5,5′-(1,4-phenylene)bis(4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol) | 21084-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5′-(1,4-phenylene)bis(4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol)
• 英文别名: 5,5'-(benzene-1,4-diyl)bis(4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol)；1,4-bis-(3-mercapto-4-phenyl-[1,2,4]-triazol-5-yl)-benzene；4-Phenyl-3-[4-(4-phenyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 21084-70-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₆S₂
• 分子量: 428.541
• InChiKey: PVJUFQALCQLFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 5,5′-(1,4-phenylene)bis(4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol) 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1,4-bis[5-(methylsulfanyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative and Antilipolytic Activities of a Series of 1,3- and 1,4-Bis[5-(R-sulfanyl)-1,2,4-triazol-3-yl)benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021070149
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酸二肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,5′-(1,4-phenylene)bis(4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol)
  参考文献：
  名称：

  从对苯二甲酰氯和间苯二甲酰氯合成一些新型双-1,2,4-三唑和双-1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  摘要 描述了一种以对苯二甲酰氯和间苯二甲酰氯为原料有效合成新型双 1,2,4-三唑和双 1,3,4-噻二唑衍生物的方法。对苯二甲酰或间苯二甲酰氯在回流的乙醇中与水合肼反应，得到相应的双酰肼衍生物。这些化合物与异硫氰酸酯进一步反应得到双氨基硫脲衍生物，然后在硫酸存在下环化成双-1,3,4-噻二唑。这些化合物在氢氧化钠存在下的环化导致双-1,2,4-三唑-3-硫醇的形成。这些化合物的结构通过红外、核磁共振和元素分析表征。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0035

文献信息

• New Bis-4H-1,2,4-triazoles and Their In Vitro Study as DNA Methylation Inhibitors
  作者：S. V. Dilanyan、T. R. Hovsepyan、L. E. Nersesyan、A. S. Agaronyan、I. S. Danielyan、N. S. Minasyan、A. A. Harutyunyan

  DOI：10.1134/s1070363220050047

  日期：2020.5

  Bis-1,2,4-triazoles with aryl and alkyl linkers were synthesized. In order to increase their hydrophilicity and potential biological activity, pharmacophore electron-deficient groups (carboxylic, carboxamide, nitrile) were introduced into the molecule. Functionalized compounds revealed a new type of biological activity such as inhibition of the level of methylation of tumor DNA.
• Deohate, Pradip P.; Berad, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 11, p. 1153 - 1158
  作者：Deohate, Pradip P.、Berad

  DOI：——

  日期：——
• <b>Synthesis and Biological Activities of Novel 1,4-Bridged Bis-1,2,4-Triazoles, Bis-1,3,4-Thiadiazoles and Bis-1,3,4-Oxadiazoles</b>
  作者：R. M. Shaker、A. F. Mahmoud、F. F. Abdel-Latif

  DOI：10.1080/104265090509199

  日期：2005.2

  The terephthalic acid hydrazide (1) reacted with phenyl / benzyl isothiocyanate 2a,b to yield the corresponding bis-thiosemicarbazides 4a,b, via acid hydrolysis of the intermediate 3 whereas cyclization of 4 gave the bis-1,2,4-triazoles 5,6 and bis-1,3,4-thiadiazoles 7,8. Similarly, compound 1 reacted with phenyl isocyanate 9 to give the bis-semicarbazide 10, which was cyclized to the bis-oxadiazole 11 and/or bis-1,2,4-triazole 12 in POCl3 and NaOH respectively,
• US4178253A
  申请人：——

  公开号：US4178253A

  公开（公告）日：1979-12-11