2-(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone | 31608-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(p-Chlorbenzyliden)-cyclopentanon；2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 31608-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: WUMOJUUCPXEEQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 189.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 叶菌唑
  参考文献：
  名称：

  叶菌唑及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度叶菌唑及其制备方法；其制备如下：环戊酮和对氯苯甲醛发生缩合反应后得到环外双键α，β‑不饱和酮(II)；然后和甲基化试剂反应得到α’，α’‑双甲基取代的环外双键α，β‑不饱和酮(III)；接着在催化剂作用下和氢气反应得到双键被还原的2，2‑二甲基‑5‑(4‑氯苄基)环戊酮(IV)；所述还原产物(IV)发生Johnson‑Corey‑Chaykovsky反应得到环氧丙烷化合物(V)；最后该环氧丙烷化合物(V)和1，2，4‑三氮唑反应并经过重结晶后得到高纯度叶菌唑(I)。本发明的制备方法原料廉价易得、路线短、选择性好、总产率高、原子经济性好的优点，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN104710372B
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-(4-chlorobenzyliden)-1-cyclopenten-1-yl]morpholine 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a

文献信息

• 2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US20110060054A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones and Its Application to Heterocyclic Systems
  作者：Mohammad Mojtahedi、M. Abaee、Mehdi Khakbaz、Tooba Alishiri、Maedeh Samianifard、A. Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-0031-1289571

  日期：2011.12

  An efficient and room-temperature procedure is developed for high yield synthesis of novel α,β-unsaturated derivatives of thiopyran 3 directly from ketone 1 and various aldehydes in the presence of catalytic quantities of TMSNMe2 and MgBr2˙OEt2 under solvent-free conditions. The main advantage of the procedure is that the formation of the undesired bis by-products is minimized. In addition, the procedure

  一种有效的和室温过程，噻喃的β不饱和衍生物为新颖α的高收率合成开发3从酮直接1和各种醛在TMSNMe的催化量存在2和MgBr 2 OET 2下的无溶剂条件。该方法的主要优点是使不希望的双副产物的形成最小。另外，该方法适用于其他可烯化的碳环和非环酮。 α，β-不饱和酮-噻喃-4-酮-溴化镁醚化物-醛醇缩合
• Room temperature aldol reactions using magnetic Fe₃O₄@Fe(OH)₃composite microspheres in hydrogen bond catalysis
  作者：Fang Niu、Long Zhang、San-Zhong Luo、Wei-Guo Song

  DOI：10.1039/b920009f

  日期：——

  Fe3O4@Fe(OH)3 composite microspheres are highly active, environmentally friendly and easy to recycle catalysts for aldol reactions, which are catalyzed by a solid–liquid interfacial hydrogen bond catalyst at room temperature.

  Fe3O4@Fe(OH)3复合微球是一种高活性、环保且易于回收的醛醇反应催化剂，可在室温下通过固液界面氢键催化醛醇反应。
• Ultrasound mediation for efficient synthesis of monoarylidene derivatives of homo- and heterocyclic ketones
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mehdieh Samianifard、Akram Shamloo、Masoomeh Padyab、A. Wahid Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.11.004

  日期：2013.5

  high yield synthesis of monoarylidene derivatives of cyclic systems directly from the reaction of ketone with various aldehydes under solvent-free conditions. Reactions took place rapidly in the presence of catalytic amounts of pyrrolidine, while no significant formation of the undesired bis by-products was observed. Moreover, the procedure was applicable to both homo- and heterocyclic ketones.

  超声辐射直接从酮与各种醛在无溶剂条件下的反应中直接有效地用于高产率合成环状系统的单亚芳基衍生物。在催化量的吡咯烷存在下，反应迅速进行，而未观察到明显形成不希望的双副产物。而且，该方法适用于均和杂环酮。
• Synthesis and biological evaluation of novel active arylidene derivatives of 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]- and 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]-thiophene-2-carboxylic acid
  作者：P. R. Kathiravan、M. Venugopal、S. Muthukumaran

  DOI：10.1007/s11164-016-2763-9

  日期：2017.4

  from condensation of various aromatic aldehydes with cyclopentanone and cyclohexanone. All synthesized compounds were characterized by nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (IR), and mass spectroscopy and X-ray single-crystal analysis. The synthesized compounds were screened for their in vitro antimicrobial and antifungal activity. Good antimicrobial activity, especially against methicillin-resistant

  5,6-二氢-4 H-环戊[ b ]-噻吩-2-羧酸和4,5,6,7-四氢苯并[ b ]的一系列新的亚芳基衍生物通过使氯醛的亚苄基衍生物与2-巯基乙酸反应来合成]-噻吩-2-羧酸。氯醛的亚苄基衍生物是由2-苄叉基环戊酮和2-苄叉基环己酮衍生物的Vilsmeier反应制得的，该衍生物是由各种芳族醛与环戊酮和环己酮的缩合反应制得的。所有合成的化合物均通过核磁共振（NMR），红外（IR）以及质谱和X射线单晶分析进行表征。筛选合成的化合物的体外抗微生物和抗真菌活性。对于大多数测试化合物，观察到良好的抗菌活性，尤其是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌。特别是化合物9f 作为有效的抗菌剂出现，并且可能是未来药物发现和开发的潜在候选者。