2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[2-(4'-bromophenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₄S
• 分子量: 380.219
• InChiKey: QGGXPMOHKWJHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-(4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-2-{2-[4-(2-pyrimidyl)-1-piperazinyl]-2-oxoethyl}-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪肟类衍生物的合成和药理学评价，作为无溃疡性的强效镇痛药。

  摘要：

  在非甾体抗炎药（NSAID）的治疗中，胃毒性仍然是一个主要问题。医学尚未开发出绝对安全的止痛药。人们采用了许多策略来发现新的，更安全的NSAID，例如选择性抑制环氧合酶2，新的分子靶标（例如微粒体前列腺素E2合酶-1），将细胞保护性化合物掺入药物分子或对目前可购得的经典NSAID进行修饰市场。本文提出的研究表明了该科学领域当前的全球趋势，并且是上述第四个策略的一个例子。通过常规合成开发了经典NSAID的两个系列新的芳基哌嗪衍生物-吡罗昔康。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.007
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从 1, 2-苯并噻嗪衍生物合成新型季铵盐

  摘要：

  通过不同的有机转化，成功制备了一系列新型1,2-苯并噻嗪基季铵盐。分离并纯化所有转化产物和最终盐。所有转化的产物产率从好到极好。使用不同的抗衡阴离子稳定基于 1,2-苯并噻嗪的阳离子两亲体系。所有最终产物均通过 1HNMR 和 13CNMR 分析确认。1,2-苯并噻嗪基季铵盐有可能在未来用作各种反应的相转移催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2020.1797743

文献信息

• Synthesis and α-Glucosidase Inhibition Activity of 2-[3-(Benzoyl/4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl]-N-arylacetamides: An In Silico and Biochemical Approach
  作者：Furqan Ahmad Saddique、Sana Aslam、Matloob Ahmad、Usman Ali Ashfaq、Muhammad Muddassar、Sadia Sultan、Saman Taj、Muzammil Hussain、Dae Sung Lee、Magdi E. A. Zaki

  DOI：10.3390/molecules26103043

  日期：——

  Diabetes mellitus (DM) is a chronic disorder and has affected a large number of people worldwide. Insufficient insulin production causes an increase in blood glucose level that results in DM. To lower the blood glucose level, various drugs are employed that block the activity of the α-glucosidase enzyme, which is considered responsible for the breakdown of polysaccharides into monosaccharides leading to an increase in the intestinal blood glucose level. We have synthesized novel 2-(3-(benzoyl/4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-arylacetamides and have screened them for their in silico and in vitro α-glucosidase inhibition activity. The derivatives 11c, 12a, 12d, 12e, and 12g emerged as potent inhibitors of the α-glucosidase enzyme. These compounds exhibited good docking scores and excellent binding interactions with the selected residues (Asp203, Asp542, Asp327, His600, Arg526) during in silico screening. Similarly, these compounds also showed good in vitro α-glucosidase inhibitions with IC50 values of 30.65, 18.25, 20.76, 35.14, and 24.24 μM, respectively, which were better than the standard drug, acarbose (IC50 = 58.8 μM). Furthermore, a good agreement was observed between in silico and in vitro modes of study.

  糖尿病（DM）是一种慢性疾病，已经影响了全球大量人口。胰岛素产量不足导致血糖水平升高，从而引发糖尿病。为了降低血糖水平，使用了各种药物来阻断α-葡萄糖苷酶的活性，该酶被认为是将多糖分解为单糖，导致肠道血糖水平升高的原因。我们合成了新型的2-(3-(苯甲酰/对溴苯甲酰)-4-羟基-1,1-二氧化-2H-苯并[e][1,2]噻嗪-2-基)-N-芳基乙酰胺，并对它们进行了体外和体内α-葡萄糖苷酶抑制活性的筛选。衍生物11c、12a、12d、12e和12g显示出对α-葡萄糖苷酶的强效抑制作用。这些化合物在体外筛选过程中表现出良好的对接得分，并与所选残基（Asp203、Asp542、Asp327、His600、Arg526）展现出优秀的结合相互作用。同样，这些化合物在体内也表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制作用，其IC50值分别为30.65、18.25、20.76、35.14和24.24 μM，优于标准药物阿卡波糖（IC50 = 58.8 μM）。此外，在体内和体外研究模式之间观察到了良好的一致性。
• Saccharin-Based μ-Oxo Imidoiodane: A Readily Available and Highly Reactive Reagent for Electrophilic Amination
  作者：Akira Yoshimura、Steven R. Koski、Jonathan M. Fuchs、Akio Saito、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201500335

  日期：2015.3.27

  hypervalent iodine compounds were prepared by the reaction of saccharine with (diacetoxyiodo)arenes or acetoxybenziodoxole. Structures of these new imidoiodanes were established by X‐ray crystallography. The saccharin‐based μ‐oxo‐bridged imidoiodane readily reacts with silyl enol ethers under mild conditions to give the corresponding α‐aminated carbonyl compounds in moderate yields.

