prop-2-yn-1-yl (2S,4aS,6aS,6bR,12aS)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylate | 1413920-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl (2S,4aS,6aS,6bR,12aS)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-ynyl 3β-hydroxy-11-oxoolean-12(13)-en-30-oate；propargyl 18β-glycyrrhetinate
• CAS: 1413920-80-5
• 化学式: C₃₃H₄₈O₄
• 分子量: 508.742
• InChiKey: SJIDRTZJEFYTHN-IREBYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl (2S,4aS,6aS,6bR,12aS)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116375788

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95.1 %的产率得到prop-2-yn-1-yl (2S,4aS,6aS,6bR,12aS)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过肝脏和线粒体靶向金 (I) 复合物同时激活免疫原性细胞死亡和 cGAS-STING 通路，用于肝细胞癌的化学免疫治疗

  摘要：

  诱导免疫原性细胞死亡 (ICD) 和激活干扰素基因环 GMP-AMP 合酶刺激剂 (cGAS-STING) 途径是肝细胞癌 (HCC) 的两种有效的抗癌免疫治疗策略。在此，设计并合成了 12 种靶向肝脏和线粒体的金 (I) 复合物 ( 9a–9l )。优良的复合物9b产生大量活性氧（ROS）并促进DNA排泄，ROS诱导的ICD和DNA激活cGAS-STING途径，两者在体外和体内均引起强烈的抗癌免疫反应。重要的是， 9b强烈抑制患者来源的 HCC 异种移植模型中的肿瘤生长。总的来说，我们提出了在同一金基小分子内同时 ICD 诱导和 cGAS-STING 通路激活的第一个案例，这可能为设计 HCC 化学免疫疗法提供创新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01785

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of new alkyne derivatives of pentacyclic triterpenoids
  作者：E. Yu. Yamansarov、I. V. Saltykova、S. V. Kovalev、R. A. Petrov、D. O. Shkil’、E. I. Seleznev、E. K. Beloglazkina、A. G. Majouga

  DOI：10.1007/s11172-019-2496-1

  日期：2019.4

  Pentacyclic triterpene hydroxy acids were transformed into acetylene-containing derivatives: propargyl esters at the carboxy group and O-(hex-5-ynoyl) derivatives at the hydroxy group. The cytotoxicity of the synthesized compounds was examined against HepG2 and Huh7 hepatocarcinoma cells and PC3 prostate cancer cells. The primary analysis of the structure—activity relationships was performed; glycyrrhetic

  五环三萜羟基酸被转化为含乙炔的衍生物：羧基上的炔丙酯和羟基上的 O-(hex-5-ynoyl) 衍生物。检查合成化合物对 HepG2 和 Huh7 肝癌细胞和 PC3 前列腺癌细胞的细胞毒性。进行了结构-活性关系的初步分析；在引入炔部分后，甘草次酸衍生物显示出最大的细胞毒性增强。
• A Gold(I) Complex Containing an Oleanolic Acid Derivative as a Potential Anti‐Ovarian‐Cancer Agent by Inhibiting TrxR and Activating ROS‐Mediated ERS
  作者：Mianli Bian、Ying Sun、Yuanhao Liu、Zhongren Xu、Rong Fan、Ziwen Liu、Wukun Liu

  DOI：10.1002/chem.202000045

  日期：2020.6.2

  vulnerable to further oxidative impairment triggered by agents generating reactive oxygen species (ROS). Therefore, the classical design and development of inhibitors that target antioxidant defense enzymes such as thioredoxin reductase (TrxR) can be a promising anticancer strategy. Herein, it is shown that a gold(I) complex containing an oleanolic acid derivative (4 b ) induces apoptosis of ovarian cancer

  许多癌细胞严重依赖抗氧化剂系统来维持细胞存活，并且易受产生活性氧（ROS）的试剂触发的进一步氧化损伤的影响。因此，针对抗氧化防御酶（如硫氧还蛋白还原酶（TrxR））的抑制剂的经典设计和开发可能是一种有前途的抗癌策略。在此，表明含有齐墩果酸衍生物的金（I）络合物（4b）通过激活内质网应激（ERS）诱导卵巢癌A2780细胞凋亡。它可以抑制TrxR酶的活性以升高ROS，介导ERS和线粒体功能障碍，最终导致A2780细胞的细胞周期停滞和凋亡。值得注意的是，这种复合物抑制了A2780异种移植肿瘤的生长，并伴随着肿瘤组织中ERS水平的提高和TrxR活性的降低。
• Silaborative Assembly of Allenamides and Alkynes: Highly Regio‐ and Stereocontrolled Access to Bi‐ or Trimetallic Skipped Dienes
  作者：Tapas R. Pradhan、Mukti Paudel、Taisiia Feoktistova、Paul Ha‐Yeon Cheong、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.202116154

