(R)-4-((S)-1-Bromomethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 161838-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-((S)-1-Bromomethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 161838-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: SFZWOJXSZHDPER-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-Bromomethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (5R,4R)-5-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-(prop-2-en-1-yl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate

  摘要：

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3871
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-1-(4-nitrobenzoyloxy)pent-4-ene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-4-((S)-1-Bromomethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate

  摘要：

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3871