(5E)-5-(4-氯亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 | 81154-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5E)-5-(4-氯亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
• 中文别名: 四氢噻唑-4-酮,5-(4-氯苯亚甲基)-2-硫代-
• 英文名称: (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-thioxo-thiazolidine-4-one
• 英文别名: (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-mercapto-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5E)-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 81154-18-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNOS₂
• 分子量: 255.749
• InChiKey: HIWUQEXWRIIIKB-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(4-氯亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 、 2-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 4-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5E)-5-(4-氯亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Molecular Docking Evaluation of (E)-5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives as Selective Bacterial Adenylate Kinase Inhibitors

  摘要：

  多重耐药性微生物感染是新出现的问题，不仅需要预防策略，还需要开发新的抑制化合物。研究人员通过分子对接筛选了之前合成的六种 5-芳基-2-硫酮噻唑烷-4-酮衍生物 1a 至 f，以检测它们对不同来源的腺苷酸激酶的抑制活性。化合物 1c 和 1d 是细菌和一些古猿腺苷酸激酶最有效的抑制剂。与属于 ATP 结合位点的残基之间存在氢键相互作用。此外，人类腺苷酸激酶也是不良靶点，这表明这种选择性为完善我们的化合物结构提供了广阔的前景。

  DOI：

  10.3390/molecules23051076

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Microwave induced synthesis of the thiazolidine-2,4-dione motif and the efficient solvent free-solid phase parallel syntheses of 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidine-4-one compounds
  作者：B. R. Prashantha Kumar、M. J. Nanjan、B. Suresh、M. D. Karvekar、L. Adhikary

  DOI：10.1002/jhet.5570430413

  日期：2006.7

  Novel microwave induced method for the synthesis of thiazolidine-2,4-dione motif under solvent phase conditions is developed. Further we report an efficient, microwave assisted method for the parallel syntheses of biologically important 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxothiazolidine-4-one compounds under solid-phase and solvent-free conditions. A comparative study between

  开发了一种新型的微波诱导方法，用于在溶剂相条件下合成噻唑烷-2,4-二酮基序。此外，我们报告了一种高效，微波辅助的方法，可在固相和无溶剂条件下平行合成生物学上重要的5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-噻吩并噻唑烷-4-酮化合物。描述了已开发的微波方法与常规方法之间的比较研究。我们还说明了背后的可能机制，以解决哌啶，乙酸和硅胶增强Knoevenagel缩合反应的原因。

表征谱图