  日期：2022.4.19

  A highly stereo- and regiocontrolled reaction between allenamides, alkynes, and a bis-metallative reagent (Me2PhSiBpin and Et3SiBpin) is reported for the first time. This new method for accessing functionalized 1,4-dienes under phosphine-free palladium catalysis has good functional group compatibility as showcased through late-stage diversification. By virtue of computational calculations and experimental

  首次报道了丙二酰胺、炔烃和双金属试剂（Me 2 PhSiBpin 和 Et 3 SiBpin）之间的高度立体和区域控制反应。这种在无膦钯催化下获得功能化 1,4-二烯的新方法具有良好的官能团兼容性，如后期多样化所示。凭借计算计算和实验证据，证实了区域和立体化学洞察力。
• Design and synthesis of novel glycyrrhetinic acid-triazole derivatives that exert anti-plasmodial activity inducing mitochondrial-dependent apoptosis in <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Deepak Singh Kapkoti、Saurabh Kumar、Ashish Kumar、Mahendra P. Darokar、Anirban Pal、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1039/d2nj05302k

  日期：——

  efficacy. Therefore, in the present study, a click chemistry approach was used to design and synthesize glycyrrhetinic acid-triazole derivatives and determine their antiplasmodial activity against a chloroquine-sensitive (NF-54) strain of P. falciparum. Among the sixteen glycyrrhetinic acid derivatives, compound-17 was found to be the most active against the chloroquine-sensitive (NF-54) strain of P. falciparum

  由于恶性疟原虫对氯喹等广泛使用的抗疟药产生耐药性，疟疾对公众健康构成巨大威胁。此外，受这种耐药性影响的商业化抗疟药会产生副作用；因此，需要确定一种副作用更少、疗效更高的模板。因此，在本研究中，使用点击化学方法设计和合成甘草次酸-三唑衍生物，并确定它们对氯喹敏感 (NF-54) 恶性疟原​​虫菌株的抗疟原虫活性。在 16 种甘草次酸衍生物中，发现化合物17对氯喹敏感 (NF-54) 菌株的活性最强。恶性疟原虫，IC50 为 0.47 ± 0.04 μM。然而，化合物17对血红素聚合没有影响，血红素聚合是疟疾寄生虫中最常见的靶标。ROS 水平升高、GSH/GSSG 比率降低、代谢活性、线粒体潜能、caspase-3 活性进一步升高和 DNA 损伤可能是导致恶性疟原虫凋亡的原因。有趣的是，化合物17在小鼠模型中显示出对寄生虫血症和血红蛋白含量的显着化学抑制、减少肝损伤、减少炎性细胞因子的产生以及
• Synthesis and evaluation of pentacyclic triterpenoids conjugates as novel HBV entry inhibitors targeting NTCP receptor
  作者：Yixin Chen、Meitao Duan、Xiangwan Wang、Jianling Xu、Shuo Tian、Xiaotian Xu、Ao Duan、Ahmed Mahal、Yongyan Zhu、Quanhong Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107385

  日期：2024.6

  liver diseases caused by hepatitis B virus (HBV) are the accepted main cause leading to liver cirrhosis, hepatic fibrosis, and hepatic carcinoma. Sodium taurocholate cotransporting polypeptide (NTCP), a specific membrane receptor of hepatocytes for triggering HBV infection, is a promising target against HBV entry. In this study, pentacyclic triterpenoids (PTs) including glycyrrhetinic acid (GA), oleanolic

  乙型肝炎病毒（HBV）引起的慢性肝病是公认的导致肝硬化、肝纤维化和肝癌的主要原因。牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）是一种触发 HBV 感染的肝细胞特异性膜受体，是对抗 HBV 进入的有希望的靶标。在这项研究中，包括甘草次酸（GA）、齐墩果酸（OA）、熊果酸（UA）和桦木酸（BA）在内的五环三萜类化合物（PT）分别通过与鬼臼毒素的分子杂交进行修饰，并产生了32种新型缀合物。 。在 HepG2.2.15 细胞中评估了缀合物的抗 HBV 活性。结果显示，66%的结合物对宿主细胞表现出较低的毒性，并且对两种HBV抗原，尤其是HBsAg具有显着的抑制作用。值得注意的是，化合物BA-P​​PT1、BA-PPT3、BA-PPT4和UA-PPT3不仅能抑制HBsAg的分泌，还能抑制HBV DNA的复制。通过 SPR 测定观察到，与 HBV PreS1 抗原相比，活性缀合物与 NTCP 的结合存在显着差异。研究发现，其作用机制是这些化合物与