3-(2,6-dichloro-benzyloxy)-11-oxoolean-12-ene-29-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2,6-dichloro-benzyloxy)-11-oxoolean-12-ene-29-oic acid
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₇H₅₀Cl₂O₄
• 分子量: 629.708
• InChiKey: LWFYZNQGHRISAM-ZVTBBSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草酸 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(2,6-dichloro-benzyloxy)-11-oxoolean-12-ene-29-oic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（2,6-二氯苄氧基）-11-氧代-油酸-12-烯-29-oic酸，甘草次酸的半合成衍生物：合成，抗增殖，凋亡和抗血管生成活性† ‡

  摘要：

  甘草次酸（2，3β-羟基-11-氧代齐墩果-12-烯-29-OIC酸），五环三萜分离自光果甘草，已知具有各种生物活性。在此，我们报道了甘草次酸的3- O-醚衍生物的合成和抗增殖活性。在三种胰腺癌细胞系中研究了制备的衍生物的细胞毒性，包括人类胰腺癌（MIAPaCa-2），前列腺癌（PC-3）和人类肝细胞肝癌（HepG-2）。在测试的化合物中，2,6-二氯苄基5b和2,4-二氯苄基衍生物5r在PC-3细胞中表现出明显的细胞毒性，IC 50分别为6和18μM。二氯苄基衍生物5b在MIAPaCa-2（IC 50：7μM ）和HepG-2细胞（IC 50：19μM）中也显示出细胞毒性。此外，通过细胞周期分析，核形态变化和PC-3细胞中的线粒体膜电位损失，研究了化合物5b的凋亡诱导作用。化合物5b导致PC-3细胞中sub-G1种群增加，这表明其具有凋亡特性。有趣的是，化合物5b也阻止了细胞周期的S期。

  DOI：

  10.1039/c4md00344f

文献信息

• 3-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-11-oxo-olean-12-ene-29-oic acid, a semisynthetic derivative of glycyrrhetic acid: synthesis, antiproliferative, apoptotic and anti-angiogenesis activity
  作者：Rajni Sharma、Santosh K. Guru、Shreyans K. Jain、Anup Singh Pathania、Ram A. Vishwakarma、Shashi Bhushan、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4md00344f

  日期：——

  Glycyrrhetic acid (2, 3β-hydroxyl-11-oxo-olean-12-ene-29-oic acid), a pentacyclic triterpenoid isolated from Glycyrrhiza glabra, is known to possess a wide range of biological activities. Herein, we report the synthesis and antiproliferative activity of 3-O-ether derivatives of glycyrrhetic acid. The cytotoxicity of the prepared derivatives was investigated in three cancer cell lines, including human

  甘草次酸（2，3β-羟基-11-氧代齐墩果-12-烯-29-OIC酸），五环三萜分离自光果甘草，已知具有各种生物活性。在此，我们报道了甘草次酸的3- O-醚衍生物的合成和抗增殖活性。在三种胰腺癌细胞系中研究了制备的衍生物的细胞毒性，包括人类胰腺癌（MIAPaCa-2），前列腺癌（PC-3）和人类肝细胞肝癌（HepG-2）。在测试的化合物中，2,6-二氯苄基5b和2,4-二氯苄基衍生物5r在PC-3细胞中表现出明显的细胞毒性，IC 50分别为6和18μM。二氯苄基衍生物5b在MIAPaCa-2（IC 50：7μM ）和HepG-2细胞（IC 50：19μM）中也显示出细胞毒性。此外，通过细胞周期分析，核形态变化和PC-3细胞中的线粒体膜电位损失，研究了化合物5b的凋亡诱导作用。化合物5b导致PC-3细胞中sub-G1种群增加，这表明其具有凋亡特性。有趣的是，化合物5b也阻止了细胞周期的S期。