(R)-3-(benzyloxy)butanoic acid | 116838-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)butanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 116838-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: RVRIZGVVPBNJCQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)butanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(benzyloxy)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成单分散剂线性化剂和寡聚物（R）-3-羟基黄油丁bis zu zu 128 Einheiten

  摘要：

  单分散的线性和环状低聚[（R）-3-羟基丁酸酯]，最多包含128个单体单元

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790311
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-(benzyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 1244 Pilin 聚糖的全合成 假胺酸的从头合成

  摘要：

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06055

文献信息

• Total Synthesis of a Densely Functionalized <i>Plesiomonas shigelloides</i> Serotype 51 Aminoglycoside Trisaccharide Antigen
  作者：Chunjun Qin、Benjamin Schumann、Xiaopeng Zou、Claney L. Pereira、Guangzong Tian、Jing Hu、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b00148

  日期：2018.2.28

  functionalized trisaccharide repeating unit 2 from P. shigelloides serotype 51 from three monosaccharides. A judicious choice of building blocks and reaction conditions allowed for the four amino groups adorning the sugar rings to be installed with two N-acetyl (Ac) groups, rare acetamidino (Am), and d-3-hydroxybutyryl (Hb) groups. The strategy for the differentiation of amino groups in trisaccharide 2 will

  Plesiomonas shigelloides 是一种导致严重旅行者腹泻频繁爆发的病原体，会导致严重的肠外感染。由于抗生素耐药性增加和疫苗不可用，由志贺氏假单胞菌引起的败血症和脑膜炎与高死亡率有关。病原体表达的碳水化合物抗原通常在结构上是独特的，是开发疫苗和诊断的目标。在这里，我们报告了来自三种单糖的志贺氏菌血清型 51 的高度功能化三糖重复单元 2 的全合成。对构建块和反应条件的明智选择允许装饰糖环的四个氨基与两个 N-乙酰 (Ac) 基团、罕见的乙酰脒基 (Am) 和 d-3-羟基丁酰基 (Hb) 基团一起安装。
• Mechanistic studies of highly regioselective decarboxylative-prenyl migration reactions of prenyloxycarbonyl-diketo-dioxinones
  作者：Katie Anderson、Sylvain Laclef、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.098

  日期：2014.9

  Mechanistic studies of tandem regioselective decarboxylation, prenyl transfer, and aromatization reactions of prenyl dioxinone diketo-carboxylates to provide 3-prenyl-resorcylate derivatives are described. Studies of the effects of concentration and the base employed as well as the results of cross-over experiments were all found to be consistent with the reaction proceeding largely via an intermolecular

  描述了串联的区域选择性脱羧，异戊二烯基转移和异戊二烯二酮二酮羧酸酯提供3-异戊烯基-间苯二酸酯衍生物的芳构化反应的机理研究。发现对浓度和所用碱的影响的研究以及交叉实验的结果均与很大程度上通过分子间反应途径进行的反应一致。
• Sensing Remote Chirality: Stereochemical Determination of β-, γ-, and δ-Chiral Carboxylic Acids
  作者：Marina Tanasova、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201410371

  日期：2015.3.27

  nonfunctionalizable stereocenters is a challenging task. Presented is a solution in which appropriately substituted bis(porphyrin) tweezers are used. Complexation of a suitably derivatized β‐, γ‐, or δ‐chiral carboxylic acid to the tweezer induces a predictable helicity of the bis(porphyrin), which is detected as a bisignate Cotton Effect (ECCD). The sign of the ECCD curve is correlated with the absolute

  确定带有远程不可官能化立体中心的小分子的绝对立体化学是一项艰巨的任务。提出了一种使用适当取代的双（卟啉）镊子的溶液。适当地衍生化的β-，γ-或δ-手性羧酸与镊子的络合可诱导双卟啉的可预测螺旋度，这被检测为二元棉花效应（ECCD）。ECCD曲线的符号基于派生的工作助记符以可预测的方式与基材的绝对立体化学相关。
• Cyclische Oligomere von (<i>R</i>)-3-Hydroxybuttersäure: Herstellung und strukturelle Aspekte
  作者：Diemar A. Plattner、Andreas Brunner、Max Dobler、Hans-Martin Müller、Walter Petter、Peter Zbinden、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19930760518

  日期：1993.8.11

  Cyclic Oligomers of (R)-3-Hydroxybutanoic Acid: Preparation and Structural Aspects

  （R）-3-羟基丁酸的环状低聚物：制备和结构方面。
• High-Yield Synthesis of 20-, 24-, and 28-Membered Macropentolide, -hexolide, and -heptolide, Respectively, from (<i>R</i>)- or (<i>S</i>)-3-hydroxybutanoic acid under<i>Yamaguchi</i>'s macrolactonization conditions
  作者：Dieter Seebach、Urs Brändli、Peter Schnurrenberger、Michael Przybylski

  DOI：10.1002/hlca.19880710119

  日期：1988.2.3

  oligomers formed in ca. 50% yield from enantiomerically pure 3-hydroxybutanoic acid under Yamaguchi's macrolactonization conditions. The FAB mass spectra of the MH+, M Na+, and MCs+ are reported (Figs. 2, 3, 5, and 6). No cyclic tetramer is detected. The 1H-NMR spectra of the cyclic oligomers, of the monomer, and of the polymer (PHB) are very similar (Fig. 4). Directed synthesis of the open-chain dimer and

  大环戊内酯1，己内酯2和庚内酯3构成ca。形成在所述低聚物的80％约 在山口的大环内酯化条件下，对映体纯的3-羟基丁酸的收率为50％。报道了M H +，M Na +和M Cs +的FAB质谱图（图2、3、5和6）。未检测到环状四聚体。环状低聚物，单体和聚合物（PHB）的1 H-NMR谱图非常相似（图4）。3-羟基丁酸的开链二聚体和四聚体的直接合成和尝试的环化作用不会导致环状四聚体的分离。