N-(3-bromopropyl)benzamide | 52289-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromopropyl)benzamide
• CAS: 52289-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: BSPBBTDMDUWEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)benzamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（苯磺酰基）甲烷通过卤素消除和双键迁移介导的烯烃合成†

  摘要：

  开发了一种有效的双（苯基磺酰基）烷烃的脱氯化氢方法，以制备烯烃结构单元。消除和双键迁移导致仅具有E几何形状的各种β，γ-不饱和双（苯磺酰基）烯烃以良好的产率。以下化学多样化代表了轻松，直接地获得一系列烯烃构造单元的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob00033f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 N-(3-bromopropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Elfeldt, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Investigation of Adenosine-Containing Inhibitors of Histone Methyltransferase DOT1L
  作者：Justin L. Anglin、Lisheng Deng、Yuan Yao、Guobin Cai、Zhen Liu、Hong Jiang、Gang Cheng、Pinhong Chen、Shuo Dong、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/jm300917h

  日期：2012.9.27

  Histone3-lysine79 (H3K79) methyltransferase DOT1L has been found to be a drug target for acute leukemia with MLL (mixed lineage leukemia) gene translocations. A total of 55 adenosine-containing compounds were designed and synthesized, among which several potent DOT1L inhibitors were identified with Ki values as low as 0.5 nM. These compounds also show high selectivity (>4500-fold) over three other histone methyltransferases

  组蛋白 3-赖氨酸 79 (H3K79) 甲基转移酶 DOT1L 已被发现是具有 MLL（混合谱系白血病）基因易位的急性白血病的药物靶点。总共设计和合成了 55 种含腺苷的化合物，其中鉴定了几种有效的 DOT1L 抑制剂，K i值低至 0.5 nM。与其他三种组蛋白甲基转移酶相比，这些化合物还显示出高选择性（> 4500 倍）。讨论了这些化合物对 DOT1L 的抑制活性的构效关系 (SAR)。强效 DOT1L 抑制剂对 MLL 易位白血病细胞系 MV4;11 和 THP1 的增殖具有选择性活性，EC 504–11 μM 的值。等温滴定量热研究表明，两种代表性抑制剂以高亲和力与 DOT1L:核小体复合物结合，仅与酶辅因子 SAM（S-腺苷-1-甲硫氨酸）竞争，而不与底物核小体竞争。
• An unsymmetrical covalent organic polymer for catalytic amide synthesis
  作者：Deepika Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c9dt03931g

  日期：——

  first report on the Covalent Organic Polymer (COP) directed non-classical synthesis of an amide bond. An economical route has been chosen for the synthesis of APC-COP using p-aminophenol and cyanuric chloride. APC-COP acts as a smart, valuable and sustainable catalyst for efficient access to the amide bond under mild conditions at room temperature in 30 min. APC-COP exhibits selectivity towards carboxylic

  本文中，我们提出了关于共价有机聚合物（COP）指导的酰胺键非经典合成的第一个报告。已经选择了使用对氨基苯酚和氰尿酰氯合成APC-COP的经济途径。APC-COP是一种智能，有价值和可持续的催化剂，可在室温下于30分钟内在温和条件下有效地获得酰胺键。与酯相比，APC-COP对羧酸具有选择性。该协议的关键特性涉及各种参数，即。较宽的底物范围，不使用添加剂和可回收性，这使得这种方法在克级合成中非常理想。此外，我们已经显示了本方法在扑热息痛的催化合成中的实际实用性。
• A Study on Reactions of an Alkynylsilane with Oxone-KX (X = Cl, Br, I) and Its One-pot Transformation into an Amide/Ester
  作者：Vinodkumar Sriramoju、Raveendra Jillella、Srinivas Kurva、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1246/cl.161171

  日期：2017.4.5

  Oxyhalogenation reactions of a variety of alkynylsilanes were studied using oxone as mild oxidant and KCl, KBr, and KI as halogen sources. In this study, reaction of an alkynylsilane with oxone-KX (X = Cl or Br) produced trichloromethyl/tribromomethyl ketones in high yields. Under similar conditions, however, reactions of alkynylsilanes with oxone-KI were found to give exclusively 1,2,2-triiodovinyl

  使用 oxone 作为温和氧化剂和 KCl、KBr 和 KI 作为卤素源研究了各种炔基硅烷的氧卤化反应。在这项研究中，炔基硅烷与 oxone-KX（X = Cl 或 Br）的反应以高产率产生了三氯甲基/三溴甲基酮。然而，在类似条件下，发现炔基硅烷与 oxone-KI 的反应以高产率仅产生 1,2,2-三碘乙烯基衍生物。在这项研究中，开发了通过三卤甲基酮分别与胺和醇反应，将炔基硅烷有效地一锅法转化为酰胺和酯的新方法。
• Diselenides and Allyl Selenides as Glutathione Peroxidase Mimetics. Remarkable Activity of Cyclic Seleninates Produced in Situ by the Oxidation of Allyl ω-Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa

  DOI：10.1021/ja0357588

  日期：2003.11.1

  generated 1,2-oxaselenolane Se-oxide (31) in situ by a series of oxidation and [2,3]sigmatropic rearrangement steps. The remarkably active cyclic seleninate 31 proved to be the true catalyst, reacting with the thiol via a postulated mechanism in which the thioseleninate 32 is first produced, followed by further thiolysis to selenenic acid 33 and oxidation-dehydration to regenerate 31. In contrast to catalysis

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，
• Synthesis of benzamides through direct condensation of carboxylic acids and amines in the presence of diatomite earth@IL/ZrCl4 under ultrasonic irradiation
  作者：Masoumeh Ahmadi、Leila Moradi、Masoud Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s11164-018-3592-9

  日期：2018.12

  condensation of benzoic acids and amines under ultrasonic irradiation in the presence of Lewis acidic ionic liquid immobilized on diatomite earth (diatomite earth@IL/ZrCl4). A new, highly efficient and green solid acid catalyst was easily prepared via a two-step procedure and used as an effective reusable catalyst. The prepared catalyst provides active sites for the synthesis of benzamides. The advantages of

  据报道，绿色，快速，温和且高效的途径可制备苯甲酰胺衍生物。该反应是通过在超声波辐射下，在固定在硅藻土上的路易斯酸性离子液体（硅藻土Earth @ IL / ZrCl 4）存在下，通过苯甲酸和胺的直接缩合进行的。）。通过两步程序可以轻松制备一种新型的高效绿色固体酸催化剂，并将其用作有效的可重复使用的催化剂。制备的催化剂提供了用于合成苯甲酰胺的活性位点。该方法的优点是使用了优良且可回收的催化剂，反应时间短，过程简单，产率高且环保的工艺以及将超声波辐射用作绿色而强大的技术。由于苯甲酰胺广泛用于制药，造纸和塑料工业，并且还用作合成治疗剂的中间产品，因此针对此类化合物提出的新合成方法可能具有相当重要的意义。