(5E)-5-(4-氯苄亚基)-2,2-二甲基环戊酮 | 131984-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5E)-5-(4-氯苄亚基)-2,2-二甲基环戊酮
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: (E)-5[(4-Chlorophenyl)methylene]-2,2-dimethylcyclopentanone；5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,2-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 131984-21-9；164058-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO
• 分子量: 234.726
• InChiKey: DHZKFHRKOKWCKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  355.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R51/53

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(4-氯苄亚基)-2,2-二甲基环戊酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 叶菌唑
  参考文献：
  名称：

  叶菌唑及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度叶菌唑及其制备方法；其制备如下：环戊酮和对氯苯甲醛发生缩合反应后得到环外双键α，β‑不饱和酮(II)；然后和甲基化试剂反应得到α’，α’‑双甲基取代的环外双键α，β‑不饱和酮(III)；接着在催化剂作用下和氢气反应得到双键被还原的2，2‑二甲基‑5‑(4‑氯苄基)环戊酮(IV)；所述还原产物(IV)发生Johnson‑Corey‑Chaykovsky反应得到环氧丙烷化合物(V)；最后该环氧丙烷化合物(V)和1，2，4‑三氮唑反应并经过重结晶后得到高纯度叶菌唑(I)。本发明的制备方法原料廉价易得、路线短、选择性好、总产率高、原子经济性好的优点，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN104710372B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5E)-5-(4-氯苄亚基)-2,2-二甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  一种叶菌唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种叶菌唑的制备方法，该方法为：2‑甲氧基酰基环戊酮进行甲基化得到的甲基化产物进行水解脱羧得到2‑甲基环戊酮，2‑甲基环戊酮与对氯苯甲醛反应得到2‑（4‑氯亚苄基）‑5‑甲基环戊酮，再进行甲基化得到5‑（4‑氯亚苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮；5‑（4‑氯亚苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮进行Corey‑Chaykovsky反应得到环氧化物；所述环氧化物与三氮唑反应得到开环产物；所述开环产物进行催化氢化得到叶菌唑。该制备方法采用的原料成本低廉，在市场上容易获得；各步反应均为常规反应，反应步骤简单，易实施；工艺简单、反应条件温和、易于操作；转化率高，反应时间短，容易控制，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN110204500A

文献信息

• 一种叶菌唑环氧化中间体的合成方法
  申请人：九江德思光电材料有限公司

  公开号：CN110305077A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种叶菌唑环氧化中间体的合成方法，该方法包括以下步骤：三甲基卤化硫或三甲基卤化亚砜与碱在相应的溶剂中，在加入催化剂条件下反应生成硫叶立德，再加入2,2‑二甲基‑5‑（4‑氯苄基）环戊酮，发生Corey‑Chaykovsky反应，反应完毕后，加入水及乙酸乙酯萃取，有机相蒸干，粗品重结晶后得到叶菌唑环氧化中间体。本发明的叶菌唑环氧化中间体的合成方法通过采用催化剂的Corey‑Chaykovsky反应，选用合适的溶剂，对原料中环戊酮上的羰基进行环氧化，取得了满意的实施效果，可显著缩短环氧化反应时长，提高转化率，且催化剂廉价易得，适合工业化生产。
• Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolymethylcycloalkane
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05380743A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  (Benzylidene)-azolylmethylcycloalkane or -alkene of formula ##STR1## in which: A and A.sub.1 are hydrocarbon chains of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrocarbon radicals, X is halogen, Y is H or halogen, n=1, 2 or 3, W is --CH.dbd. or --N.dbd.. Use as a fungicide.

  (Benzylidene)-azolylmethylcycloalkane或-alkene的化学式为##STR1##其中：A和A.sub.1是1至3个碳原子的碳氢链，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5是碳氢基，X是卤素，Y是H或卤素，n = 1、2或3，W是--CH.dbd.或--N.dbd.。用作杀菌剂。
• Fungicidal composition for seed dressing
  申请人：Rhone Poulenc Secteur Agrochimie

  公开号：US05629330A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  The present invention relates to a fungicidal composition intended for the protection of the multiplication products of cultivated plants, containing: (a) 2-(4-chlorobenzylidene)-5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-cyc lopentanol; (b) one or more fungicides suitable for the protection of the said multiplication products, optionally one or more insecticides, (c), an agriculturally acceptable inert vehicle and an agriculturally acceptable surfactant. The invention also relates to a method for protecting the multiplication products of plants against fungal diseases using these compositions.

  本发明涉及一种杀真菌组合物，用于保护栽培植物的繁殖产品，包含：(a) 2-(4-氯苯基亚甲基)-5,5-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1-环戊醇；(b) 一种或多种适用于保护所述繁殖产品的杀菌剂，可选地一种或多种杀虫剂，(c) 农业可接受的惰性载体和农业可接受的表面活性剂。本发明还涉及一种使用这些组合物保护植物繁殖产品免受真菌病害的方法。
• Process for protecting plant propagation products and the plants
  申请人：Rhone-Poulenc Secteur Agrochimie

  公开号：US05246953A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Process for protecting, by curative or preventive means, plant propagation products and the plants obtained from them. The invention relates to a process for protecting, by curative or preventive means, plant propagation products and the plants obtained from them against fungal diseases, wherein there is applied to the said propagation product a fungicide composition containing 2-(4-chlorobenzylidene)-5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-cyc lopentanol, an agriculturally suitable inert carrier and an agriculturally suitable surface-active agent. It also relates to plant propagation products coated with the fungicide composition and to the said fungicide composition.

  本发明涉及一种通过治疗或预防手段保护植物繁殖产品及其所得植物免受真菌病害的方法。其中，将含有2-(4-氯苯基亚甲基)-5,5-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1-环戊醇、适用于农业的惰性载体和适用于农业的表面活性剂的杀菌剂组合物应用于所述繁殖产品上。同时，本发明还涉及涂有杀菌剂组合物的植物繁殖产品以及所述杀菌剂组合物。
• Process for foliar fungicide treatment and fungicide composition for
  申请人：Rhone-Poulenc Secteur Agrochimie

  公开号：US05455261A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  The present invention relates to a process for the control of fungal disease of plants by applying to the leaves of the plants: a) 2-(4-chlorobenzylidene)-5,5-diemthyl-1-(1H-1, 2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-cyclopentanol; b) one or more fungicides suitable for protecting against the said fungal diseases and to compositions which may be used in the process.

  本发明涉及一种通过向植物叶面施用以下物质来控制植物真菌病的方法：a)2-(4-氯苯基亚甲基)-5,5-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1-环戊醇；b)一种或多种适用于防治上述真菌病的杀菌剂，以及可用于该方法的组合物。