10b-Methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydrobenzochinolin | 88469-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10b-Methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydrobenzochinolin
• 英文别名: 10b-Methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinoline；10b-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinoline
• CAS: 88469-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: MDAJRGNXKQFTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10b-Methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydrobenzochinolin 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(4aS,10bR)-10b-Methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-4-oxa-3a-aza-cyclopropa[j]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  螺-恶唑烷的光重排-在合成六氢-5 H-吡咯并[2]苯并ze庚因-5-酮和四氢-1 H，5 H-吡咯并异喹啉-5-酮中的应用

  摘要：

  衍生自2-甲基茚满-1-一，2-甲基四烯-1-酮和1-甲基四烯-2-酮的螺-恶唑烷的区域特异性光重排提供了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89307-7
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 氢氧化钾 、 五羰基铁 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10b-Methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydrobenzochinolin
  参考文献：
  名称：

  螺-恶唑烷的光重排-在合成六氢-5 H-吡咯并[2]苯并ze庚因-5-酮和四氢-1 H，5 H-吡咯并异喹啉-5-酮中的应用

  摘要：

  衍生自2-甲基茚满-1-一，2-甲基四烯-1-酮和1-甲基四烯-2-酮的螺-恶唑烷的区域特异性光重排提供了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89307-7

文献信息

• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 13. Mitt. Synthese und Konfigurationsbestimmung stereomerer Octahydrobenzo[f]chinoline
  作者：Eberhard Reimann、Ursula Thyroff

  DOI：10.1002/ardp.19833161210

  日期：——

  Die intramolekulare Cyclisierung des Phenylethyltetrahydropyridinderivats 11 führt mit 96proz. Stereoselektivität zum cis‐Isomer 10a der Titelverbindung (Weg A). Das entsprechende trans‐Isomer 10b wird durch N‐Methylierung aus dem Stereomerengemisch 7a, b gewonnen, das seinerseits unmittelbar aus 6 durch katalytische Hydrierung (Weg B) bzw. durch schrittweise Reduktion über die Zwischenstufen 8 und

  苯乙基四氢吡啶衍生物11的分子内环化率达96%。对标题化合物的顺式异构体 10a 的立体选择性（途径 A）。相应的反式异构体 10b 是通过立体异构体混合物 7a、b 的 N-甲基化获得的，而后者又可以通过催化氢化（路线 B）或通过中间阶段 8 和 9 的逐步还原（路线 C）直接从 6 中获得。10a 和 10b 的构型由 NMR 光谱确定。
• REIMANN, E.;THYROFF, U., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 12, 1024-1029
  作者：REIMANN, E.、THYROFF, U.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON, G. P.;MARPLES, B. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 34, 4115-4118
  作者：JOHNSON, G. P.、MARPLES, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Photorearrangement of spiro-oxaziridines - applications in the syntheses of hexahydro-5H-pyrrolo-[2]benzazepin-5-ones and a tetrahydro-1H,5H-pyrroloisoquinolin-5-one
  作者：G.P. Johnson、B.A. Marples

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89307-7

  日期：1985.1

  Regiospecific photorearrangements of spiro-oxaziridines derived from 2-methylindan-1-one, 2-methyltetral-1-one and 1-methyltetral-2-one afforded the title compounds.

  衍生自2-甲基茚满-1-一，2-甲基四烯-1-酮和1-甲基四烯-2-酮的螺-恶唑烷的区域特异性光重排提供了标题化合物。