(2',4''-O-bistrimethylsilyl)-6-O-methylerythromycinA-9[O-(1-ethoxy-1-methylethyl)]oxime | 119665-62-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2',4''-O-bistrimethylsilyl)-6-O-methylerythromycinA-9[O-(1-ethoxy-1-methylethyl)]oxime
• 英文别名: 2',4"-O-bis(trimethylsilyl)-6-O-methylerythromycin A 9-[O-(1-ethoxy-1-methylethyloxime)]；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-10-(2-ethoxypropan-2-yloxyimino)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-7-methoxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 119665-62-2
• 化学式: C₄₉H₉₆N₂O₁₄Si₂
• 分子量: 993.477
• InChiKey: SFTHBPKNOPSKEE-PRWXDXEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  838.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  174.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',4''-O-bistrimethylsilyl)-6-O-methylerythromycinA-9[O-(1-ethoxy-1-methylethyl)]oxime 在 甲酸 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66.7%的产率得到红霉素
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING CLARITHROMYCIN

  摘要：

  这项发明揭示了一种生产克拉霉素的方法，其中直接使用红霉素A 9-羟肟硫氰酸盐进行醚化反应，然后依次进行硅烷化、甲基化和水解反应。这是一个新的工艺过程，工艺简单，产率高，成本低，污染少，质量高，适合商业生产。

  公开号：

  US20100280230A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 2',4''-O-双(三甲基硅)-红霉素 A 9-[O-(1-乙氧基甲基乙基)]肟 在 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以86.2%的产率得到(2',4''-O-bistrimethylsilyl)-6-O-methylerythromycinA-9[O-(1-ethoxy-1-methylethyl)]oxime
  参考文献：
  名称：

  一种克拉霉素中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种克拉霉素中间体的制备方法，其特征在于：以（2′，4″‑O ‑双三甲基硅基）‑红霉素A‑9[O‑(1‑乙氧基‑1‑甲乙基)]肟为原料，以甲苯、正己烷和二甲基亚砜为溶剂，溴甲烷、碘甲烷、对甲苯磺酸甲酯为甲基化试剂，氢氧化钾为催化剂，进行甲基化反应制备克拉霉素中间体。本发明通过对溶剂体系的选择，配合反应试剂、催化剂量的控制和温度、时间的协同作用得到一种工艺简单、操作稳定、转化率高、成本低、三废少适用于工业生产的克拉霉素中间体制备方法。

  公开号：

  CN103992346B