ethyl 5-cyano-4-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1420205-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-cyano-4-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-cyano-4-methoxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 1420205-86-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 374.512
• InChiKey: FTIBJZZYQYWDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-cyano-4-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[8-(3-fluoro-2-methylphenyl)-5,6-dihydro-8H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazin-2-yl]-4-methoxy-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型的氰吲哚衍生物作为有效的γ-分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 zinc(II) cyanide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 5-cyano-4-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）中R1、R2、R3、A1、A2、A3、Y和X所定义含义的新型取代吲哚衍生物。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2013010904A1