2-[8-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6-dihydro-8H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazin-2-yl]-4-methoxy-1H-indole-5-carbonitrile | 1420204-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[8-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6-dihydro-8H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazin-2-yl]-4-methoxy-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-[8-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-6,8-dihydro-5H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazin-2-yl]-4-methoxy-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1420204-13-2
• 化学式: C₂₃H₁₆F₄N₄O₂
• 分子量: 456.399
• InChiKey: AOISQQKLSIPOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[8-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6-dihydro-8H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazin-2-yl]-4-methoxy-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型的氰吲哚衍生物作为有效的γ-分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.023

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2731948B1

  公开（公告）日：2015-09-09
• US9115143B2
  申请人：——

  公开号：US9115143B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• Design and synthesis of a novel series of cyanoindole derivatives as potent γ-secretase modulators
  作者：François P. Bischoff、Adriana Ingrid Velter、Garrett Minne、Serge Pieters、Didier Berthelot、Michel De Cleyn、Harrie J.M. Gijsen、Gregor Macdonald、Michel Surkyn、Sven Van Brandt、Yves Van Roosbroeck、Chiara Zavattaro、Marc Mercken、Nigel Austin、Deborah Dhuyvetter、Herman Borghys、Ishtiyaque Ahmad、Swapan Kumar Samanta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.023

  日期：2019.7

  The discovery, design and synthesis of a new series of GSMs is described. The classical imidazole heterocycle has been replaced by a cyano group attached to an indole nucleus. The exploration of this series has led to compound 26-S which combined high in vitro and in vivo potency with an acceptable drug-like profile.

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。