。
• Design, synthesis and anti-NASH effect evaluation of novel GFT505 derivatives in vitro and in vivo
  作者：Cen Xiang、Xiaoxuan Chen、Jiaping Yao、Na Yang、Jiajia Yu、Quanyuan Qiu、Shouqing Zhang、Xiangsun Kong、Lianbo Zhao、Zhen-Chuan Fan、Peng Yu、Yu-ou Teng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115510

  日期：2023.9

  the treatment of PPAR-α/δ for the treatment of NASH. However, its activity and toxicity need to be further improved. Therefore, here we would like to report the design, synthesis and biological evaluation of 11 GFT 505 derivatives. The initial cytotoxicity through proliferation activity of HepG2 cells and anti-NASH activity evaluation demonstrated that under the same concentration, the compound 3d

  非酒精性脂肪肝病（NAFLD）正在成为全球慢性肝病的最大负担。非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 是 NAFLD 的一种进展形式，可进展为肝硬化和肝细胞癌。不幸的是，目前 NASH 的治疗选择非常有限。在 NASH 的多种途径中，过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARS）被认为是重要且有效的靶点。 GFT 505是一种双重兴奋剂，用于治疗NASH的PPAR-α/δ。但其活性和毒性有待进一步提高。因此，我们在此报告11个GFT 505衍生物的设计、合成和生物学评价。通过HepG2细胞增殖活性和抗NASH活性评价的初始细胞毒性表明，在相同浓度下，化合物3d比GFT 505具有显着更低的细胞毒性和更好的抗NASH活性。此外，分子对接还表明，3d和PPAR-α/δ可形成稳定的氢键，具有最低的结合能。因此选择该新型分子3d进行进一步研究。采用蛋氨酸胆碱缺乏（MCD）诱导的C57BL/6J NASH模型小