6-溴-1-甲基-1H-吲哚 | 125872-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-1-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 6-bromo-1-methylindole；6-bromo-N-methylindole
• CAS: 125872-95-9
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: PXHJDPPKNUGKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-甲基-1H-吲哚 在 1-甲基吡咯烷 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 3-[1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-[(4-isopropylphenyl)sulfonamido]-2-oxoethyl]-6-cyano-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of a novel series of indole derived selective ETA antagonists

  摘要：

  Conformational constraint has been used as the key design element in the identification of a series of potent and selective ETA antagonists. The most potent antagonist, 32, (ETA IC50 = 0.55 nM) is 722-fold selective over the ETB receptor, as measured by binding experiments. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00660-6
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 以97%的产率得到6-溴-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrroles

  摘要：

  揭示了具有以下结构式的取代吡咯化合物。这些化合物及其药用盐在治疗和/或控制细胞增殖性疾病，特别是癌症方面具有用处。还揭示了含有上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06281356B1

文献信息

• Rh(II)-catalyzed Denitrogenative Cascade of 1,2,3-Triazolyl Propiolates and Indoles: Access to Butenolide Tethered Homotryptamines
  作者：Kuntal Pal、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01215

  日期：2021.6.4

  This methodology provides facile access to butenolide tethered homotryptamines in good to excellent yields under operationally simple conditions and features a broad substrate scope. Overall, the reaction sequence involves the formation of three new bonds (two C–C and one C–O) in a nucleophilic cascade manner. Additionally, an intramolecular rearrangement of these derivatives to thermodynamically more

  已开发出一种高效的 Rh(II) 催化吲哚与 1,2,3-三唑基丙炔酸酯的脱氮反应。这种方法可以在操作简单的条件下轻松获得丁烯内酯系留的同色胺，并具有广泛的底物范围。总的来说，反应序列涉及以亲核级联方式形成三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）。此外，还证明了这些衍生物的分子内重排为热力学更稳定的丁烯内酯。
• Sequential 1,3-<i>N</i>- to <i>C</i>- and 1,3-<i>C</i>- to <i>C</i>-Migration of Sulfonyl Groups through the Synthesis of 1,4-Diazepines from the Aza-[5 + 2] Cycloaddition of Indoloazomethine Ylides
  作者：Namrim Heo、Ilyong Jung、Dae Kyum Kim、Sang Hoon Han、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02333

  日期：2020.8.21

  sequential 1,3-N- to C- and 1,3-C- to C-migration of sulfonyl groups through the synthesis of 1,4-diazepines from an operationally simple thermal aza-[5 + 2] cycloaddition reaction of indoloazomethine ylides with dialkyl acetylenedicarboxylates under mild conditions, leading to the formation of C-sulfonylated 1,4-diazepines.

  本文描述了通过从操作简单的热氮杂-[5 + 2]环加成反应合成1,4-二氮杂s，磺酰基依次从1,3- N-到C-和1,3- C-到C-迁移。吲哚并甲亚胺基化物在温和条件下与乙炔二羧酸二烷基酯反应，导致形成C-磺酰化的1，4-二氮杂pine。
• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• <i>trans</i> ‐Selective Aryldifluoroalkylation of Endocyclic Enecarbamates and Enamides by Nickel Catalysis
  作者：Chang Xu、Ran Cheng、Yun‐Cheng Luo、Ming‐Kuan Wang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202008498

  日期：2020.10.12

  compounds remains an unsolved issue. Reported here is a nickel‐catalyzed trans‐selective dicarbofunctionalization of N‐Boc‐2‐pyrroline and N‐Boc‐2‐azetine, a class of endocyclic enecarbamates previously unexplored for transition metal catalyzed dicarbofunctionalization. The reaction can be extended to six‐ and seven‐membered endocyclic enamides. A variety of arylzinc reagents and bromodifluoroacetate

  限制环状烯烃2-吡咯啉和2-氮杂环丁烷二甲磺酰化的有效方法受到限制。特别地，内环烯氨基甲酸酯的二碳官能化以实现氟化化合物仍然是未解决的问题。这里报道的是N ‐ Boc ‐2‐吡咯啉和N的镍催化的反选择双碳官能化‐Boc‐2–氮杂环丁烷，一类以前尚未开发用于过渡金属催化双碳官能化的内环烯氨基甲酸酯。该反应可扩展至六元和七元环内酰胺。各种芳基锌试剂和溴代二氟乙酸盐及其衍生物进行反应，可直接有效地获得一系列含有吡咯烷和氮杂环丁烷的氟化氨基酸和寡肽，它们可能在生命科学中得到应用。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。