  通过糖精与（二乙酰氧基碘）芳烃或乙酰氧基苯并d唑的反应制备了三种基于糖精的高价碘化合物。这些新的亚氨基碘的结构是通过X射线晶体学确定的。基于糖精的μ-氧代桥接亚碘碘在温和的条件下易于与甲硅烷基烯醇醚反应，以中等收率得到相应的α-胺化羰基化合物。
• Synthesis and biological evaluation as well as in silico studies of arylpiperazine-1,2-benzothiazine derivatives as novel anti-inflammatory agents
  作者：Berenika M. Szczęśniak-Sięga、Benita Wiatrak、Żaneta Czyżnikowska、Jan Janczak、Rafal J. Wiglusz、Jadwiga Maniewska

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104476

  日期：2021.1

  Novel arylpiperazine-1,2-benzothiazine derivatives have been designed and synthesized as potential anti-inflammatory agents. Their structure and properties have been studied using spectroscopic techniques (1H NMR, 13C NMR, FT-IR), MS, elemental analyses, and single-crystal X-ray diffraction (SCXRD, for compound 7b). This study aimed to evaluate the inhibitory activity of new derivatives against both

  新型芳基哌嗪-1,2-苯并噻嗪衍生物已被设计和合成为潜在的抗炎剂。已经使用光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、FT-IR）、MS、元素分析和单晶 X 射线衍射（SCXRD，对于化合物7b）研究了它们的结构和性质。由于新化合物与来自 NSAIDs 组的 oxicams 药物的相似性，本研究旨在评估新衍生物对环加氧酶同种型 COX-1 和 COX-2 的抑制活性。所有新的化合物，分别分为两大系列-甲和乙-与噻嗪和哌嗪氮之间具有不同的连接体。A系列包括三碳脂肪族接头和B系列- 带有羰基的两碳。根据体外和分子对接研究，所有新化合物都表现出环氧合酶抑制活性。A系列化合物仅包括COX-1抑制剂。相比之下，B系列显示出对 COX-1 和 COX-2 的抑制，这表明乙酰氧基接头对 COX-2 抑制的重要性。此外，对 COX-2最具选择性的化合物7b对正常人细胞系（浓度为 10 µM）无毒，与参考药
• Synthesis of New Tricyclic 1,2-Thiazine Derivatives with Anti-Inflammatory Activity
  作者：Jadwiga Maniewska、Benita Wiatrak、Żaneta Czyżnikowska、Berenika M. Szczęśniak-Sięga

  DOI：10.3390/ijms22157818

  日期：——

  New, tricyclic compounds containing a sulfonyl moiety in their structure, as potential safer COX inhibitors, were designed and synthesized. New derivatives have three conjugated rings and a sulfonyl group. A third ring, i.e., an oxazine, oxazepine or oxazocin, has been added to the 1,2-benzothiazine skeleton. Their anti-COX-1/COX-2 and cytotoxic effects in vitro on NHDF cells, together with the ability

  设计并合成了结构中含有磺酰基部分的新型三环化合物，作为潜在的更安全的 COX 抑制剂。新衍生物具有三个共轭环和一个磺酰基。第三个环，即恶嗪、恶氮杂或恶唑辛，被添加到1,2-苯并噻嗪骨架上。研究了它们对 NHDF 细胞的体外抗 COX-1/COX-2 和细胞毒性作用，以及与模型膜相互作用的能力以及对活性氧和一氧化氮的影响。此外，还进行了分子对接研究，以了解化合物与环氧合酶活性位点的结合相互作用。对于新型三环1,2-苯并噻嗪衍生物的上述生物学评价，采用了以下技术和程序：差示扫描量热法、COX比色抑制剂筛选试验、MTT、DCF-DA和Griess试验。与 COX-1 相比，所有研究的化合物均表现出对 COX-2 的优先抑制作用。此外，所有检查的三环 1,2-噻嗪衍生物都与磷脂模型膜相互作用。最后，它们既没有细胞毒性，也没有表现出对活性氧或一氧化氮水平的显着影响。总体而言，三环1,2-噻嗪衍生物作
• Discovery of (2-benzoylethen-1-ol)-containing 1,2-benzothiazine derivatives as novel 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibiting-based herbicide lead compounds
  作者：Kang Lei、Xue-Wen Hua、Yuan-Yuan Tao、Yang Liu、Na Liu、Yi Ma、Yong-Hong Li、Xiao-Hua Xu、Chui-Hua Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.11.032

  日期：2016.1

  A series of (2-benzoylethen-1-ol)-containing benzothiazine derivatives was synthesized, and their herbicidal activities were first evaluated. The bioassay results indicated that some of 3-benzoyl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxide derivatives displayed good herbicidal activity in greenhouse testing, especially, compound 4w had good pre-emergent herbicidal activities against Brassica campestris, Amaranthus retroflexus and Echinochloa crusgalli even at a dosage of 187.5 g ha (1). More importantly, compound 4w displayed significant inhibitory activity against Arabidopsis thaliana HPPD and was identified as the most potent candidate with IC50 value of 0.48 mu M, which is better than the commercial herbicide sulctrione (IC50 = 0.53 mu M) and comparable with the commercial herbicide mesotrione (IC50 = 0.25 mu M). The structure-activity relationships was studied and provided some useful information for improving herbicidal activity. The present work indicated that (2-benzoylethen-1-ol)-containing 1,2-benzothiazine motif could be a potential lead structure for further development of novel HPPD inhibiting-based herbicides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.