Acetic acid 4-[(1S,2R)-2-(8-benzyloxy-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-1,3-dihydroxy-propyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester | 104819-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 4-[(1S,2R)-2-(8-benzyloxy-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-1,3-dihydroxy-propyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester
• CAS: 104819-90-1；104819-91-2
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₀
• 分子量: 536.535
• InChiKey: DYCBNZXHDXLEEO-RSXGOPAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  133.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate 在 吡啶 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Acetic acid 4-[(1S,2R)-2-(8-benzyloxy-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-1,3-dihydroxy-propyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of daphneticin, a coumarinolignoid.

  摘要：

  Daphnetin (3) 与过量的氯化苄一起转化为 7，8-二苄氧基香豆素 (4)，用苯中的三氟乙酸或苯中的氯化铝处理后得到 8-苄氧基-7-羟基香豆素 (5)，收率很高。在氢化钠存在下，将 5 与 2-溴-3-(4-乙酰氧基-3, 5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 (9) （由苄基丁酰基乙酸乙酯 (7) 分两步制备）缩合，得到 10，收率很好，然后用硼氢化锂还原缩合产物 (10)，得到二元醇混合物 (11a, b)。然后用硼氢化锂还原缩合产物（10），得到二元醇混合物（11a、b）。用 36% 的盐酸和乙酸处理这些二元醇，得到水飞蓟宾（1），收率为 68%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.628