2-乙酰苯甲腈 | 91054-33-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰苯甲腈
• 中文别名: 2-乙酰基苯甲腈
• 英文名称: 2-acetylbenzonitrile
• 英文别名: 2-cyanoacetophenone
• CAS: 91054-33-0
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD00272571
• 分子量: 145.161
• InChiKey: UZSGWJQJDLCCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48°C
• 沸点：
  264.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1555 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

芳香腈类化合物，例如2-乙酰苯甲腈，是一类极其重要的有机合成中间体，在医药、农药、除草剂、杀虫剂、染料、香料及天然产物等领域广泛存在。其中，如2,4-二硝基-6-氰基苯胺可用于制造优良的亮蓝色重氮染料；而柠檬腈则是一种具有尖锐而强烈类似柠檬香气的新型香料。

此外，氰基作为一种含有碳-氮叁键的官能团，尽管其键长较短且体积约为甲基的1/8，但具有强极性和强吸电子性等特点。因此，氰基不仅能够作为良好的氢键受体深入到靶标蛋白内部形成强烈的氢键相互作用，还能由于在活性研究中表现出的代谢稳定性以及与羟基、羧基等官能团的生物电子等排关系，增强药物小分子与靶标蛋白之间的相互作用。这使得芳香腈广泛应用于各种药物开发之中，如抗HIV药Etravirine、抗痛风药Febuxostat、抗肿瘤药Letrozole及抗抑郁药Citalopram等。

此外，氰基还能够发生多种多样的官能团转化，形成其他重要有机化合物，例如羧酸、醛、酮、酰胺、胺和四唑及其他氮杂环化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰苯甲腈 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 4-甲基酞嗪-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Helberger; v. Rebay, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 279,286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-乙酰苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基苄腈的合成及其在与碳和异核亲核剂串联反应中的反应性：易于获得3,3-二取代的异吲哚啉酮

  摘要：

  仅需两个步骤：从容易获得的2-乙基苄腈到3-羟基-3-甲基异吲哚满酮和其他新颖的3,3-二取代衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800240

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Microwave-enhanced synthesis of aryl nitriles using dimeric orthopalladated complex of tribenzylamine and K4[Fe(CN)6]
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Rafiee、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.087

  日期：2012.2

  (μ-Br)]2 complex was investigated in the synthesis of benzonitriles under both conventional and microwave irradiation conditions and their results were compared together. This complex is an efficient, stable, and non-sensitive to air and moisture catalyst for the cyanation reaction. The substituted benzonitriles were produced of various aryl halides in excellent yields and short reaction times using a catalytic

  在常规和微波辐射条件下，研究了Palladacycle [Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（μ-Br）] 2配合物在苄腈合成中的活性。一起。该配合物对于氰化反应是一种有效，稳定且对空气和水分催化剂不敏感的复合物。使用催化量的[Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（μ-Br）] 2络合物和K以优异的收率和较短的反应时间生产出各种芳基卤化物的取代苯甲腈130°C下在DMF中的4 [Fe（CN）6 ]。与常规加热条件相比，微波辐射下的反应在较短的反应时间内得到了更高的产率。
• A convenient method for the preparation of aromatic ketones from acyl chlorides and arylzinc bromides using a cobalt catalysis
  作者：Hyacinthe Fillon、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.032

  日期：2003.10

  Aromatic ketones are synthesized efficiently via cobalt catalyzed cross-coupling reaction between arylzinc bromides and acid chlorides. Arylzinc bromides prepared chemically via a cobalt catalysis undergo coupling without additional catalyst unlike their electrochemical analogs.

  通过芳基溴化锌与酰氯之间的钴催化交叉偶联反应，可以有效地合成芳族酮。与钴的电化学类似物不同，通过钴催化化学制备的芳基溴化锌无需额外的催化剂即可偶联。
• Candida tenuis xylose reductase catalysed reduction of acetophenones: the effect of ring-substituents on catalytic efficiency
  作者：Michael Vogl、Regina Kratzer、Bernd Nidetzky、Lothar Brecker

  DOI：10.1039/c1ob05510k

  日期：——

  mono-substituted acetophenones are in reasonable correlation with the σ-Hammett coefficients of the substituted phenyl groups. Variations of the substrate transformation rates are hence mainly caused by mesomeric and inductive effects of the substituents, while differences in substrate binding have a secondary relevance. Some substrate 1H NMR chemical shifts and carbonyl IR absorption bands are in reasonable

  细念珠菌木糖还原酶催化单取代苯乙酮还原的催化效率与取代苯基的σ -Hammett系数合理相关。因此，底物转化率的变化主要是由取代基的介观效应和诱导效应引起的，而底物结合的差异具有次要相关性。一些底物1 H NMR 化学位移和羰基 IR 吸收带与催化活性是合理的，可以以良好的准确度估计转化率。生成的取代的 ( S )-1-苯基乙醇以非常高的对映体过量产生。
• ANDROGEN MODULATORS
  申请人：Boys Mark Laurence

  公开号：US20090170886A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention is directed to a new class of benzonitriles and to their use as androgen receptor modulators. Other aspects of the invention are directed to the use of these compounds to decrease excess sebum secretions and to stimulate hair growth.

  本发明涉及一种新型苯甲腈类化合物，以及它们作为雄激素受体调节剂的用途。该发明的其他方面涉及利用这些化合物来减少多余的皮脂分泌并刺激头发生长。