3-(4-Acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-(8-benzyloxy-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 104819-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-(8-benzyloxy-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxo-2-(2-oxo-8-phenylmethoxychromen-7-yl)oxypropanoate
• CAS: 104819-89-8
• 化学式: C₃₁H₂₈O₁₁
• 分子量: 576.557
• InChiKey: SFNQOHVDTHVOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-(8-benzyloxy-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid 4-[(1S,2R)-2-(8-benzyloxy-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-1,3-dihydroxy-propyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester 、 Acetic acid 4-[(1S,2R)-2-(8-benzyloxy-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-1,3-dihydroxy-propyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of daphneticin, a coumarinolignoid.

  摘要：

  Daphnetin (3) 与过量的氯化苄一起转化为 7，8-二苄氧基香豆素 (4)，用苯中的三氟乙酸或苯中的氯化铝处理后得到 8-苄氧基-7-羟基香豆素 (5)，收率很高。在氢化钠存在下，将 5 与 2-溴-3-(4-乙酰氧基-3, 5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 (9) （由苄基丁酰基乙酸乙酯 (7) 分两步制备）缩合，得到 10，收率很好，然后用硼氢化锂还原缩合产物 (10)，得到二元醇混合物 (11a, b)。然后用硼氢化锂还原缩合产物（10），得到二元醇混合物（11a、b）。用 36% 的盐酸和乙酸处理这些二元醇，得到水飞蓟宾（1），收率为 68%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.628
• 作为产物：
  描述：

  瑞香素 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-Acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-(8-benzyloxy-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of daphneticin, a coumarinolignoid.

  摘要：

  Daphnetin (3) 与过量的氯化苄一起转化为 7，8-二苄氧基香豆素 (4)，用苯中的三氟乙酸或苯中的氯化铝处理后得到 8-苄氧基-7-羟基香豆素 (5)，收率很高。在氢化钠存在下，将 5 与 2-溴-3-(4-乙酰氧基-3, 5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 (9) （由苄基丁酰基乙酸乙酯 (7) 分两步制备）缩合，得到 10，收率很好，然后用硼氢化锂还原缩合产物 (10)，得到二元醇混合物 (11a, b)。然后用硼氢化锂还原缩合产物（10），得到二元醇混合物（11a、b）。用 36% 的盐酸和乙酸处理这些二元醇，得到水飞蓟宾（1），收率为 68%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.628