2-(4-chlorobenzylidene)-5-methylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)-5-methylcyclopentanone
• 英文别名: 2-Methyl-5-(4-chlorobenzylidene)-cyclopentanone；2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5-methylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: DCLKBNYCCJWXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)-5-methylcyclopentanone 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 叶菌唑
  参考文献：
  名称：

  一种叶菌唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种叶菌唑的制备方法，该方法为：2‑甲氧基酰基环戊酮进行甲基化得到的甲基化产物进行水解脱羧得到2‑甲基环戊酮，2‑甲基环戊酮与对氯苯甲醛反应得到2‑（4‑氯亚苄基）‑5‑甲基环戊酮，再进行甲基化得到5‑（4‑氯亚苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮；5‑（4‑氯亚苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮进行Corey‑Chaykovsky反应得到环氧化物；所述环氧化物与三氮唑反应得到开环产物；所述开环产物进行催化氢化得到叶菌唑。该制备方法采用的原料成本低廉，在市场上容易获得；各步反应均为常规反应，反应步骤简单，易实施；工艺简单、反应条件温和、易于操作；转化率高，反应时间短，容易控制，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN110204500A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸甲酯 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(4-chlorobenzylidene)-5-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  一种叶菌唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种叶菌唑的制备方法，该方法为：2‑甲氧基酰基环戊酮进行甲基化得到的甲基化产物进行水解脱羧得到2‑甲基环戊酮，2‑甲基环戊酮与对氯苯甲醛反应得到2‑（4‑氯亚苄基）‑5‑甲基环戊酮，再进行甲基化得到5‑（4‑氯亚苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮；5‑（4‑氯亚苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮进行Corey‑Chaykovsky反应得到环氧化物；所述环氧化物与三氮唑反应得到开环产物；所述开环产物进行催化氢化得到叶菌唑。该制备方法采用的原料成本低廉，在市场上容易获得；各步反应均为常规反应，反应步骤简单，易实施；工艺简单、反应条件温和、易于操作；转化率高，反应时间短，容易控制，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN110204500A

文献信息

• Process for the preparation of 2,2 dialkyl-arylidene-cycloalkanones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05663447A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  A particularly advantageous process for the preparation of 2,2-dialkyl-arylidene-cycloalkanones is characterized in that 2-alkyl-arylidene-cycloalkanones are reacted with alkyl halides in the presence of metal hydroxides and tertiary alcohols.

  一种制备2,2-二烷基芳基亚甲基环戊酮的特别优越的方法，其特点在于在金属氢氧化物和三级醇的存在下，将2-烷基-芳基亚甲基环戊酮与烷基卤化物反应。
• Alkyl 3-(substituted or unsubstituted
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05519160A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  Derivatives of alkyl 3-(substituted or unsubstituted benzylidene)-1-alkyl-2-oxocylopentanecarboxylate of the following formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 individually represent a lower alkyl group; X is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a haloalkyl group, a phenyl group, or a nitro group; and m is an integer of 0 to 5; provided when m is 2 or larger, Xs may be either the same or different. The compounds are useful themselves as an effective ingredient of antifungal compositions, and can be used for intermediates of agriculture chemicals and medicines.

  以下式子(I)的烷基3-(取代或未取代苯甲醛)-1-烷基-2-氧代环戊酰基的衍生物，其中R1和R2各自代表低烷基；X是卤素原子、氰基、烷基、卤代烷基、苯基或硝基；m为0到5的整数；当m为2或更大时，X可以是相同的或不同的。这些化合物本身就是抗真菌组合物的有效成分，并可用于农业化学品和药品的中间体。
• Process for the preparation of arylidene-substituted alkylcycloalkanones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05741937A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Arylidene-substituted alkylcycloalkanones are prepared from alkyl-substituted cycloalkanones by reaction with aromatic carbonyl compounds in the presence of a basic catalyst and water.

  在碱催化剂和水的存在下，通过与芳香族羰基化合物反应，从烷基取代的环烷酮制备芳基亚甲基取代的烷基环烷酮。
• 一种叶菌唑的制备方法
  申请人：九江德思光电材料有限公司

  公开号：CN110204500A

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明公开了一种叶菌唑的制备方法，该方法为：2‑甲氧基酰基环戊酮进行甲基化得到的甲基化产物进行水解脱羧得到2‑甲基环戊酮，2‑甲基环戊酮与对氯苯甲醛反应得到2‑（4‑氯亚苄基）‑5‑甲基环戊酮，再进行甲基化得到5‑（4‑氯亚苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮；5‑（4‑氯亚苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮进行Corey‑Chaykovsky反应得到环氧化物；所述环氧化物与三氮唑反应得到开环产物；所述开环产物进行催化氢化得到叶菌唑。该制备方法采用的原料成本低廉，在市场上容易获得；各步反应均为常规反应，反应步骤简单，易实施；工艺简单、反应条件温和、易于操作；转化率高，反应时间短，容易控制，有利于工业化生产。